Switchable rotaxane system in response to external stimulus

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 1, 2011, Pages 62-72

  Tokunaga, Yuji ^a  

^a UNIVERSITY OF FUKUI   (Japan)

Author keywords

External stimulus; Molecular shuttle; Molecular switch; Pseudorotaxane; Rotaxane; Self assembly

Indexed keywords

EXTERNAL STIMULUS; MOLECULAR SHUTTLE; MOLECULAR SWITCHES; PSEUDOROTAXANE; ROTAXANES;

ASSOCIATION REACTIONS; DISSOCIATION; DRUG DELIVERY; ELECTROLYTIC REDUCTION; FUNCTIONAL GROUPS; MOLECULAR DYNAMICS; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY;

ISOMERS;

EID: 80053307218     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.62     Document Type: Review

References (73)

1. (a) J.-P. Sauvage, C. Dieirich-Buchecker, "Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots" Wiley-VCH, Weinheim, 1999
2. (b) V. Balzai, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart. Angew. Chem. Int. Ed, 39, 3348 (2000)
3. (c) R. Ballardini. V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Acc. Chem. Res, 34. 445 (2001)
4. (d) C, A. Schalley. K. Beizai, F. Vogtle, Acc, Chem. Res, 34. 465 (2001)
5. (e) E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed, 46, 72 (2007)
6. (f) N. Kihara, T, TakataJ. Synth. Org. Chem, Jpn, 59, 206 (2001)
7. (a) J. Araki, K. Ito, Soft Matter. 2007, 1456
8. (b) M. J. Frampton. H. L. Anderson, Angew. Chem, Int. Ed, 46, 1028 (2007)
9. (c) H. Tian, Q.-C. Wang, Chem. Soc. Rev, 35, 361 (2006)
10. (d) K. C.-F. Leung, C.-P. Chak. C.-M. Lo. W.-Y. Wong, S. Xuan. C. H. K. Cheng, Chem. Asian J, 4, 364 (2009)
11. (a) P. R. Ashton. P. J. Campbell, P. T. Glink. D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart. E. J. T. Chrystal, S. Menzer, D. J. Williams, P. A. Tasker, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 34, 1865 (1995)
12. (b) P. R. Asbton. E. J. T. Chrystal, P. T. Glink. S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer. J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams. Chem. Eur. J, 2, 709 (1996)
13. (a) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani. I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi. M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz. A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc, 120. 11932 (1998)
14. (b) J. D. Badjic. V. Balzani A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science. 303. 1845 (2004)
15. (c) J. D. Badjic, C. M. Ronconi, J. F. Stoddart, V. Balzani, S. Silvi, A. Credi,, J. Am. Chem, Soc, 128. 1489 (2006)
16. Y. Tokunaga, T. Nakamura, M. Yoshioka, Y. Shimomura, Tetrahedron Lett, 47, 5901 (2006)
17. Y. Tokunaga, M. Yoshioka, T. Nakamura, T. Goda, R. Nakata, S. Kakuchi, Y. Shimomura., Bull, Chem, Soc, Jpn, 80, 1377 (2007)
18. N. Kihara, Y'. Tachibana H. Kawasaki, T. Takata, Chem. Lett, 2000, 506
19. S. J. Yella, J. Tiburcio, S. J. Loeb, Chem. Commun, 2007, 4752
20. S. Suzuki. K. Nakazono, T. Takata. Org. Lett, 12, 712 (2010)
21. F. Coutrot, E. Busseron, Chem. Eur. J, 14, 4784 (2008)
22. J. W. Lee, K. Kirn, K. Kim, Chem. Commun, 2001, 1042
23. D. Tuncel. 0. Oezsar, H. B. Tiftik, B. Salih, Chem. Commun. 2007, 1369
24. T. Ooyra., D. Inoue, H. S. Choi, Y. Kobayra. shi" S. Loethen, D. H. Thompson, Y. H. Ku, K. Kirn, N. Yui. Org. Lett, 8, 3159 (2006)
25. C. Gong. H. W. Gibson, Macromolecules, 31, 308 (1998)
26. A. Harada, Acc. Chem. Res. 34. 456 (2001)
27. T. D. Ros, D. M. Guldi, A. F. Morales. D. A. Leigh, M. Prato, R. Turco. Org. Lett, 5, 689 (2003)
28. (a) G. Kaiser, T. jarrosson, S. Otto, Y.-F. Ng, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed, 43, 1959'2004)
29. (b) S. A. Vignon, T. jarrosson, T. lijima, H.-R. Tseng, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 126, 9884 (2004)
30. (c) J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkin, S. A. Vignon, A. D. Fabio, R. Ballardini. M. T. Gandolfi. M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart. Chem. Eur. J. 9, 2982 (2003)
31. (a) K. Hiratani, J. Synth. Org. Chem., jpn., 68, 638 (2010)
32. (b) X. Wang, J. Zhu, D. B. Smithrud, J. Org. Chem., 75, 3358 (2010)
33. P. D. Beer, M. R. Sambrook, D. Curiel, Chem. Commun., 2006, 2105
34. M. J. Chmielewski, L. Zhao. A. Brown, D. Curiel. M. R. Sambrook, A. L. Thompson, S. M. Santos, V. Felix, J. J. Davis. P. D. Beer, Chem. Commun. 2008, 3154
35. L. Zhao, J. J. Davis, K. M. Mullen, M. J. Chmielewski, R. M. J. Jacobs, A. Brown, P. D. Beer. Langmuir. 25, 2935 (2009)
36. T.-C. Lin. C.-C. Lai, S.-H. Chiu, Org. Lett. 11, 613 (2009)
37. D, A. Leigh, P. J. Lusby, A. M. Z. Slawin, D. B. Walker. Angew. Chem. Int. Ed., 44, 4557 (2005)
38. (a) H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc, 119. 7605 (1997)
39. (b) H. Murakami, A. Kawabuchi, R. Matsumoto, T. Ido, N. NakashimaJ. Am, Chem, Soc, 127, 15891 (2005)
40. C. A. Stanier. S. J. Alderman, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed, 41. 1769 (2002)
41. D.-H. Qu, Q.-C. Wang, H. Tian. Angew. Chem. Int. Ed, 44, 5296 (2005)
42. T. Fujimoto, A. Nakamura, Y. Inoue, Y. Sakata, T. Kaneda, Tetrahedron Lett, 42, 7987 (2001)
43. (a) Y. Tokunaga, K. Aka. saka, K. Hisada, Y. Shimomura., S. Kakuchi. Chem. Commun, 2003, 2250
44. (b) Y. Tokunaga, K. Akasaka, N. Hashimoto, S. Yamanaka, K. Hisada. Y. Shimomura, S. Kakuchi. J. Org. Chem, 74, 2374 (2009)
45. (a) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed, 41, 898 (2002)
46. (b) J.-M. Lehn. Chem. Eur. J. ., 5, 2455 (1999)
47. (c) T. Takata H. Otsuka J. Synth. Org. Chem, Jpn, 64, 94 (2006)
48. K. Yamauchi, Y. Takashima, A. Hashidzume, H. Y'amagtichi, A. Harada, J Am. Chem. Soc, 130, 5024 (2008)
49. ; P. Kuad, A. Miyawaki, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc, 129. 12630 (2007. )
50. (a) K. Hirose. Y. Shiba, K. Ishibashi, Y. Doi, Y. Tobe. 'Chem. Eur. J, 14, 3427 (2008)
51. (b. ) K. Hirose, K. Ishibashi, Y. Shiba, Y. Doi, Y. Tobe. Chem. Eur. J, 14. 5803 (2008)
52. (a) N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gavina, J.-P. Sauvage, B. Ventura, J. Am. Chem. Soc, 121, 4397 (1999)
53. (b) F. Durola, J. Lux, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J, 15, 4124 (2009)
54. M. C. Jimenez-Molero, C. Dieirich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J, 8, 1456 (2002)
55. (a) I. Poleschak, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Chem. Commun, 2004, 474
56. (b) G. Periyasamy, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, R. D. Levine, F. Remade, Chem. Eur. J, 15, 1310 (2009)
57. (a) R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature, 369, 133 (1994)
58. (b) S. Nygaard, K. C.-F. Leung. I. Aprahamian, T. Ikeda, S. Saba, B. W. Laursen, S.-Y. Kirn, S. W. Hansen, P. C. Stein, A. H. Flood. J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J Am. Chem. Soc, 129. 960 (2007)
59. (a) Y. H. Ko, E. Kim, I. Hwang, K. Kirn, Chem. Commun, 2007, 1305
60. (b) W. S. Jeon, E. Kim. Y. H. Ko, I, H. Hwang, J. W. Lee, S. Y. Kirn, H. J. Kim, K. Kirn, Angew. Chem. Int. Ed, 44, 87 (2005)
61. (c) J. W. Lee. K. Kim, S. W. Choi, Y. H. Ko, S. Sakamoto. K. Yamaguchi, K. Kirn, Chem. Commun, 2002, 2692
62. N. Kihara, M. Hashimoto, T, Takata. Org. Lett, 6. 1693 (2004)
63. M. Horie, Y. Suzaki, K. OsakadaJ. Aim. Chem. Soc, 126, 3684 (2004)
64. (a) K. Matsumoto, A. Sera, T. Uchida, Synthesis. 1985, 1
65. (b) K. Matsumoto, A. Sera, Synthesis, 1985, 999
66. (c) A. Drljaca, C. D. Hubbard, R. van Eldik T. Asano, M. V. Basilevsky, W. J, le Noble. Chem, Rev, 98, 2167 (1998)
67. (a) Y. T'okunaga, N. Wakamatsu, A. Ohbayashi, K. Akasaka, S. Saeki, K. Hisada T. Goda, Y. Shimomura Tetrahedron Lett, 47. 2679 (2006)
68. (b) Y. Tokunaga, N. Wakamatsu, N. Ohiwa, O. Kimizuka, A. Ohbayashi, K. Akasaka, S. Saeki, K. Hisada, T. Goda, Y. Shimomura, J. Org. Chem, 75, 4950 (2010)
69. G. Botfari. F. Dehez. D. A, Leigh, P. J. Nash, E. M. P Perez, J. K. Y. Wong, F. Zerbetlo, Angew. Chem. Int. Ed, 42, 5886 (2003)
70. T. Urnehara, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, J. Aim. Chem. Soc, 130. 13981 (2008)
71. J. E. Green. J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich. E. Johnston-Halperin, E. Delonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Nature, 445, 414 (2007)
72. Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet. S A. Vignon, B. H. Northrop, H.-R. Tseng. J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough. M. Bailer, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C.-M. Ho, J. F. StoddartJ. Am. Chem. Soc. 127, 9745 (2005)
73. N. Yui. T. Ooya Chem. Eur. J. 12. 6730 (2006)