E2 and S2 reactions of X + CHCHX (X = F, Cl); an ab initio and DFT benchmark study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 6, 2008, Pages 929-940

  Bento, A Patrícia ^a   Sola, Miquel ^b   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149083168     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700318e     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure; Wiley: New York, 2007.
2. (b) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part A; Plenum Press: New York, 1984.
3. (c) Ingold, C. K. Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1969.
4. (d) Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
5. (a) Gronert, S. Chem. Rev. 2001, 101, 329.
6. (b) Bickelhaupt, F. M. Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 347.
7. (c) Gronert, S.; Pratt, L. M.; Mogali, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3081.
8. (d) Gronert, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 848.
9. (e) Bickelhaupt, F. M.; de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2436.
10. (f) Uggerud, E.; Bache-Andreassen, L. Chem-Eur. J. 1999, 5, 1917.
11. (g) Gronert, S.; Fagin, A. E.; Okamoto, K.; Mogali, S.; Pratt, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12977.
12. (h) Villano, S. M.; Kato, S.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 736.
13. (i) Bickelhaupt, F. M.; Buisman, G. J. H.; de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9889.
14. (j) Flores, A. E.; Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2627.
15. (k) DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
16. (a) Orita, A.; Otera, J. Chem. Rev. 2006, 106, 5387.
17. (b) Alunni, S.; De Angelis, F.; Ottavi, L.; Papavasileiou, M.; Tarantelli, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15151.
18. (c) Meng, Q.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9399.
19. (d) Pirinccioglu, N.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6512.
20. (a) Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114.
21. (b) Ensing, B.; Laio, A.; Gervasio, F. L.; Parrinello, M.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9492.
22. (c) De Angelis, F.; Tarantelli, F.; Alunni, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11014.
23. (d) Almerindo, G. I.; Pliego, R., Jr Org. Lett. 2005, 7, 1821.
24. (e) Ensing, B.; Klein, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6755.
25. (f) Chung, D. S.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9097.
26. (g) Merrill, G. N.; Gronert, S.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 208.
27. (h) Gronert, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 488.
28. (i) Minato, T.; Yamabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4621.
29. (j) Minato, T.; Yamabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4586.
30. (k) Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 652.
31. (l) Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6041.
32. (a) Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonzales, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9902.
33. (b) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
34. (c) Baker, J.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1441.
35. (d) Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11007.
36. (e) Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schippers, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8558.
37. (f) Poater, J.; Sola, M.; Duran, M.; Robles, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 722.
38. (g) Thümmel, H. T.; Bauschlicher, C. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1188.
39. (h) Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4030.
40. (a) Nibbering, N. M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 1.
41. (b) Nibbering, N. M. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 279.
42. (a) Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497.
43. (b) Swart, M.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551.
44. (c) Swart, M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. Mol. Phys. 2004, 102, 2467.
45. (d) Xu, X.; Goddard, W. A., III J. Phys.Chem. A 2004, 108, 8495.
46. (e) Gonzales, J. M.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10613.
47. (f) Gonzales, J. M.; Pak, C.; Cox, R. S.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III; Császár, A. G.; Tarczay, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2173.
48. (g) Guner, V. A.; Khuong, K. S.; Houk, K. N.; Chuma, A.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2959.
49. (h) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
50. (a) Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Berces, A.; Berger, J. A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; de Boeij, P. L.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, T.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; Kadantsev, E. S.; van Kessel, G.; Klooster, R.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Nicu, V. P.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Romaniello, P.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J.; Sola, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E. M.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. ADF200701; SCM: Amsterdam, The Netherlands.
51. (b) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
52. (c) Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
53. (a) Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
54. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
55. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
56. Fan, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1990, 92, 3645.
57. Fan, L.; Versluis, L.; Ziegler, T.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1988, S22, 173.
58. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
59. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
60. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822.
61. (a) Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
62. (b) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992, 46, 6671. (Erratum: Ibid. 1993, 48, 4978).
63. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865. (Erratum: Ibid. 1997, 78, 1396)
64. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 59, 7413.
65. Zhang, Y.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 890.
66. Filatov, M.; Thiel, W. Mol. Phys. 1997, 91, 847.
67. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
68. Boese, A. D.; Doltsinis, N. L.; Handy, N. C.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1670.
69. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497.
70. Tsuneda, T.; Suzumura, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10664.
71. (a) Perdew, J. P.; Kurth, S.; Zupan, A.; Blaha, P. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 2544. (Erratum: Ibid. 1999, 82, 5179)
72. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
73. Proynov, E. I.; Sirois, S.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. 1997, 64, 427.
74. (a) Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
75. (b) Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129. (Erratum: Ibid. 2004, 121, 11507)
76. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
78. Cohen, A. J.; Handy, N. C. Mol. Phys. 2001, 99, 607.
79. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
81. Toulouse, J.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 72.
82. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
83. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103.
84. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput 2006, 2, 364.
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215. (Erratum: Ibid. 2008, 119, 525).
86. (a) Swart, M.; Groenhof, A. R.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479.
87. (b) de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 322.
88. (c) de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9685.
89. (d) de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1006.
90. (e) de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. 2005, 313, 261.
91. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y. ; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gromperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Cheng, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
92. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
93. (a) Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
94. (b) Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244.
95. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
96. Purvis, G. D., Ill; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
97. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
98. (a) Dunning, T. H., Jr /. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
99. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
100. (c) Dunning, T. H., Jr.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244.
101. (d) The augcc-pV(n + d)Z basis set was obtained from the Extensible Computational Chemistry Environment Basis Set Database, Version 02/02/06, as developed and distributed by the Molecular Science Computing Facility, Environmental and Molecular Sciences Laboratory, which is part of the Pacific Northwest Laboratory, P.O. Box 999, Richland, WA 99352, and funded by the U.S. Department of Energy.
102. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.