Theoretical proposal of a catalytic mechanism for the HIV-1 protease involving an enzyme-bound tetrahedral intermediate [21]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 5, 1998, Pages 1110-1111

  Venturini, A ^a   Lopez Ortiz, F ^a   Alvarez, J M ^a   Gonzalez, J ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN; PROTEINASE; VIRUS ENZYME;

CATALYSIS; ENZYME BINDING; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; LETTER;

EID: 0032506981     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9728435     Document Type: Letter

References (24)

1. Debouck, C.; Gorniak, J. G.; Strickler, J. E.; Meek, T. D.; Metcalf, B. W.; Rosenberg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8903.
2. (a) Darke, P. L.; Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Garsky, V. M.; Ciccarone, T. M.; Leu, C.-T.; Lumma, P. K.; Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Sigal, I. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 297.
3. (b) Henderson, L. E.; Beneviste, R. E.; Sowder, R. C.; Copeland, T. D.; Schultz, A. M.; Oroszian, S. J. Virol. 1988, 62, 2587.
4. (a) Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4686.
5. (b) McQuade, T. K.; Tomaselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454.
6. March, D. R.; Fairlie, D. P. Designing New AntiViral Drugs: HIV-1 Protease and its Inhibitors; R. G. Landes Co.: Austin, TX, 1996.
7. (a) Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A.; Roberts, G. D.; Carr, S. A.; Magaard, V. W.; Bryan, H. L.; Fakhoury, S. A.; Moore, M. L.; Minnich, M. D.; Culp, J. S.; DesJarlais, R. L.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8441.
8. (b) Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8454.
9. (c) Rodriguez, E. J.; Angeles, T. S.; Meek, T. D. Biochemistry 1993, 30, 12380.
10. Navia, M. A.; Fitzgeral, P. M. D.; McKeever, B. M.; Leu, C.-T.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature 1989, 337, 615.
11. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H. Science 1989, 245, 616.
12. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geohegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature 1989, 342, 299.
13. Jaskólski, M.; Tomasselli, A. G.; Sawyer, T. K.; Staples, D. G.; Heinrikson, R. L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Biochemistry 1991, 30, 1600.
14. Lee, H.; Darden, T. A.; Pedersen, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3946.
15. GAUSSIAN 94, Revision D.2: M. J. Frisch et al., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
16. Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259 and references therein.
17. Perutz, M. Protein Structure: New Approaches to Disease and Therapy; W. H. Freeman: New York, 1992; p 140.
18. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism; W. H. Freeman: New York, 1985; pp 51-59.
19. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper & Row: New York, 1987; pp 714-717.
20. Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1288.
21. For related HIV-1 PR inhibitors, see: (a) Reid, R. C.; March, D. R.; Bergman, D. A.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8511.
22. (b) Smith, A. B.; Hirschmann, R.; Pasternak, A.; Guzman, M. C.; Yokoyama, A.; Sprengeler, P. A.; Darke, P. L.; Emini, E. A.; Schleif, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11113.
23. (c) Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427.
24. (c) Wang, G. T.; Li, S.; Wideburg, N.; Krafft, G.; Kempf, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 2995.