Low Inhibiting Power of N ⋯ CO Based Peptidomimetic Compounds against HIV-1 Protease: Insights from a QM/MM Study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 4, 2010, Pages 1369-1379

  Garrec, Julian ^a,c   Cascella, Michele ^b   Rothlisberger, Ursula ^c   Fleurat Lessard, Paul ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^c EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951115626     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct9004728     Document Type: Article

References (84)

1. Wlodawer, A.; Vondrasek, J. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 249-284
2. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-585
3. Debouck, C.; Gorniak, J. G.; Strickler, J. E.; Meek, T. D.; Metcalf, B. W.; Rosenberg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8903-8906
4. Fitzgerald, P. M. D.; Springer, J. P. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 299-320
5. Poorman, R.; Tomasselli, A.; Heinrikson, R.; Kezdy, F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14554-14561
6. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4686-4690
7. Seelmeier, S.; Schmidt, H.; Turk, V.; von der Helm, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 6612-6616
8. McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454-456
9. Richman, D. D. Nature 2001, 410, 995-1001
10. Hammer, S. M.; Squires, K. E.; Hughes, M. D.; Grimes, J. M.; Demeter, L. M.; Currier, J. S.; Eron, J. J.; Feinberg, J. E.; Balfour, H. H.; Deyton, L. R.; Chodakewitz, J. A.; Fischl, M. A.; Phair, J. P.; Pedneault, L.; Nguyen, B.-Y.; Cook, J. C. N. Engl. J. Med. 1997, 337, 725-733
11. Gulick, R. M.; Mellors, J. W.; Havlir, D.; Eron, J. J.; Gonzalez, C.; McMahon, D.; Richman, D. D.; Valentine, F. T.; Jonas, L.; Meibohm, A.; Emini, E. A.; Chodakewitz, J. A.; Deutsch, P.; Holder, D.; Schleif, W. A.; Condra, J. H. N. Engl. J. Med. 1997, 337, 734-739
12. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T.; Tepplert, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emini, E. A. Nature 1995, 374, 569-571
13. Martinez-Cajas, J. L.; Wainberg, M. A. Antiviral Res. 2007, 76, 203-221
14. Luque, I.; Todd, M. J.; Gómez, J.; Semo, N.; Freire, E. Biochemistry 1998, 37, 5791-5797
15. Velázquez-Campoy, A.; Kiso, Y.; Freire, E. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 390, 169-175
16. Velázquez-Campoy, A.; Luque, I.; Freire, E. Thermochim. Acta 2001, 380, 217-227
17. Vega, S.; Kang, L.-W.; Velázquez-Campoy, A.; Kiso, Y.; Amzel, M.; Freire, E. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 594-602
18. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305-341
19. Gautier, A.; Pitrat, D.; Hasserodt, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3835-3847. Kinetics and inhibition measurements are given in their Supplementary Data
20. Waibel, M.; Hasserodt, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 6119-6126
21. Waibel, M.; Pitrat, D.; Hasserodt, J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3671-3679
22. Shuman, C. F.; Hämäläinen, M. D.; Danielson, U. H. J. Mol. Recognit. 2004, 17, 106-119
23. Velázquez-Campoy, H. O. A.; Xie, D.; Freire, E. Protein Sci. 2002, 11, 1908-1916
24. Markgren, P.-O.; Schaal, W.; Hämäläinen, M.; Karlén, A.; Hallberg, A.; Samuelsson, B.; Danielson, U. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 5430-5439
25. Velázquez-Campoy, A.; Freire, E. J. Cell. Biochem. 2001, 37, 82-88
26. Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525
27. Doyon, L.; Tremblay, S.; Bourgon, L.; Wardrop, E.; Cordingley, M. G. Antiviral Res. 2005, 68, 27-35
28. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
29. Spanka, G.; Boese, R.; Rademacher, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 3362-3367
30. Griffith, R.; Bremner, J. B.; Titmuss, S. J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1211-1221
31. Leonard, N. J.; Oki, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3463-3465
32. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Bilenko, V. A.; Davies, J. E.; Rawson, J. M. Chem. Commun. 2002, 2106
33. Pilmé, J.; Berthoumieux, H.; Robert, V.; Fleurat-Lessard, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5388-5393
34. Miller, M.; Schneiderand, J.; Sathyanarayana, B.; Tothand, M.; Marshalland, G.; Clawsonand, L.; Selkand, L.; Kent, S.; Wlodawer, A. Science 1989, 246, 1149-1152
35. Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E.; Schiffer, C. A. Structure 2002, 10, 369-381
36. Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Roberts, G. D.; Carr, S. A.; Magaard, V. W.; Bryan, H. L.; Michael, S. A. F.; Moore, L.; Minnich, M. D.; Culp, J. S.; DesJarlais, R. L.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8441-8453
37. Kovalevsky, A. Y.; Chumanevich, A. A.; Liu, F.; Louis, J. M.; Weber, I. T. Biochemistry 2007, 46, 14854-14864
38. Kumar, M.; Prashar, V.; Mahale, S.; Hosur, M. V. Biochem. J. 2005, 389, 365-371
39. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11139-11149
40. Carnevale, V.; Raugei, S.; Piana, S.; Carloni, P. Comput. Phys. Commun. 2008, 179, 120-123
41. Trylska, J.; Grochowski, P.; McCammon, J. A. Protein Sci. 2004, 13, 513-528
42. Bjelic, S.; Aqvist, J. Biochemistry 2006, 45, 7709-7723
43. Ratner, L.; Haseltine, W.; Patarca, R.; Livak, K. J.; Starcich, B.; Josephs, S. F.; Doran, E. R.; Rafalski, J. A.; Whitehorn, E. A.; Baumeister, K.; Ivanoff, L.; Petteway, S. R., Jr.; Pearson, M. L.; Lautenberger, J. A.; Papas, T. S.; Ghrayebparallel, J.; Changparallel, N. T.; Gallo, R. C.; Wong-Staal, F. Nature 1985, 313, 277-284
44. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
45. Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8454-8463
46. Case, D.; Darden, T.; Cheatham, T., III; Simmerling, C.; Wang, J.; Duke, R.; Luo, R.; Merz, K.; Pearlman, D.; Crowley, M.; Walker, R.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D.; Schafmeister, C.; Ross, W.; Kollman, P. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006
47. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
48. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
49. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
50. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
53. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
54. Izaguirrei, J. A.; Catarello, D. P.; Wozniak, J. M.; Skeel, R. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2090-2098
55. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
56. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474
57. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941-6947
58. Laio, A.; Gervasio, F. L.; VandeVondele, J.; Sulpizi, M.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7963-7968
59. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098-3100
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
61. Nosé, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519
62. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
63. Martyna, G. J.; Klein, M. L.; Tuckerman, M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2635-2643
64. Ido, E.; ping Han, H.; Kezdy, F. J.; Tang, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 24359-24366
65. Czodrowski, P.; Sotriffer, C. A.; Klebe, G. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1590-1598
66. Trylska, J.; Antosiewicz, J.; Geller, M.; Hodge, C.; Klabe, R.; Head, M.; Gilson, M. Protein Sci. 1999, 8, 180-195
67. Yamazaki, T.; Nicholson, L. K.; Wingfield, D. A. T. P.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Chang, C.-H.; Webers, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10791-10792
68. Wang, Y.-X.; Freedberg, D. I.; Yamazaki, T.; Wingfield, P. T.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Kiso, Y.; Torchia, D. A. Biochemistry 1996, 35, 9945-9950
69. Piana, S.; Sebastiani, D.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730-8737
70. Piana, S.; Carloni, P. Proteins 2000, 39, 26-36
71. Harte, W. E., Jr.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3883-3886
72. Adachi, M.; Ohhara, T.; Kurihara, K.; Tamada, T.; Honjo, E.; Okazaki, N.; Arai, S.; Shoyama, Y.; Kimura, K.; Matsumura, H.; Sugiyama, S.; Adachi, H.; Takano, K.; Mori, Y.; Hidaka, K.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y.; Kuroki, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4641-4646
73. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8856-8863
74. Pillai, B.; Kannan, K.; Hosur, M. V. Proteins 2001, 43, 57-64
75. Kumar, M.; Hosur, M. V. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1231-1239
76. Davies, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 189-215
77. Todd, M. J.; Semo, N.; Freire, E. J. Mol. Biol. 1998, 283, 475-488
78. Vondrasek, J.; Wlodawer, A. Proteins 2002, 49, 429-431
79. Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8805-8809
80. Jaskolski, M.; Tomasselli, A. G.; Sawyer, T. K.; Staples, D. G.; Heinrikson, R. L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Biochemistry 1991, 30, 1600-1609
81. Barillari, C.; Taylor, J.; Viner, R.; Essex, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2577-2587
82. Dunitz, J. D. Science 1994, 264, 670-671
83. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
84. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157-162