Mechanised materials

Chemical Science

Volumn 2, Issue 2, 2011, Pages 204-210

  Boyle, Megan M ^a   Smaldone, Ronald A ^a   Whalley, Adam C ^a   Ambrogio, Michael W ^a   Botros, Youssry Y ^a,b,c   Fraser Stoddart, J ^a  

^a Northwestern University   (United States)

^b INTEL CORPORATION   (United States)

^c KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL ENTITIES; BIOLOGICAL MOLECULAR MACHINES; INTEGRATED SYSTEMS; MACRO SCALE; MOLECULAR DEVICE; MOLECULAR MACHINERY; MOLECULAR MACHINES; MOLECULAR SWITCHES; NANO SCALE; NATURAL WORLD; SURFACES AND INTERFACES;

MACHINERY;

EID: 79955587691     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00453g     Document Type: Article

References (113)

1. I. Rayment, H. M. Holden, M. Whittaker, C. B. Yohn, M. Lorenz, K. C. Holmes and R. A. Milligan, Science, 1993, 261, 58-65.
2. F. J. Kull, E. P. Sablin, R. Lau, R. J. Fletterick and R. D. Vale, Nature, 1996, 380, 550-555.
3. J. P. Abrahams, A. G. W. Leslie, R. Lutter and J. E. Walker, Nature, 1994, 370, 621-628.
4. J. S. Berg, B. C. Powell and R. E. Cheney, Mol. Biol. Cell, 2001, 12, 780-794.
5. A. Chilkoti, G. H. Chen, P. S. Stayton and A. S. Hoffman, Bioconjugate Chem., 1994, 5, 504-507;
6. T. Shimoboji, E. Larenas, T. Fowler, S. Kulkarni, A. S. Hoffman and P. S. Stayton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 2002, 99, 16592-16596;
7. T. Shimoboji, E. Larenas, T. Fowler, A. S. Hoffman and P. S. Stayton, Bioconjugate Chem., 2003, 14, 517-525;
8. S. S. Pennadam, M. D. Lavigne, C. F. Dutta, K. Firman, D. Mernagh, D. C. Gorecki and C. Alexander, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 13208-13209.
9. H. Hess, J. Clemmens, D. Qin, J. Howard and V. Vogel, Nano Lett., 2001, 1, 235-239;
10. H. Liu, J. J. Schmidt, G. D. Bachand, S. S. Rizk, L. L. Looger, H. W. Hellinga and C. D. Montemagno, Nature Mater., 2002, 1, 173-177;
11. S. Diez, C. Reuther, C. Dinu, R. Siedel, M. Mertig, W. Pompe and J. Howard, Nano Lett., 2003, 3, 1251-1254;
12. H. Hess, G. D. Bachand and V. Vogel, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 2110-2116;
13. M. G. L. Van den Heuvel and C. Dekker, Science, 2007, 317, 333-336;
14. W. Song, Q. He, Y. Ciu, H. Mohwald, S. Diez and J. Li, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2009, 379, 175-178;
15. H. Takatsuki, K. M. Rice, S. Asano, B. S. Day, M. Hino, K. Oiwa, R. Ishikawa, Y. Hiratsuka, T. Q. P. Uyeda, K. Kohamaand and E. R. Blough, Small, 2010, 6, 452-457.
16. V. Balzani, M. Gomez-Lopez and J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 405-414;
17. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, 3348-3391;
18. W. R. Browne and B. L. Feringa, Nature Nanotechnol., 2006, 1, 25-35;
19. E. R. Kay, D. A. Leigh and F. Zerbetto, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 46, 72-191;
20. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines: Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH Verlag, 2008.
21. A. M. Schoevaars, W. Kruzinga, R. W. J. Zijlstra, N. Veldman, A. L. Spek and B. L. Feringa, J. Org. Chem., 1997, 62, 4943-4948;
22. T. R. Kelly, H. De Sliva and R. A. Silva, Nature, 1999, 401, 150-152;
23. N. Koumura, R. W. J. Zijlstra, R. A. van Delden, N. Harada and B. L. Feringa, Nature, 1999, 401, 152-155;
24. T. R. Kelly, X. Cai, F. Damkaci, S. B. Panicker, B. Tu, S. M. Bushell, I. Cornella, M. J. Piggott, R. Salives, M. Cavero, Y. Zhao and S. Jasmin, J. Am. Chem. Soc, 2006, 129, 376-380;
25. A. A. Kulago, E. M. Mes, M. Klok, A. Meetsma, A. M. Brouwer and B. L. Feringa, J. Org. Chem., 2010, 75, 666-679.
26. P.-L. Anelli, N. Spencer and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 5131-5133;
27. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer and J. F. Stoddart, Nature, 1994, 369, 133-137;
28. M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 333-337;
29. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Science, 2000, 289, 1172-1175;
30. Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. DeIonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart and J. R. Heath, ChemPhysChem, 2002, 3, 519-525;
31. J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. Delonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Nature, 2007, 445, 414-417.
32. T. J. Huang, B. Brough, C.-M. Ho, Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, M. Baller and S. Magonov, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 5391-5393;
33. Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H-R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C.-M. Ho and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 9745-9759;
34. T. D. Nguyen, H.-R. Tseng, P. C. Celestre, A. H. Flood, Y. Liu, J. F. Stoddart and J. I. Zink, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 10029-10034;
35. B. K. Juluri, A. S. Kumar, Y. Liu, T. Ye, Y-W. Yang, A. H. Flood, L. Fang, J. F. Stoddart, P. S. Weiss and T. J. Huang, ACS Nano, 2009, 3, 291-300;
36. S. Angelos, N. M. Khashab, Y.-W. Yang, A. Trabolsi, H. A. Khatib, J. F. Stoddart and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 12912-12914;
37. D. Ferris, Y.-L. Zhao, N. M. Khashab, H. A. Khatib, J. F. Stoddart and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 1686-1688;
38. R. Klajn, L. Fang, A. Coskun, M. A. Olson, P. J. Wesson, J. F. Stoddart and B. A. Grzybowski, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 4233-4235;
39. M. A. Olson, A. Coskun, R. Klajn, L. Fang, S. K. Dey, K. P. Browne, B. A. Grzybowski and J. F. Stoddart, Nano Lett., 2009, 9, 3185-3190
40. R. Klajn, M. A. Olson, P. J. Wesson, L. Fang, A. Coskun, A. Trabolsi, S. Soh, J. F. Stoddart and B. A. Grzybowski, Nature Chem., 2009, 1, 733-738;
41. T. Ye, A. S. Kumar, S. Saha, T. Takami, T. J. Huang, J. F. Stoddart and P. S. Weiss, ACS Nano, 2010, 4, 3697-3701.
42. C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 12632-12641;
43. R. Beckman, K. Beverly, A. Boukai, Y. Bunimovich, J. W. Choi, E. DeIonno, J. Green, E. Johnston-Halperin, Y. Luo, B. Sheriff, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Faraday Discuss., 2006, 131, 9-22;
44. J. R. Heath, Annu. Rev. Mater. Res., 2009, 39, 1-23;
45. S. J. Van der Molen and P. Liljeroth, J. Phys.: Condens. Matter, 2010, 22, 1-30.
46. J. F. Stoddart and H. M. Colquhoun, Tetrahedron, 2008, 64, 8231- 8236;
47. J. F. Stoddart, Nature Chem., 2009, 1, 14-15;
48. J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1802-1820;
49. R. Klajn, J. F. Stoddart and B. A. Grzybowski, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2203-2237;
50. H. Deng, M. A. Olson, J. F. Stoddart and O. M. Yaghi, Nature Chem., 2010, 2, 439-443.
51. J.-F. Nierengarten, C. O. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc, 1994, 116, 375-376;
52. M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1997, 36, 1904-1907;
53. V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Org. Chem., 2000, 65, 1924-1936;
54. J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1216-1221;
55. Y.-L. Zhao, W. R. Dichtel, A. Trabolsi, S. Saha, I. Aprahamian and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 11294-11296.
56. O. M. Yaghi, G. Li and H. Li Nature, 1995,117, 10401-10402;
57. H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe and O. M. Yaghi, Nature, 1999, 402, 276-279;
58. M. Eddaoudi, D. Moler, H. Li, T. M. Reineke, M. O'Keeffe and O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 319-330;
59. N. L. Rosi, M. Eddaoudi, D. T. Vodak, J. Eckert, M. O'Keeffe and O. M. Yaghi, Science, 2003, 300, 1127-1129;
60. R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, R. V. Belosludov, T. C. Kobayashi, H. Sakamoto, T. Chiba, M. Takata, Y. Kawazoe and Y. Mita, Nature, 2005, 436, 238-241;
61. J. L. C. Rowsell and O. M. Yaghi, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4670-4679;
62. C. Volkringer, D. Popov, T. Loiseau, N. Guillou, G. Ferey, M. Haouas, F. Taulelle, C. Mellot-Draznieks, M. Burghammer and C. Riekel, Nature Mater., 2007, 6, 760-764;
63. T. Uemura, N. Yanai and S. Kitagawa, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1228;
64. P. Horcajada, T. Chalati, C. Serre, B. Gillet, C. Sebrie, T. Baati, J. F. Eubank, D. Heurtaux, P. Clayette, C. Kreuz, J.-S. Chang, Y. K. Hwang, V. Marsaud, P.-N. Bories, L. Cynober, S. Gil, G. Ferey, P. Couvreur and R. Gref, Nature Mater., 2010, 9, 172- 178;
65. H. Deng, C. J. Doonan, H. Furukawa, R. B. Ferreira, J. Towne, C. B. Knobler, B. Wang and O. M. Yaghi, Science, 2010, 327, 846-850.
66. Q. Li, W. Zhang, O. S. Miljanic, C.-H. Sue, Y.-L. Zhao, L. Liu, C. B. Knobler, J. F. Stoddart and O. M. Yaghi, Science, 2009, 325, 855-859;
67. Y.-L. Zhao, L. Liu, W. Zhang, C.-H. Sue, Q. Li, O. S. Miljanic, O. M. Yaghi and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2009, 15, 13356-13308;
68. Q. Li, W. Zhang, O. S. Miljanic, C.B. Knobler, J. F. Stoddart and O. M. Yaghi, Chem. Commun., 2010, 46, 380-382.
69. M. Klok, W. R. Browne and B. L. Feringa, Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 9124-9131;
70. E. M. Geertsema, S. J. van der Molen, M. Martens and B. L. Feringa, Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2009, 106, 16919-16924.
71. M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, F. Tani and Y. Naruta, Bull Chem. Soc. Jpn., 2001, 74, 739-746;
72. X. Zheng, M. E. Mulcahy, D. Horinek, F. Galeotti, T. F. Magnera and J.Michl,.Soc, 2004, 126, 4540-4542;
73. T.F. Magnera and J.Michl, Top. Curr. Chem., 2005, 262, 63-97;
74. J. Otsuki, S. Kawaguchi, T. Yamakawa, M. Asakawa and K. Miyake, Langmuir, 2006, 22, 5708-5715.
75. R. A. van Delden, M. K. J. ter Wiel, M. M. Pollard, J. Vicario, N. Koumura and B. L. Feringa, Nature, 2005, 437, 1337-1340.
76. R. Eelkema, M. M. Pollard, J. Vicario, N. Katsonis, B. S. Ramon, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer and B. L. Feringa, Nature, 2006, 440, 163.
77. J. Berna, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E. M. Perez, P. Rudolf, G. Teobaldi and F. Zerbetto, Nature Mater., 2005,4,704-710.
78. R. Hernandez, H.-.R. Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 3370-3371;
79. T. D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K. C.-F. Leung, J. F. Stoddart and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 626-634.
80. T. D. Nguyen, K. C.-F. Leung, M. Liong, C. D. Pentecost, J. F. Stoddart and J. I. Zink, Org. Lett., 2006, 8, 3363-3366;
81. K. C.-F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart and J. I. Zink, Chem. Mater., 2006, 18, 5919-5928.
82. N. K. Mal, M. Fujiwara and Y. Tanaka, Nature, 2003, 421, 350-353;
83. T. D. Nguyen, K. C.-F. Leung, M. Liong, Y. Liu, J. F. Stoddart and J. I. Zink, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 2101-2110;
84. K. K. Coti, M. E. Belowich, M. W. Ambrogio, Y. A. Lau, H. A. Khatib, J. I. Zink, N. M. Khashab and J. F. Stoddart, Nanoscale, 2009, 1, 16-39.
85. K. Patel, S. Angelos, W. R. Dichtel, Y.-W. Yang, J. I. Zink and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 2382-2383;
86. M. W. Ambrogio, T. A. Percorelli, K. Patel, N. M. Khashab, A. Trabolsi, H. A. Khatib, Y. Y. Botros, J. I. Zink and J. F. Stoddart, Org. Lett., 2010, 12, 3304-3307.
87. N. M. Khashab, M. E. Belowich, A. Trabolsi, D. C. Friedman, C. Valente, Y. Lau, H. A. Khatib, J. I. Zink and J. F. Stoddart, Chem. Commun., 2009, 5371-5373.
88. B. Yurke, A. J. Turberfield, A. P. Mills Jr., F. C. Simmel and J. L. Neumann, Nature, 2000, 406, 605-608.
89. T. H. LaBean, H. Yan, J. Kopatsch, F. R. Liu, E. Winfree, J. H. Reif and N. C. Seeman, J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 1848-1860;
90. J. S. Shin and N. A. Pierce, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 10834-10835.
91. D. Lubrich, J. Lin and J. Yan, Angew. Chem., Int. Ed., 2008,47, 7026-7028.
92. R. Chhabra, J. Sharma, Y. Liu and H. Yan, Nano Lett., 2006, 6, 978-983.
93. W. Shu, D. Liu, M. W. C. K. Reiner, T. Strunz, M. E. Welland, S. Balsubramanian and R. A. McKendry, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 17054-17060.
94. R. K. Soong, G. D. Bachand, H. P. Neves, A. G. Olkhovetes, H. G. Craighead and C. D. Montemagno, Science, 2000, 290, 1555-1558;
95. R. K. Soong, H. P. Neeves, J. J. Schmidt and C. D. Montemagno, Biomed. Microdevices, 2001, 3, 71-73.
96. Y. Hiratsuka, M. Miyata, T. Tada and T. Q. P. Uyeda, Proc Natl Acad.Sci.U.S.A.,2006, 103, 13618-13623.
97. M. A. Olson, Y. Y. Botros and J. F. Stoddart, Pure Appl Chem., 2010, 82, 1569-1574.
98. T. Miron and M. Wilchek, Bioconjugate Chem., 1993, 4, 568-569;
99. G.E. Francis, D. Fisher, C. Delgado, F. Malik, A. Gardiner and D.Neale, Int. J. Hematol, 1998, 68, 1-18.
100. C. T. Kuan, Q. C. Wang and I. Pastan, J. Biol Chem., 1994, 269, 7610-7616
101. M. P. Lutolf, N. Tirelli, S. Cerritelli, L. Cavalli and J. A. Hubbell, Bioconjugate Chem., 2001, 12, 1051-105
102. A. S. M. Kamruzzahan, A. Ebner, L. Wildling, F. Kienberger, C. K. Riener, C. D. Hahn, P. D. Pollheimer, P. Winklehner, M. Holzl, B. Lackner, D. M. Schorkl, P. Hinterdorfer and H. J. Gruber, Bioconjugate Chem., 2006, 17, 1473-1481.
103. Y. Yamamoto, Y. Tsutsumi, Y. Yoshioka, T. Nishibata, K. Kobayashi, T. Okamoto, Y. Mukai, T. Shimizu, S. Nakagawa, S. Nagata and T. Mayumi, Nat. Biotechnol, 2003, 21, 546-552.
104. R. Huisgen, Pure Appl Chem., 1989, 61, 613-628;
105. H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2004-2021;
106. C. W. Tornoe, C. Christensen and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057-3064.
107. M. Goritz and R. Kramer, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 18016-18017;
108. H. Yang and H. Sleiman, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2443-2446;
109. H. Yang, A. Z. Rys, C. K. McLaughlin and H. Sleiman, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9919-9923.
110. Y. Wen, C. K. McLaughlin, P. K. Lo, H. Yang and H. Sleiman, Bioconjugate Chem., 2010, 21, 1413-1416.
111. M. Zhou, X. Liang, T. Mochizuki and H. Asanuma, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2167-2170.
112. T. Ihara, A. Uemura, A. Futamura, M. Shimizu, N. Baba, S. Nishizawa, N. Teramae and A. Jyo, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 1386-1387;
113. A. Kuzuya, T. Ohnishi, T. Wasano, S. Nagaoka, J. Sumaoka, T. Ihara, A. Jyo and M. Komiyama, Bioconjugate Chem., 2009, 20, 1643-1649.