Thermodynamic forecasting of mechanically interlocked switches

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 21, 2009, Pages 4391-4405

  Olson, Mark A ^a   Braunschweig, Adam B ^a   Ikeda, Taichi ^b   Fang, Lei ^a   Trabolsi, Ali ^a   Slawin, Alexandra M Z ^c   Khan, Saeed I ^d   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]CATENANES; ADDITIVITY; BISTABLE [2]ROTAXANES; BISTABLES; CATENANES; CHEMICAL ENVIRONMENT; CHEMICAL SYSTEMS; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; CYCLOPHANES; DONOR-ACCEPTORS; EQUILIBRIUM PROCESS; ISOTHERMAL TITRATION MICROCALORIMETRY; MECHANICAL BONDS; MOLECULAR DESCRIPTORS; MOLECULAR ELECTRONIC DEVICE; MOLECULAR MOTIONS; NANO ELECTROMECHANICAL SYSTEMS; NONCOVALENT BONDING; PSEUDOROTAXANES; QUANTITATIVE STRUCTURES; ROTAXANES; SILICON CHIP; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SWITCHABLE; THERMODYNAMIC PARAMETER; THERMODYNAMIC RELATIONSHIPS;

CHEMICAL MODIFICATION; FREE ENERGY; MOLECULAR ELECTRONICS; SULFUR COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

MIM DEVICES;

CATENANE; PARAQUAT; ROTAXANE;

ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROCHEMISTRY; MECHANICS; REPRODUCIBILITY; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CALORIMETRY; CATENANES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; MECHANICAL PROCESSES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PARAQUAT; REPRODUCIBILITY OF RESULTS; ROTAXANES; THERMODYNAMICS;

EID: 70350038065     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911874h     Document Type: Article

References (137)

1. P.-L. Anelli P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Delgado M. T. Gandolfi T. T. Goodnow A. E. Kaifer D. Philp M. Pietraszkiewicz L. Prodi M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1992 114 193 218
2. R. Jager F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 930 944
3. F. Aricó J. D. Badjić S. J. Cantrill A. H. Flood K. C.-F. Leung Y. Liu J. F. Stoddart Top. Curr. Chem. 2005 249 203 259
4. J. F. Stoddart H. M. Colquhoun Tetrahedron 2008 64 8231 8263
5. G. Schill, Catenanes, Rotaxanes and Knots, Academic Press, New York, 1971
6. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, ed., J.-P. Sauvage, C.O. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
7. P.-L. Anelli N. Spencer J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5131 5133
8. P. R. Ashton R. Górski D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley Synlett 1992 914 918
9. P. R. Ashton R. Górski D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley Synlett 1992 919 922
10. P. R. Ashton R. A. Bissell N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley Synlett 1992 923 926
11. P. R. Ashton D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1124 1128
12. P.-L. Anelli M. Asakawa P. R. Ashton R. A. Bissell G. Clavier R. Górski A. E. Kaifer S. J. Langford G. Mattersteig S. Menzer D. Philp A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley D. J. Williams Chem.-Eur. J. 1997 3 1113 1135
13. J. Cao M. C. T. Fyfe J. F. Stoddart G. R. L. Cousins P. T. Glink J. Org. Chem. 2000 65 1937 1946
14. S. J. Loeb J. A. Wisner Chem. Commun. 2000 1939 1940
15. D. A. Leigh A. Troisi F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 350 353
16. M. Blohradský A. M. Elizarov J. F. Stoddart Collect. Czech. Chem. Commun. 2002 67 1719 1728
17. K. Hirose Y. Shiba K. Ishibashi Y. Doi Y. Tobe Chem.-Eur. J. 2008 14 3427 3433
18. I. Yoon D. Benítez Y.-L. Zhao O. Miljanić S.-Y. Kim E. Tkatchouk K. C.-F. Leung S. I. Khan W. A. III Goddard J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2009 15 1115 1122
19. R. A. Bissell E. Córdova A. E. Kaifer J. F. Stoddart Nature 1994 369 133 137
20. M. Asakawa P. R. Ashton V. Balzani A. Credi C. Hamers G. Mattersteig M. Montalti A. N. Shipway N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley M. Venturi A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 333 337
21. J. O. Jeppesen J. Perkins J. Becher J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1216 1221
22. H.-R. Tseng S. A. Vignon J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1491 1495
23. H.-R. Tseng S. A. Vignon P. C. Celestre J. Perkins J. O. Jeppesen A. Di Fabio R. Ballardini M. T. Gandolfi M. Venturi V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 155 172
24. I. Aprahamian T. Yasuda T. Ikeda S. Saha W. R. Dichtel K. Isoda T. Kato J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4675 4679
25. I. Aprahamian W. R. Dichtel T. Ikeda J. R. Heath J. F. Stoddart Org. Lett. 2007 9 1287 1290
26. Y.-L. Zhao I. Aprahamian A. Trabolsi N. Erina J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6348 6350
27. Y.-L. Zhao W. R. Dichtel A. Trabolsi S. Saha I. Aprahamian J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11294 11296
28. I. Aprahamian J. C. Olsen A. Trabolsi J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2008 14 3889 3895
29. C. P. Collier E. W. Wong M. Blohradský F. M. Raymo J. F. Stoddart P. J. Kuekes R. S. Williams J. R. Heath Science 1999 285 391 394
30. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
31. Y. H. Jang S. G. Hwang Y. H. Kim S. S. Jang W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12636 12645
32. A. H. Flood J. F. Stoddart D. W. Steuerman J. R. Heath Science 2004 306 2055 2056
33. K. Nørgaard B. W. Laursen S. Nygaard K. Kjaer H.-R. Tseng A. H. Flood J. F. Stoddart T. Bjørnholm Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7035 7039
34. Y. H. Jang W. A. Goddard J. Phys. Chem. B 2006 110 7660 7665
35. A. H. Flood E. W. Wong J. F. Stoddart Chem. Phys. 2006 324 280 290
36. R. Beckman K. Beverly A. Boukai Y. Bunimovich J. W. Choi E. DeIonno J. Green E. Johnston-Halperin Y. Luo B. Sheriff J. F. Stoddart J. R. Heath Faraday Discuss. 2006 131 9 22
37. J. E. Green J. W. Choi A. Boukai Y. Bunimovich E. Johnston-Halperin E. DeIonno Y. Luo B. A. Sheriff K. Xu Y. S. Shin H.-R. Tseng J. F. Stoddart J. R. Heath Nature 2007 445 414 417
38. W. R. Dichtel J. R. Heath J. F. Stoddart Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2007 365 1607 1625
39. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machinery: Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
40. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 3348 3391
41. R. Ballardini V. Balzani A. Credi M. T. Gandolfi M. Venturi Acc. Chem. Res. 2001 34 445 455
42. J. P. Collin C. Dietrich-Buchecker P. Gavina M.-C. Jimenez-Molero J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 2001 34 477 487
43. A. Hanke R. Metzler Chem. Phys. Lett. 2002 359 22 26
44. A. H. Flood R. J. A. Ramírez W. Q. Deng R. P. Muller W. A. Goddard J. F. Stoddart Aust. J. Chem. 2004 57 301 322
45. T. D. Nguyen H.-R. Tseng P. C. Celestre A. H. Flood Y. Liu J. F. Stoddart J. I. Zink Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10029 10034
46. S. Bonnet J. P. Collin M. Koizumi P. Mobian J.-P. Sauvage Adv. Mater. 2006 18 1239 1250
47. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
48. S. Saha K. C.-F. Leung T. D. Nguyen J. F. Stoddart J. I. Zink Adv. Funct. Mater. 2007 17 685 693
49. T. D. Nguyen Y. Liu S. Saha K. C.-F. Leung J. F. Stoddart J. I. Zink J. Am. Chem. Soc. 2007 129 626 634
50. V. Balzani A. Credi M. Venturi ChemPhysChem 2008 9 202 220
51. K. Patel S. Angelos W. R. Dichtel A. Coskun Y.-W. Yang J. I. Zink J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2382 2383
52. S. Angelos Y.-W. Yang K. Patel J. F. Stoddart J. I. Zink Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2222 2226
53. T. J. Huang B. Brough C.-M. Ho Y. Liu A. H. Flood P. A. Bonvallet H.-R. Tseng J. F. Stoddart M. Baller S. Magonov Appl. Phys. Lett. 2004 85 5391 5393
54. T. J. Huang H.-R. Tseng L. Sha W. X. Lu B. Brough A. H. Flood B. D. Yu P. C. Celestre J. P. Chang J. F. Stoddart C.-M. Ho Nano Lett. 2004 4 2065 2071
55. T. J. Huang A. H. Flood B. Brough Y. Liu P. A. Bonvallet S. S. Kang C. W. Chu T. F. Guo W. X. Lu Y. Yang J. F. Stoddart C.-M. Ho IEEE Transactions on Automation Science and Engineering 2006 3 254 259
56. V. Bermudez N. Capron T. Gase F. G. Gatti F. Kajzar D. A. Leigh F. Zerbetto S. W. Zhang Nature 2000 406 608 611
57. J. D. Badjić V. Balzani A. Credi J. N. Lowe S. Silvi J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 1926 1935
58. Y. Sowa A. D. Rowe M. C. Leake T. Yakushi M. Homma A. Ishijima R. M. Berry Nature 2005 437 916 919
59. W. Wang A. E. Kaifer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7042 7046
60. S. Nygaard B. W. Laursen A. H. Flood C. N. Hansen J. O. Jeppesen J. F. Stoddart Chem. Commun. 2006 144 146
61. C. A. Nijhuis B. J. Ravoo J. Huskens D. N. Reinhoudt Coord. Chem. Rev. 2007 251 1761 1780
62. J. W. Lee I. Hwang W. S. Jeon Y. H. Ko S. Sakamoto K. Yamaguchi K. Kim Chem.-Asian J. 2008 3 1277 1283
63. W. S. Jeon A. Y. Ziganshina J. W. Lee Y. H. Ko J. K. Kang C. Lee K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4097 4100
64. P. Mobian J. M. Kern J.-P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2392 2395
65. Y. Norikane N. Tamaoki Org. Lett. 2004 6 2595 2598
66. J. Berna D. A. Leigh M. Lubomska S. M. Mendoza E. M. Perez P. Rudolf G. Teobaldi F. Zerbetto Nat. Mater. 2005 4 704 710
67. F. M. Raymo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5249 5251
68. A. Credi Aust. J. Chem. 2006 59 157 169
69. B. Champin P. Mobian J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2007 36 358 366
70. S. Bonnet J. P. Collin Chem. Soc. Rev. 2008 37 1207 1217
71. A. H. Flood A. J. Peters S. A. Vignon D. W. Steuerman H.-R. Tseng S. Kang J. R. Heath J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 6558 6564
72. J. O. Jeppesen S. Nygaard S. A. Vignon J. F. Stoddart Eur. J. Org. Chem. 2005 196 220
73. J. W. Choi A. H. Flood D. W. Steuerman S. Nygaard A. B. Braunschweig N. N. P. Moonen B. W. Laursen Y. Luo E. Delonno A. J. Peters J. O. Jeppesen K. Xu J. F. Stoddart J. R. Heath Chem.-Eur. J. 2006 12 261 279
74. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, New York, 1995
75. Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, and, J.-M. Lehn, Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 2
76. F. L. Lindoy and I. M. Atkinson, Self-Assembly in Supramolecular Systems, Monographs in Supramolecular Chemistry, series ed., J. F. Stoddart, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000
77. H.-J. Schneider and A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000
78. J. M. Timko R. C. Helgeson M. Newcomb G. W. Gokel D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7097 7099
79. D. J. Cram and J. M. Cram, Container Molecules and their Guests, Monographs in Supramolecular Chemistry, series ed., J. F. Stoddart, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994
80. P. R. Ashton D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1677 1679
81. P. R. Ashton D. Philp M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1680 1683
82. P.-L. Anelli P. R. Ashton N. Spencer A. M. Z. Slawin J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1036 1039
83. P. R. Ashton P. T. Glink M.-V. Martínez-Díaz J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1930 1933
84. B. H. Northrop S. I. Kahn J. F. Stoddart Org. Lett. 2006 8 2159 2162
85. K. N. Houk S. Menzer S. P. Newton F. M. Raymo J. F. Stoddart D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1479 1487
86. F. M. Raymo M. D. Bartberger K. N. Houk J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9264 9267
87. M. Venturi S. Dumas V. Balzani J. Cao J. F. Stoddart New J. Chem. 2004 28 1032 1037
88. R. Castro K. R. Nixon J. D. Evanseck A. E. Kaifer J. Org. Chem. 1996 61 7298 7303
89. M. R. Bryce G. Cooke F. M. A. Duclairoir V. M. Rotello Tetrahedron Lett. 2001 42 1143 1145
90. M. B. Nielsen J. O. Jeppesen J. Lau C. Lomholt D. Damgaard J. P. Jacobsen J. Becher J. F. Stoddart J. Org. Chem. 2001 66 3559 3563
91. A. B. Braunschweig B. N. Northrop J. F. Stoddart J. Mater. Chem. 2006 16 32 44
92. Y. Liu A. H. Flood P. A. Bonvallet S. A. Vignon B. Northrop H.-R. Tseng J. Jeppesen T. J. Huang B. Brough M. Baller S. Magonov S. Solares W. A. III, Goddard C.-M. Ho J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9745 9759
93. R. Klajn L. Fang A. Coskun M. A. Olson P. J. Wesson J. F. Stoddart B. A. Grzybowski J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4233 4235
94. M. Hibert G. Solladie J. Org. Chem. 1980 45 4496 4498
95. A. C. Benniston A. Harriman Synlett 1993 223 226
96. T. J. Katz A. Sudhakar M. F. Teasley A. M. Gilbert W. E. Geiger M. P. Robben M. Wuensch M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3182 3198
97. P. Wipf J.-K. Jung J. Org. Chem. 2000 65 6319 6337
98. B. S. Sumerlin N. V. Tsarevsky G. Louche R. Y. Lee K. Matyjaszewski Macromolecules 2005 38 7540 7545
99. N. V. Tsarevsky B. S. Sumerlin K. Matyjaszewski Macromolecules 2005 38 3558 3561
100. H. Gao K. Matyjaszewski J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6633 6639
101. J. Zhang Y. Zhou Z. Zhu Z. Ge S. Liu Macromolecules 2008 41 1444 1454
102. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
103. P. J. Wyatt Anal. Chim. Acta 1993 272 1 40
104. Handbook of Size Exclusion Chromatography and Related Techniques ed., C. Wu, Marcel Dekker, New York, 2004
105. R. Huisgen G. Szeimies L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494 2507
106. J. Bastide J. Hamelin F. Texier V. Q. Ven Bull. Chim. Soc. Fr. 1973 2555-2579 and 2871-2887
107. R. Huisgen Pure Appl. Chem. 1989 61 613 628
108. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
109. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Folkin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
110. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
111. W. R. Dichtel O. Miljanić J. M. Spruell J. R. Heath J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10388 10390
112. O. Miljanić W. R. Dichtel S. Mortezaei J. F. Stoddart Org. Lett. 2006 8 4835 4838
113. A. B. Braunschweig W. R. Dichtel O.. Miljanić M. A. Olson J. M. Spruell S. I. Khan J. R. Heath J. F. Stoddart Chem.-Asian J. 2007 2 634 647
114. J. M. Spruell W. R. Dichtel J. R. Heath J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2008 14 4168 4177
115. L. P. Hammett J. Am. Chem. Soc. 1937 59 96 103
116. 4+ derivatives was used for all titrations into which solutions of various concentrations of guest were added in 5 L aliquots (4.7 mM TTF, 3.2 mM TTF-DEG; 3.9 mM DNP-DEG). Fits were performed using Microcal LLC software. The stoichiometry of all complexes was between 0.99 and 1.02 indicating a 1: 1 complex is formed
117. C. Hansch and A. Leo, Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology, Wiley-Interscience, New York, 1979
118. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
119. S. Winstein N. J. Holness J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5562 5578
120. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994
121. R. W. Taft J. Am. Chem. Soc. 1952 74 3120 3128
122. R. W. Taft in, Steric Effects in Organic Chemistry, series ed., M. S. Newman, John Wiley & Sons, New York, 1956
123. S. S. Jang Y. H. Jang Y.-H. Kim W. A. III Goddard A. H. Flood B. W. Laursen H.-R. Tseng J. F. Stoddart J. O. Jeppesen J. W. Choi D. W. Steuerman E. DeIonno J. R. Heath J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1563 1575
124. H. Kim W. A. Goddard S. S. Jang W. R. Dichtel J. R. Heath J. F. Stoddart J. Phys. Chem. A 2009 113 2136 2143
125. M. A. Olson A. B. Braunschweig L. Fang T. Ikeda R. Klajn A. Trabolsi P. J. Wesson D. Benitez C. A. Mirkin B. A. Grzybowski J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1792 1797
126. D. H. Busch N. A. Stephenson Coord. Chem. Rev. 1990 100 119 154
127. H. L. Anderson S. Anderson J. K. M. Sanders Acc. Chem. Res. 1993 26 469 475
128. J. F. Stoddart H.-R. Tseng Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4797 4800
129. M. J. Blanco J. C. Chambron M. C. Jiménez J.-P. Sauvage Top. Stereochem. 2002 23 125 173
130. D. H. Busch Top. Curr. Chem. 2005 249 1 65
131. Templated Organic Synthesis ed., F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
132. 4+) in DMF, and that the translation of the host ring is occurring
133. K. E. Griffiths J. F. Stoddart Pure Appl. Chem. 2008 80 485 506
134. S. N. Balasubrahmanyam Curr. Sci. 2008 94 1650 1658
135. 4+) in DMF, and that the translation of the host ring is occurring
136. O. Exner Nature 1962 196 890 891
137. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112 122