Bulk heterojunction organic photovoltaics based on carboxylated polythiophenes and PCBM on glass and plastic substrates

Advanced Functional Materials

Volumn 21, Issue 10, 2011, Pages 1816-1826

  Worfolk, Brian J ^a,b   Rider, David A ^a,b   Elias, Anastasia L ^a   Thomas, Michael ^a,b   Harris, Kenneth D ^b   Buriak, Jillian M ^a,c  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c WESTERN WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

bulk heterojunction; flexible organic photovoltaics; hydrogen bonding; mechanical properties; poly 3 (carboxyalkyl)thiophene

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION; FLEXIBLE DEVICE; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN BONDINGS; METHYL ESTERS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PLASTIC SUBSTRATES; POLY(ETHYLENE TEREPHTHALATE) SUBSTRATE; POLY[3-(CARBOXYALKYL)THIOPHENE]; POLYMER CRYSTALLINITY; POLYTHIOPHENES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; REGIO-REGULAR;

BUTYRIC ACID; CONVERSION EFFICIENCY; ETHYLENE; FATTY ACIDS; GLASS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MECHANICAL PROPERTIES; NANOINDENTATION; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYETHYLENE TEREPHTHALATES; POLYMER FILMS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

HETEROJUNCTIONS;

EID: 79956133774     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201100049     Document Type: Article

References (132)

1. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
2. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
3. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
4. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498.
5. P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551.
6. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
7. M. Helgesen, R. Søndergaard, F. C. Krebs, J. Mater. Chem. 2010, 20, 36.
8. B. Kippelen, J.-L. Brédas, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251.
9. F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 1636.
10. F. C. Krebs, Org. Electron. 2009, 10, 761.
11. F. C. Krebs, S. A. Gevorgyan, J. Alstrup, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5442.
12. F. C. Krebs, K. Norrman, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 877.
13. S. A. McClure, B. J. Worfolk, D. A. Rider, R. T. Tucker, J. A. M. Fordyce, M. D. Fleischauer, K. D. Harris, M. J. Brett, J. M. Buriak, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 219.
14. D. A. Rider, K. D. Harris, D. Wang, J. Bruce, M. D. Fleischauer, R. T. Tucker, M. J. Brett, J. M. Buriak, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 279.
15. G. Li, V. Shrotriya, Y. Yao, J. Huang, Y. Yang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3126.
16. A. C. Mayer, S. R. Scully, B. E. Hardin, M. W. Rowell, M. D. McGehee, Renewable Energy 2007, 10, 28.
17. D. A. Rider, B. J. Worfolk, K. D. Harris, A. Lalany, K. Shahbazi, M. D. Fleischauer, M. J. Brett, J. M. Buriak, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2404.
18. L. H. Nguyen, H. Hoppe, T. Erb, S. Günes, G. Gobsch, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071.
19. W. D. Oosterbaan, V. Vrindts, S. Berson, S. Guillerez, O. Douhéret, B. Ruttens, J. D'Haen, P. Adriaensens, J. Manca, L. Lutsen, D. Vanderzande, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5424.
20. M. Al-Ibrahim, H. Roth, M. Schroedner, A. Konkin, U. Zhokhavets, G. Gobsch, P. Scharff, S. Sensfuss, Org. Electron. 2005, 6, 65.
21. H. Xin, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424.
22. H. Xin, G. Ren, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2008, 20, 6199.
23. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
24. H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2006, 16, 45.
25. M. Campoy-Quiles, T. Ferenczi, T. Agostinelli, P. G. Etchegoin, Y. Kim, T. D. Anthopoulos, P. N. Stavrinou, D. D. C. Bradley, J. Nelson, Nat. Mater. 2008, 7, 158.
26. G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864.
27. S. E. Gledhill, B. Scott, B. A. Gregg, J. Mater. Res. 2005, 20, 3167.
28. Y. Yao, J. Hou, Z. Xu, G. Li, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1783.
29. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197.
30. J. Peet, M. L. Senatore, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2009, 21, 1521.
31. J. Peet, C. Soci, R. C. Coffin, T. Q. Nguyen, A. Mikhailovsky, D. Moses, G. C. Bazan, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 252105.
32. S. Jeong, Y. Kwon, B.-D. Choi, H. Ade, Y. S. Han, Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 183305.
33. C. S. Kim, L. L. Tinker, B. F. DiSalle, E. D. Gomez, S. Lee, S. Bernhard, Y.-L. Loo, Adv. Mater. 2009, 21, 3110.
34. S. Miyanishi, K. Tajima, K. Hashimoto, Macromolecules 2009, 42, 1610.
35. Z. Zhu, S. Hadjikyriacou, D. Waller, R. Gaudiana, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2004, 41, 1467.
36. M. Drees, H. Hoppe, C. Winder, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, W. Schwinger, F. Schäffler, C. Topf, M.C. Scharber, Z. Zhu, R. Gaudiana, J. Mater. Chem. 2005, 15, 5158.
37. G. Qian, Z.Y. Wang, Can. J. Chem. 2010, 88, 192.
38. J. M. MacLeod, O. Ivasenko, C. Fu, T. Taerum, F. Rosei, D. F. Perepichka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16844.
39. C.-H. Huang, N.D. McClenaghan, A. Kuhn, J.W. Hofstraat, D. M. Bassani, Org. Lett. 2005, 7, 3409.
40. C.-H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, G. Bravic, D. M. Bassani, Tetrahedron 2006, 62, 2050.
41. P. Liu, J. Huang, W. Pan, M. Huang, W. Deng, Y. Mai, A. Luan, Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 437.
42. C. Jiang, P. Liu, W. Deng, Synth. Commun. 2009, 39, 2360.
43. A. Kira, M. Tanaka, T. Umeyama, Y. Matano, N. Yoshimoto, Y. Zhang, S. Ye, H. Lehtivuori, N.V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618.
44. F.C. Krebs, H. Spanggaard, Chem. Mater. 2005, 17, 5235.
45. M. Bjerring, J. S. Nielsen, A. Siu, N. C. Nielsen, F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 772.
46. J. Liu, E. N. Kadnikova, Y. Liu, M. D. McGehee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9486.
47. F.C. Krebs, H. Spanggaard, Chem. Mater. 2005, 17, 5235.
48. K. Shankar, G. K. Mor, H. E. Prakasam, O. K. Varghese, C. A. Grimes, Langmuir 2007, 23, 12445.
49. J. K. Mwaura, X. Zhao, H. Jiang, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2006, 18, 6109.
50. R. Senadeera, N. Fukuri, Y. Saito, T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, Chem. Commun. 2005, 2259.
51. C. J. Bhongale, M. Thelakkat, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 817.
52. Y. Liu, S. R. Scully, M. D. McGehee, J. Liu, C. K. Luscombe, J. M. J. Fréchet, S.E. Shaheen, D.S. Ginley, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3257.
53. R. H. Lohwasser, J. Bandara, M. Thelakkat, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4126.
54. Y.-G. Kim, J. Walker, L. A. Samuelson, J. Kumar, Nano Lett. 2003, 3, 523.
55. S. Yanagida, G. K. R. Senadeera, K. Nakamura, T. Kitamura, Y. Wada, J. Photochem. Photobiol., A 2004, 166, 75.
56. B. Kim, L. Chen, J. Gong, Y. Osada, Macromolecules 1999, 32, 3964.
57. R. D. McCullough, P. C. Ewbank, R. S. Loewe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 633.
58. P. C. Ewbank, R. S. Loewe, L. Zhai, J. Reddinger, G. Sauvé, R. D. McCullough, Tetrahedron 2004, 60, 11269.
59. C.-N. Hou, M.-Y. Hua, S.-A. Chen, Mater. Chem. Phys. 1994, 36, 359.
60. Y.-G. Kim, L. Samuelson, J. Kumar, S. Tripathy, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2002, A39, 1127.
61. Z. Bao, A. J. Lovinger, Chem. Mater. 1999, 2607.
62. G.M.A. Rahman, D. M. Guldi, R. Cagnoli, A. Mucci, L. Schenetti, L. Vaccari, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051.
63. L. Blankenburg, K. Schultheis, H. Schache, S. Sensfuss, M. Schrödner, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 476.
64. F. C. Krebs, T. Tromholt, M. Jørgensen, Nanoscale 2010, 2, 873.
65. C. Lungenschmied, G. Dennler, H. Neugebauer, S. N. Sariciftci, M. Glatthaar, T. Meyer, A. Meyer, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 379.
66. B. O'Connor, E. P. Chan, C. Chan, B. R. Conrad, L. J. Richter, R. J. Kline, M. Heeney, I. McCulloch, C. L. Soles, D. M. Delongchamp, ACS Nano 2010, 4, 7538.
67. K. A. Sierros, D. R. Cairns, J.S. Abell, S.N. Kukureka, Thin Solid Films 2010, 518, 2623.
68. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
69. B. Friedel, C. R. McNeill, N. C. Greenham, Chem. Mater. 2010, 3389.
70. U. Zhokhavets, T. Erb, G. Gobsch, M. Alibrahim, O. Ambacher, Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 347.
71. J.-L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
72. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
73. N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletête, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
74. V. Cleave, G. Yahioglu, P. Le Barny, D. H. Hwang, A. B. Holmes, R. H. Friend, N. Tessler, Adv. Mater. 2001, 13, 44.
75. L. J. A. Koster, V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093511.
76. Y. Kim, S. A. Choulis, J. Nelson, D. D. C. Bradley, S. Cook, J. R. Durrant, J. Mater. Sci. 2005, 40, 1371.
77. J. Gao, F. Hide, H. Wang, Synth. Met. 1997, 84, 979.
78. C. Lee, G. Yu, D. Moses, K. Pakbaz, C. Zhang, N. Sariciftci, A. Heeger, F. Wudl, Phys. Rev. B 1993, 48, 15425.
79. L. Smilowitz, N. S. Sariciftci, R. Wu, C. Gettinger, A. J. Heeger, F. Wudl, Phys. Rev. B 1993, 47, 13835.
80. D. Lipkind, J. S. Chickos, J. F. Liebman, Struct. Chem. 2009, 20, 617.
81. S. P. Verevkin, V. N. Emel'yanenko, A. Klamt, J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 499.
82. T. Kato, T. Uryu, F. Kaneuchi, C. Jin, J. Fréchet, Liq. Cryst. 1993, 14, 1311.
83. J. Casanovas, O. Bertran, E. Armelin, J. Torras, F. Estrany, C. Alemán, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10650.
84. R. M. Silverstein, F. X. Webster, Spectrometric Identification Of Organic Compounds, John Wiley & Sons Inc, Hoboken, NJ 1998.
85. P.-T. Wu, H. Xin, F. S. Kim, G. Ren, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2009, 42, 8817.
86. X. Yang, J. K. J. van Duren, M. T. Rispens, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, M.A.J. Michels, J. Loos, Adv. Mater. 2004, 16, 802.
87. Y. Kim, J. Nelson, T. Zhang, S. Cook, J.R. Durrant, H. Kim, J. Park, M. Shin, S. Nam, M. Heeney, I. McCulloch, C.-S. Ha, D. D. C. Bradley, ACS Nano 2009, 3, 2557.
88. H.-G. Flesch, R. Resel, C. R. McNeill, Org. Electron. 2009, 10, 1549.
89. T. Erb, U. Zhokhavets, G. Gobsch, S. Raleva, B. Stühn, P. Schilinsky, C. Waldauf, C. J. Brabec, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1193.
90. N. F. Mott, R. W. Gurney, Electronic Processes In Ionic Crystlas, Oxford University Press, London 1940.
91. P. W. M. Blom, M. J. M. D. Jong, J. J. M. Vleggaar, Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308.
92. P. W. M. Blom, M. J. M. de Jong, M. G. van Munster, Phys. Rev. B 1997, 55, R656.
93. C. Goh, R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. M. J. Fréchet, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110.
94. P.N. Murgatroyd, J. Phys. D: Appl. Phys. 1970, 3, 151.
95. J. Frenkel, Phys. Rev. 1938, 54, 647.
96. T. Savenije, J. Kroeze, X. Yang, J. Loos, Thin Solid Films 2006, 511-512, 2.
97. B. K. Kuila, A. K. Nandi, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1621.
98. S. Miyauchi, T. Kondo, K. Oshima, T. Yamauchi, M. Shimomura, H. Mitomo, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 1429.
99. D. Tahk, H. H. Lee, D.-Y. Khang, Macromolecules 2009, 42, 7079.
100. D.-Y. Khang, J. A. Rogers, H. H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1526.
101. W. C. Oliver, G. M. Pharr, J. Mater. Res. 2004, 19, 3.
102. A. Gouldstone, N. Chollacoop, M. Dao, J. Li, A. Minor, Y. Shen, Acta Mater. 2007, 55, 4015.
103. X. Li, B. Bhushan, Mater. Charact. 2002, 48, 11.
104. D. Tranchida, S. Piccarolo, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1800.
105. D. Tranchida, S. Piccarolo, M. Soliman, Macromolecules 2006, 39, 4547.
106. E. Wornyo, K. Gall, F. Yang, W. King, Polymer 2007, 48, 3213.
107. K. Zeng, Z. Chen, L. Shen, B. Liu, Thin Solid Films 2005, 477, 111.
108. E. Tekin, D. A. M. Egbe, J. M. Kranenburg, C. Ulbricht, S. Rathgeber, E. Birckner, N. Rehmann, K. Meerholz, U. S. Schubert, Chem. Mater 2008, 20, 2727.
109. S. Shanmugham, J. Jeong, A. Alkhateeb, D. E. Aston, Langmuir 2005, 21, 10214.
110. E. J. McCumiskey, N. Chandrasekhar, C. R. Taylor, Nanotechnology 2010, 21, 225703.
111. A. Richter, R. Ries, R. Smith, M. Henkel, B. Wolf, Diamond Relat. Mater. 2000, 9, 170.
112. H. Vaez Taghavi, A. Hirata, Mater. Lett. 2010, 64, 83.
113. D. Ciprari, K. Jacob, R. Tannenbaum, Macromolecules 2006, 39, 6565.
114. E. J. McCumiskey, N. Chandrasekhar, C. R. Taylor, Nanotechnology 2010, 21, 225703.
115. L. Ge, X. Wang, L. Ba, Z. Gu, J. Nanosci. Nanotechnol. 2008, 8, 2996.
116. Y. I. Tien, K. H. Wei, Macromolecules 2001, 34, 9045.
117. S. W. Shang, J. W. Williams, K. J. M. Soderholm, J. Mater. Sci. 1994, 29, 2406.
118. P. Peumans, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 126.
119. M. Granstroum, K. Petritsch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 395, 257.
120. C. J. Brabec, S. E. Shaheen, C. Winder, N. S. Sariciftci, P. Denk, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1288.
121. V. Shrotriya, G. Li, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2016.
122. H. Hoppe, T. Glatzel, M. Niggemann, W. Schwinger, F. Schaeffler, A. Hinsch, M. Luxsteiner, N. Sariciftci, Thin Solid Films 2006, 511-512, 587.
123. H. Hoppe, M. Niggemann, C. Winder, J. Kraut, R. Hiesgen, A. Hinsch, D. Meissner, N.S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005.
124. M.-S. Kim, B.-G. Kim, J. Kim, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1264.
125. M. Jørgensen, K. Norrman, F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 686.
126. M. Alibrahim, S. Sensfuss, J. Uziel, G. Ecke, O. Ambacher, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 277.
127. S. Hau, H.-L. Yip, A. Jen, Polym. Rev. 2010, 50, 474.
128. Y.-T. Cheng, J.-J. Ho, C.-K. Wang, W. Lee, C.-C. Lu, B.-S. Yau, J.-L. Nain, S.-H. Chang, C.-C. Chang, K. L. Wang, Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 7606.
129. T. Ameri, G. Dennler, C. Waldauf, H. Azimi, A. Seemann, K. Forberich, J. Hauch, M. Scharber, K. Hingerl, C. J. Brabec, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1592.
130. N. Sun, G. Fang, P. Qin, Q. Zheng, M. Wang, X. Fan, F. Cheng, J. Wan, X. Zhao, J. Liu, D. L. Carroll, J. Ye, J. Phys. D: Appl. Phys. 2010, 43, 445101.
131. S. K. Hau, H.-L. Yip, N. S. Baek, J. Zou, K. O'Malley, A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 253301.
132. K. Zeng, F. Zhu, J. Hu, L. Shen, K. Zhang, H. Gong, Thin Solid Films 2003, 443, 60.