Toward a rational design of poly(2,7-carbazole) derivatives for solar cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 2, 2008, Pages 732-742

  Blouin, Nicolas ^a   Michaud, Alexandre ^a   Gendron, David ^a   Wakim, Salem ^a,b   Blair, Emily ^a   Neagu Plesu, Rodica ^a   Belletête, Michel ^c   Durocher, Gilles ^c   Tao, Ye ^b   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON WITHDRAWING COMONOMER; POWER CONVERSION EFFICIENCY (PCE); SUZUKI COUPLING;

COPOLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; ENERGY GAP; SOLAR CELLS;

DERIVATIVES;

CARBAZOLE DERIVATIVE; COPOLYMER; POLY(2,7 CARBAZOLE); UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SOLAR ENERGY; SUZUKI REACTION;

EID: 41449115717     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0771989     Document Type: Article

References (90)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
2. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
3. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
4. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
5. Wienk, M. M.; Wiljan, J. M. K.; Verhees, J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Hal, P. A. v.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.
6. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
7. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
8. Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506-3.
9. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
10. Hadipour, A.; de Boer, B.; Wildeman, J.; Kooistra, F. B.; Hummelen, J. C.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1897-1903.
11. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225.
12. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
13. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. 2007, 91, 954-985.
14. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380.
15. Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 2927-2929.
16. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554.
17. Alstrup, J.; Norrman, K.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. 2006, 90, 2777-2792.
18. Chabinyc, M. L.; Street, R. A.; Northrup, J. E. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 123508-3.
19. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1993, 55, 299-306.
20. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355-5362.
21. Mullekom, H. A. M. v.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R. 2001, 32, 1-40.
22. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191.
23. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761-1775.
24. Petersen, M. H.; Hagemann, O.; Nielsen, K. T.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. 2007, 91, 996-1009.
25. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. 2007, 91, 1019-1025.
26. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823-2831.
27. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359-5362.
28. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725.
29. Wang, F.; Luo, J.; Yang, K.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 2253-2260.
30. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169-2173.
31. Andersson, L. M.; Fengling, Z.; Olle, I. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 071108-3.
32. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506-3.
33. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889.
34. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
35. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473.
36. Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867-2873.
37. Akcelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875-962.
38. Morin, J.-F.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761-778.
39. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297-1353.
40. Drolet, N.; Morin, J. F.; Leclerc, N.; Wakim, S.; Tao, Y.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671-1682.
41. Li, J.; Dierschke, F.; Wu, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 96-100.
42. Leclerc, N.; Michaud, A.; Sirois, K.; Morin, J. F.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694-1704.
43. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300.
44. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093511-3.
45. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einhard, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59.
46. Choulis, S. A.; Nelson, J.; Kim, Y.; Poplavskyy, D.; Kreouzis, T.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3812-3814.
47. Mihailetchi, V. D.; Duren, J. K. J. v.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43-46.
48. Admassie, S.; Inganas, O.; Mammo, W.; Perzon, E.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2006, 156, 614-623.
49. Tretiak, S.; Mukamel, S. Chem. Rev. 2002, 102, 3171-3212.
50. Belletête, M.; Durocher, G.; Hamel, S.; Côté, M.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 104303-9.
51. Belletete, M.; Blouin, N.; Boudreault, P. L. T.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13696-13704.
52. Perrier, A.; Maurel, F.; Aubard, J. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 167-176.
53. Kurashige, Y.; Nakajima, T.; Kurashige, S.; Hirao, K.; Nishikitani, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544-5548.
54. Osuna, R. M.; Ortiz, R. P.; Okamoto, T.; Suzuki, Y.; Yamaguchi, S.; Hernandez, V.; Lopez, Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7488-7496.
55. Liu, T.; Gao, J.-S.; Xia, B.-H.; Zhou, X.; Zhang, H.-X. Polymer 2007, 48, 502-511.
56. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745-750.
57. Wang, X.; Perzon, E.; Oswald, F.; Langa, F.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1665-1670.
58. Wang, X.; Perzon, E.; Mammo, W.; Oswald, F.; Admassie, S.; Persson, N.-K.; Langa, F.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Thin Solid Films 2006, 511-512, 576-580.
59. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570-578.
60. Lee, B. L.; Yamamoto, T. Macromolecules 1999, 32, 1375-1382.
61. Thomas, A.; Sliwa, W. Heterocycles 1983, 20, 1043-1048.
62. Pilgram, K.; Zupan, M. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 813-814.
63. Hammick, D. L.; Edwakdes, W. A. M.; Steiner, E. R. J. Chem. Soc. 1931, 3308-3313.
64. Edelmann, M. J.; Raimundo, J.-M.; Utesch, N. F.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195-2213.
65. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508-524.
66. Zhang, C. U.S. Patent 20040229925, 2004.
67. Gorohmaru, H.; Thiemann, T.; Sawada, T.; Takahashi, K.; Nishi-i, K.; Ochi, N.; Kosugi, Y.; Mataka, S. Heterocycles 2002, 56, 421-431.
68. Towns, C.; Wallace, P.; Allen, I.; Pounds, T.; Murtagh, L. U.S. Patent 20050014926, 2005.
69. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
70. Liu, P.; Huang, M.; Pan, W.; Zhang, Y.; Hu, J.; Deng, W. J. Lumin. 2006, 121, 109-112.
71. Kokil, A.; Yao, P.; Weder, C. Macromolecules 2005, 38, 3800-3807.
72. Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 2175-2180.
73. Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Leroy, J.; Bailly, S.; Firon, M.; Sentein, C.; Khoukh, A.; Preud'homme, H.; Dagron-Lartigau, C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2263-2273.
74. Inganäs, O.; Svensson, M.; Zhang, F.; Gadisa, A.; Persson, N. K.; Wang, X.; Andersson, M. R. Appl. Phys. A 2004, 79, 31-35.
75. Koeckelberghs, G.; DeCremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173-4181.
76. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810-5817.
77. Chen, S. H.; Su, A. C.; Su, C. H.; Chen, S. A. Macromolecules 2005, 38, 379-385.
78. Chen, S. H.; Su, A. C.; Chen, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10067-10072.
79. Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400.
80. Yamamoto, T.; Arai, M.; Kokubo, H.; Sasaki, S. Macromolecules 2003, 36, 7986-7993.
81. Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890-12899.
82. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
83. Tuladhar, S. M.; Poplavskyy, D.; Choulis, S. A.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1171-1182.
84. Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; Melzer, C.; de Boer, B.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795-801.
85. Gadisa, A.; Wang, X.; Admassie, S.; Perzon, E.; Oswald, F.; Langa, F.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Org. Electron. 2006, 7, 195-204.
86. Andersson, L. M.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082103-3.
87. Morteani, A. C.; Sreearunothai, P.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Silva, C. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 247402-4.
88. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Hal, P. A. v.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709-712.
89. Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179.
90. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527.