Understanding the HIV-1 protease reactivity with DFT: What do we gain from recent functionals?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 26, 2011, Pages 8545-8558

  Garrec, J ^a,b   Sautet, P ^a   Fleurat Lessard, P ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; DRUG INTERACTIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; GEOMETRY; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

ACTIVE SITE; CCSD; COMPUTATIONALLY EFFICIENT; COUPLED CLUSTERS; EXACT EXCHANGE; FUNCTIONALS; GENERALIZED GRADIENT APPROXIMATIONS; GEOMETRIC PARAMETER; HIV-1 PROTEASE; PROTONATION STATE; QUANTUM STUDY; REACTION ENERGY; SECOND ORDERS; SEMI-EMPIRICAL; SEMI-EMPIRICAL METHODS;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 79959941445     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200565w     Document Type: Article

References (103)

1. Davies, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 189-215
2. Dunn, B. Chem. Rev. 2002, 102, 4431-4458
3. Brik, A.; Wong, C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 5-14
4. Banerjee, R.; Liu, J.; Beatty, W.; Pelosof, L.; Klemba, M.; Goldberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 990-995
5. Selkoe, D. Nature 1999, 399, A23-A31
6. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4686-4690
7. Seelmeier, S.; Schmidt, H.; Turk, V.; von der Helm, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 6612-6616
8. McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454-456
9. Garrec, J.; Cascella, M.; Rothlisberger, U.; Fleurat-Lessard, P. J. Chem. Theor. Comput. 2010, 6, 1369-1379
10. Hornak, V.; Simmerling, C. Drug Discovery Today 2007, 12, 132-138
11. Pearl, L.; Blundell, T. FEBS Lett. 1984, 174, 96-101
12. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B.; Baldwin, E.; Weber, I.; Selk, L.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. Science 1989, 245, 616-621
13. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature 1989, 342, 299-302
14. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
15. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33
16. Piana, S.; Carloni, P. Proteins 2000, 39, 26-36
17. Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Roberts, G. D.; Carr, S. A.; Magaard, V. W.; Bryan, H. L.; Michael, S. A. F.; Moore, L.; Minnich, M. D.; Culp, J. S.; DesJarlais, R. L.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8441-8453
18. Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8454-8463
19. Rodriguez, E.; Angeles, T.; Meek, T. Biochemistry 1993, 32, 12380-12385
20. Das, A.; Prashar, V.; Mahale, S.; Serre, L.; Ferrer, J. L.; Hosur, M. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18464-18469
21. Das, A.; Mahale, S.; Prashar, V.; Bihani, S.; Ferrer, J.-L.; Hosur, M. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6366-6373
22. Kovalevsky, A. Y.; Chumanevich, A. A.; Liu, F.; Louis, J. M.; Weber, I. T. Biochemistry 2007, 46, 14854-14864
23. Adachi, M.; Ohhara, T.; Kurihara, K.; Tamada, T.; Honjo, E.; Okazaki, N.; Arai, S.; Shoyama, Y.; Kimura, K.; Matsumura, H.; Sugiyama, S.; Adachi, H.; Takano, K.; Mori, Y.; Hidaka, K.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y.; Kuroki, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4641-4646
24. Coates, L.; Erskine, P.; Mall, S.; Gill, R.; Wood, S.; Myles, D.; Cooper, J. Eur. Biophys. J. 2006, 35, 559-566 10.1007/s00249-006-0065-7 (Pubitemid 44369338)
25. Northrop, D. B. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 790-797
26. Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E.; Schiffer, C. Structure 2002, 10, 369-381
27. Kumar, M.; Prashar, V.; Mahale, S.; Hosur, M. V. Biochem. J. 2005, 389, 365-371
28. Bihani, S.; Das, A.; Prashar, V.; Ferrer, J. L.; Hosur, M. V. Proteins 2009, 74, 594-602
29. Silva, A. M.; Cachau, R. E.; Sham, H. L.; Erickson, J. W. J. Mol. Biol. 1996, 255, 321-346
30. Lee, H.; Darden, T.; Pedersen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3946-3950
31. Liu, H.; Müller-Plathe, F.; van Gunsteren, W. F. J. Mol. Biol. 1996, 261, 454-469
32. Venturini, A.; López-Ortiz, F.; Alvarez, J. M.; González, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1110-1111
33. Park, H.; Suh, J.; Lee, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3901-3908
34. Trylska, J.; Bala, P.; Geller, M.; Grochowski, P. Biophys. J. 2002, 83, 794-807
35. Piana, S.; Sebastiani, D.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730-8737
36. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11139-11149
37. Cascella, M.; Micheletti, C.; Rothlisberger, U.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3734-3742
38. Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544
39. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1253-1272
40. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
41. Gao, J. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 328-329
42. Warshel, A.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218-6226
43. Bjelic, S.; Aqvist, J. Biochemistry 2006, 45, 7709-7723
44. Bjelic, S.; Nervall, M.; Gutierrez-de Teran, H.; Ersmark, K.; Hallberg, A.; Aqvist, J. Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 2285-2305
45. Ishikita, H.; Warshel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 697-700
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
49. For more information on CP2K, see: http://cp2k.berlios.de/.
50. Piana, S.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Mol. Biol. 2002, 319, 567-583
51. Vidossich, P.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1437-1442
52. Carnevale, V.; Raugei, S.; Micheletti, C.; Carloni, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12327-12332
53. Carnevale, V.; Raugei, S.; Piana, S.; Carloni, P. Comput. Phys. Commun. 2008, 179, 120-123
54. Miller, M.; Schneiderand, J.; Sathyanarayana, B.; Tothand, M.; Marshalland, G.; Clawsonand, L.; Selkand, L.; Kent, S.; Wlodawer, A. Science 1989, 246, 1149-1152
55. Kamerlin, S. C. L.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 6391-6401
56. Santis, L. D.; Carloni, P. Proteins 1999, 37, 611-618
57. Sirois, S.; Proynov, E. I.; Truchon, J.-F.; Tsoukas, C. M.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1110-1119
58. Wlodawer, A.; Vondrasek, J. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 249-284
59. Fitzgerald, P. M. D.; Springer, J. P. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 299-320
60. Bagossi, P.; Cheng, Y.-S. E.; Oroszlan, S.; Tözsér, J. Protein Eng. 1996, 9, 997-1003
61. Hadzi, D.; Hodoscek, M.; Harb, V.; Turk, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 1987, 150, 241-250
62. Murthy, K.; Winborne, E.; Minnich, M.; Culp, J.; Debouck, C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22770-22778
63. Todd, M. J.; Semo, N.; Freire, E. J. Mol. Biol. 1998, 283, 475-488
64. Fornabaio, M.; Spyrakis, F.; Mozzarelli, A.; Cozzini, P.; Abraham, D. J.; Kellogg, G. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 4507-4516
65. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157-162
66. Barillari, C.; Taylor, J.; Viner, R.; Essex, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2577-2587
67. Abdel-Meguid, S. S.; Metcalf, B. W.; Carr, T. J.; Demarsh, P.; DesJarlais, R. L.; Fisher, S.; Ivanoff, D. W. G. L.; Lambert, D. M.; Murthy, K. H. M.; Petteway, S. R.; Pitts, W. J.; Tomaszek, T. A.; Winborne, E.; Zhao, B.; Dreyer, G. B.; Meek, T. D. Biochemistry 1994, 33, 11671-11677
68. Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8805-8809
69. Jaskolski, M.; Tomasselli, A. G.; Sawyer, T. K.; Staples, D. G.; Heinrikson, R. L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Biochemistry 1991, 30, 1600-1609
70. Suguna, K.; Padlan, E.; Smith, C.; Carlson, W.; Davies, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7009-7013
71. Klahn, M.; Braun-Sand, S.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15645-15650
72. Kamerlin, S. C. L.; Warshel, A. Faraday Discuss. 2010, 145, 71-106
73. Beveridge, A. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 2009, 900, 1-8
74. Guest, W. C.; Cashman, N. R.; Plotkin, S. S. Biochem. Cell Biol.-Biochim. Biol. Cell. 2010, 88, 371-381
75. Warshel, A.; Aqvist, J. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 267-298
76. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komáromi, I.; Dapprich, S., Jr.; J. A., M.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 815-826
77. Stewart, J. J. P. MOPAC2009; Stewart Computational Chemistry: web: HTTP://OpenMOPAC.net, Version 10.288L
78. Ribeiro, A. J. M.; Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. J. Chem. Theor. Comput. 2010, 6, 2281-2292
79. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
80. Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modern Quantum Chemistry-Introduction to Advanced Electronic Structure Theory; McGraw-Hill, Inc.: New York, 1989.
81. Rossi, I.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 64-70
82. Bento, A. P.; Solaà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 929-940
83. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
84. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
85. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 808-821
86. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
87. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1643-1649
88. Malick, D. K.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 5704-5713
89. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
90. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
91. Beveridge, A. J.; Heywood, G. C. Biochemistry 1993, 32, 3325-3333
92. Fanfrlk, J.; Bronowska, A. K.; Rezác, J.; Prenosil, O.; Konvalinka, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12666-12678
93. Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Constantin, L. A.; Sun, J.; Csonka, G. I. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 902-908
94. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
95. Xu, X., III; W. A., G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673-77
96. Yanai, T.; Tew, D.; Handy, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
97. Peach, M. J. G.; Helgaker, T.; Salek, P.; Keal, T. W.; Lutnaes, O. B.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 558-562
98. Peach, M. J. G.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4543-4549
99. Zhang, Y.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2604-2608
100. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
101. WARSHEL, A. Biochemistry 1981, 20, 3167-3177
102. Yang, W.; Bitetti-Putzer, R.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2618-2628
103. Kuehne, T. D.; Krack, M.; Parrinello, M. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 235-241