Theoretical analysis of the detailed mechanism of native chemical ligation reactions

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 5, 2011, Pages 1241-1251

  Wang, Chen ^a   Guo, Qing Xiang ^a   Fu, Yao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

chemical ligation; density functional calculations; peptide ligation; peptides; reaction mechanisms

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERIFICATION; ESTERS;

ADDITION-ELIMINATION; AQUEOUS SOLUTIONS; CHEMICAL LIGATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DISPLACEMENT MECHANISMS; INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT; N-TERMINALS; NATIVE CHEMICAL LIGATION; RATE-LIMITING STEPS; REACTION MECHANISMS; SIDE-CHAIN; STERIC HINDRANCES; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THEORETICAL STUDY; THIOESTERS; THIOPHENYL; TRANSTHIOESTERIFICATION;

PEPTIDES;

CYSTEINE; PEPTIDE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

CYSTEINE; MODELS, THEORETICAL; PEPTIDES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 79955611153     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000760     Document Type: Article

References (192)

1. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clarklewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
2. For examples, see
3. C. F. W. Becker, C. L. Hunter, R. Seidel, S. B. H. Kent, R. S. Goody, M. Engelhard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 5075-5080
4. D. Bang, A. V. Gribenko, V. Tereshko, A. A. Kossiakoff, S. B. H. Kent, G. I. Makhatadze, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 139-143
5. M. Shogren-Knaak, H. Ishii, J. M. Sun, M. J. Pazin, J. R. Davie, C. L. Peterson, Science 2006, 311, 844-847
6. V. Y. Torbeev, S. B. H. Kent, Angew. Chem. 2007, 119, 1697-1700
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1667-1670
8. R. K. McGinty, J. Kim, C. Chatterjee, R. G. Roeder, T. W. Muir, Nature 2008, 453, 812 -U 812
9. V. Y. Torbeev, H. Raghuraman, K. Mandal, S. Senapati, E. Perozo, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 884-885
10. K. Hirano, D. Macmillan, K. Tezuka, T. Tsuji, Y. Kajihara, Angew. Chem. 2009, 121, 9721-9724
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9557-9560
12. N. Metanis, E. Keinan, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16684-16691
13. D. J. Boerema, V. A. Tereshko, S. B. H. Kent, Biopolymers 2008, 90, 278-286
14. Y. Sohma, B. L. Pentelute, J. Whittaker, Q. X. Hua, L. J. Whittaker, M. A. Weiss, S. B. H. Kent, Angew. Chem. 2008, 120, 1118-1122
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1102-1106
16. S. B. H. Kent, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338-351
17. D. Bang, S. B. H. Kent, Angew. Chem. 2004, 116, 2588-2592
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2534-2538
19. E. C. B. Johnson, T. Durek, S. B. H. Kent, Angew. Chem. 2006, 118, 3361-3365
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3283-3287
21. L. Liu, C. S. Bennett, C. H. Wong, Chem. Commun. 2006, 21-33
22. T. Durek, V. Y. Torbeev, S. B. H. Kent, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 4846-4851
23. E. C. B. Johnson, E. Malito, Y. Q. Shen, D. Rich, W. J. Tang, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11480-11490
24. S. Rajagopal, S. B. H. Kent, Protein Sci. 2007, 16, 2056-2064
25. V. Y. Torbeev, K. Mandal, V. A. Terechko, S. B. H. Kent, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6012-6015
26. D. J. Lee, K. Mandal, P. W. R. Harris, M. A. Brimble, S. B. H. Kent, Org. Lett. 2009, 11, 5270-5273
27. P. Nagorny, B. Fasching, X. C. Li, G. Chen, B. Aussedat, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5792-5799
28. Y. Yuan, J. Chen, Q. Wan, Z. P. Tan, G. Chen, C. Kan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5432-5437
29. J. Li, J. S. Zheng, F. Shen, G. M. Fang, Q. X. Guo, L. Liu, Prog. Chem. 2007, 19, 1866-1882
30. E. C. B. Johnson, E. Malito, Y. Shen, B. Pentelute, D. Rich, J. Florian, W. J. Tang, S. B. H. Kent, J. Mol. Biol. 2007, 373, 573-586.
31. P. E. Dawson, M. J. Churchill, M. R. Ghadiri, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325-4329
32. T. M. Hackeng, J. H. Griffin, P. E. Dawson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10068-10073
33. L. E. Canne, S. J. Bark, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891-5896
34. T. W. Muir, P. E. Dawson, S. B. H. Kent, Methods Enzymol. 1997, 289, 266-298
35. G. S. Beligere, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6332-6333
36. J. Offer, P. E. Dawson, Org. Lett. 2000, 2, 23-26
37. C. Marinzi, S. J. Bark, J. Offer, P. E. Dawson, Bioorg. Med. Chem. Bioorgn. Med. Chem. 2001, 9, 2323-2328
38. L. Z. Yan, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 526-533
39. J. Offer, C. N. C. Boddy, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4642-4646
40. C. Marinzi, J. Offer, R. Longhi, P. E. Dawson, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2749-2757
41. N. Metanis, E. Keinan, P. E. Dawson, Biopolymers 2007, 88, 599-599
42. W. Y. Lu, M. A. Qasim, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518-8523
43. Y. Shin, K. A. Winans, B. J. Backes, S. B. H. Kent, J. A. Ellman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684-11689
44. P. Botti, M. R. Carrasco, S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1831-1833
45. D. W. Low, M. G. Hill, M. R. Carrasco, S. B. H. Kent, P. Botti, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 6554-6559
46. D. Bang, S. B. H. Kent, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5014-5019
47. D. Bang, B. L. Pentelute, S. B. H. Kent, Angew. Chem. 2006, 118, 4089-4092
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3985-3988
49. D. Bang, B. L. Pentelute, Z. P. Gates, S. B. H. Kent, Org. Lett. 2006, 8, 1049-1052
50. B. L. Pentelute, S. B. H. Kent, Org. Lett. 2007, 9, 687-690
51. J. S. Miller, V. Y. Dudkin, G. J. Lyon, T. W. Muir, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2003, 115, 447-450
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 431-434
53. J. D. Warren, J. S. Miller, S. J. Keding, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576-6578
54. J. H. Chen, J. D. Warren, B. Wu, G. Chen, Q. Wan, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1969-1972
55. B. Wu, J. H. Chen, J. D. Warren, G. Chen, Z. H. Hua, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2006, 118, 4222-4231
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4116-4125
57. B. Wu, J. D. Warren, J. Chen, G. Chen, Z. Hua, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5219-5223
58. G. Chen, Q. Wan, Z. P. Tan, C. Kan, Z. H. Hua, K. Ranganathan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 7527-7531
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7383-7387
60. Q. Wan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 9408-9412
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9248-9252.
62. J. Chen, Q. Wan, Y. Yuan, J. L. Zhu, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2008, 120, 8649-8652
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8521-8524
64. Q. Wan, J. Chen, Y. Yuan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15814-15815
65. C. Kan, J. D. Trzupek, B. Wu, G. Chen, Z. P. Tan, Y. Yuan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5438-5443
66. Y. Rao, X. C. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12924-12925
67. J. L. Zhu, Q. Wan, D. Lee, G. B. Yang, M. K. Spassova, O. Ouerfelli, G. Ragupathi, P. Damani, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9298-9303
68. S. Aimoto, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 45-87
69. T. Kawakami, K. Akaji, S. Aimoto, Org. Lett. 2001, 3, 1403-1405
70. T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6059-6061
71. T. Sato, Y. Saito, S. Aimoto, J. Pept. Sci. 2005, 11, 410-416
72. T. Kawakami, S. Aimoto, Chem. Lett. 2007, 36, 76-77
73. T. Kawakami, S. Aimoto, Adv. Exp. Med. Biol. 2009, 611, 117-118
74. T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 2009, 65, 3871-3877
75. T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron 2009, 65, 3871-3877
76. X. H. Tan, A. Wirjo, C. F. Liu, ChemBioChem 2007, 8, 1512-1515
77. K. K. Pasunooti, R. L. Yang, S. Vedachalam, B. K. Gorityala, C. F. Liu, X. W. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6268-6271
78. D. Macmillan, C. R. Bertozzi, Tetrahedron 2000, 56, 9515-9525
79. D. Macmillan, A. M. Daines, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2733-2773
80. D. Macmillan, D. W. Anderson, Org. Lett. 2004, 6, 4659-4662
81. D. Macmillan, Angew. Chem. 2006, 118, 7830-7834
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7668-7672
83. D. Macmillan, J. Blanc, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2847-2850
84. J. P. Richardson, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3977-3982
85. J. Kang, N. L. Reynolds, C. Tyrrell, J. R. Dorin, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4918-4923
86. J. Kang, J. P. Richardson, D. Macmillan, Chem. Commun. 2009, 407-409
87. J. A. Camarero, G. J. Cotton, A. Adeva, T. W. Muir, J. Pept. Res. 1998, 51, 303-316
88. M. Holford, T. W. Muir, Structure 1998, 6, 951-956
89. B. Ayers, U. K. Blaschke, J. A. Camarero, G. J. Cotton, M. Holford, T. W. Muir, Biopolymers 1999, 51, 343-354.
90. G. J. Cotton, B. Ayers, R. Xu, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1100-1101
91. G. J. Cotton, T. W. Muir, Chem. Biol. 1999, 6, R 247 -R 256
92. U. K. Blaschke, J. Silberstein, T. W. Muir, Appl. Chimeric Genes Hybrid Proteins Pt C 2000, 328, 478-496
93. J. A. Camarero, D. Fushman, D. Cowburn, T. W. Muir, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2479-2484
94. D. Cowburn, T. W. Muir, Nucl. Magn. Reson. Biol. Macromol. Pt B 2001, 339, 41-54
95. T. W. Muir, Synlett 2001, 0733-0740
96. R. R. Flavell, M. Huse, M. Goger, M. Trester-Zedlitz, J. Kuriyan, T. W. Muir, Org. Lett. 2002, 4, 165-168
97. R. M. Hofmann, T. W. Muir, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 297-303
98. F. I. Valiyaveetil, R. MacKinnon, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9113-9120
99. T. W. Muir, Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249-289
100. V. Muralidharan, T. W. Muir, Nat. Methods 2006, 3, 429-438
101. E. A. George, R. P. Novick, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4914-4924
102. K. P. Chiang, M. S. Jensen, R. K. McGinty, T. W. Muir, ChemBioChem 2009, 10, 2182-2187
103. K. Nakamura, H. Mori, T. Kawakami, H. Hojo, Y. Nakahara, S. Aimoto, Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 191-202
104. R. J. Hondal, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140-5141
105. B. L. Nilsson, M. B. Soellner, R. T. Raines, Chem. Probes Biol. 2003, 129, 359-369
106. B. L. Nilsson, M. B. Soellner, R. T. Raines, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 91-118
107. O. Seitz, I. Heinemann, A. Mattes, H. Waldmann, Tetrahedron 2001, 57, 2247-2277
108. C. Dose, O. Seitz, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 59-65
109. S. Ficht, A. Mattes, O. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9970-9981
110. C. Dose, O. Seitz, Org. Lett. 2005, 7, 4365-4368
111. S. Ficht, C. Dose, O. Seitz, ChemBioChem 2005, 6, 2098-2103
112. C. Dose, S. Ficht, O. Seitz, Angew. Chem. 2006, 118, 5495-5499
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5369-5373
114. F. Mende, O. Seitz, Angew. Chem. 2007, 119, 4661-4665
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4577-4580
116. C. Dose, O. Seitz, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 65-77
117. C. Haase, H. Rohde, O. Seitz, Angew. Chem. 2008, 120, 6912-6915
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6807-6810.
119. C. Haase, O. Seitz, Angew. Chem. 2008, 120, 1575-1579
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1553-1556
121. C. Haase, O. Seitz, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2096-2101
122. C. F. Liu, C. Rao, J. P. Tam, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 933-936
123. T. J. Tolbert, D. Franke, C. H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 909-915
124. A. Brik, S. Ficht, C. H. Wong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 638-644
125. A. Brik, S. Ficht, Y. Y. Yang, C. S. Bennett, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15026-15033
126. A. Brik, Y. Y. Yang, S. Ficht, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5626-5627
127. C. S. Bennett, C. H. Wong, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1227-1238
128. A. Brik, C. H. Wong, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5670-5675
129. S. Ficht, R. J. Payne, A. Brik, C. H. Wong, Angew. Chem. 2007, 119, 6079-6083
130. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5975-5979
131. R. J. Payne, S. Ficht, S. Tang, A. Brik, Y. Y. Yang, D. A. Case, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13527-13536
132. Y. Y. Yang, S. Ficht, A. Brik, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7690-7701
133. S. Ficht, R. J. Fayne, R. T. Guy, C. H. Wong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3620-3629
134. A. R. Katritzky, S. R. Tala, N. E. Abo-Dya, K. Gyanda, B. E. M. El-Gendy, Z. K. Abdel-Samii, P. J. Steel, J. Org. Chem. 2009, 74, 7165-7167
135. K. S. Ajish Kumar, M. Haj-Yahya, D. Olschewski, H. A. Lashuel, A. Brik, Angew. Chem. 2009, 121, 8234-8238
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8090-8094
137. H. Bayley, S. Cheley, L. Harrington, R. Syeda, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 983-985
138. G. J. L. Bernardes, B. Castagner, P. H. Seeberger, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 703-713
139. U. Boas, J. Brask, K. J. Jensen, Chem. Rev. 2009, 109, 2092-2118
140. X. Li, T. Fekner, J. J. Ottesen, M. K. Chan, Angew. Chem. 2009, 121, 9348-9351
141. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9184-9187
142. C. Piontek, P. Ring, O. Harjes, C. Heinlein, S. Mezzato, N. Lombana, C. Pohner, M. Puettner, D. V. Silva, A. Martin, F. X. Schmid, C. Unverzagt, Angew. Chem. 2009, 121, 1968-1973
143. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1936-1940
144. S. Tsuda, A. Shigenaga, K. Bando, A. Otaka, Org. Lett. 2009, 11, 823-826
145. J. P. Xiao, T. J. Tolbert, Org. Lett. 2009, 11, 4144-4147
146. J. Kang, D. Macmillan, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1993-2002
147. Y. Nakahara, I. Matsuo, Y. Ito, R. Ubagai, H. Hojo, Y. Nakahara, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 407-410
148. A. Shigenaga, Y. Sumikawa, S. Tsuda, K. Sato, A. Otaka, Tetrahedron 2010, 66, 3290-3296
149. S. Virdee, D. Macmillan, G. Waksman, Chem. Biol. 2010, 17, 274-284.
150. C. P. R. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem. 2008, 120, 10182-10228
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10030-10074
152. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640-6646
153. K. S. Ajish Kumar, Z. Harpaz, M. Haj-Yahya, A. Brik, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3870-3874
154. R. Okamoto, S. Souma, Y. Kajihara, J. Org. Chem. 2009, 74, 2494-2501
155. T. Ackrill, D. W. Anderson, D. Macmillan, Biopolymers 2010, 94, 495-503
156. J. Chen, P. Wang, J. L. Zhu, Q. Wan, S. J. Danishefsky, Tetrahedron 2010, 66, 2277-2283
157. G. M. Fang, H. K. Cui, J. S. Zheng, L. Liu, ChemBioChem 2010, 11, 1061-1065
158. Z. Harpaz, P. Siman, K. S. A. Kumar, A. Brik, ChemBioChem 2010, 11, 1232-1235
159. J. Li, H. K. Cui, L. Liu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1793-1796
160. X. C. Li, H. Y. Lam, Y. F. Zhang, C. K. Chan, Org. Lett. 2010, 12, 1724-1727
161. A. R. Katritzky, N. E. Abo-Dya, S. R. Tala, Z. K. Abdel-Samii, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2316-2319
162. J. Offer, Biopolymers 2010, 94, 530-541
163. R. J. Payne, C. H. Wong, Chem. Commun. 2010, 46, 21-43
164. J. S. Zheng, H. K. Cui, G. M. Fang, W. X. Xi, L. Liu, ChemBioChem 2010, 11, 511-515.
165. Gaussian 09, Revision A.1, MJ. Frisch, GW. Trucks, HB. Schlegel, GE. Scuseria, MA. Robb, JR. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, GA. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, HP. Hratchian, AF. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, JL. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, JA. Montgomery, Jr., JE. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, JJ. Heyd, E. Brothers, KN. Kudin, VN. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, JC. Burant, SS. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, JM. Millam, M. Klene, JE. Knox, JB. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, RE. Stratmann, O. Yazyev, AJ. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, JW. Ochterski, RL. Martin, K. Morokuma, VG. Zakrzewski, GA. Voth, P. Salvador, JJ. Dannenberg, S. Dapprich, AD. Daniels, Ã-. Farkas, JB. Foresman, JV. Ortiz, J. Cioslowski, DJ. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
166. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
167. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
168. J. M. Fox, O. Dmitrenko, L. A. Liao, R. D. Bach, J. Org. Chem. 2004, 69, 7317-7328
169. O. Dmitrenko, C. Thorpe, R. D. Bach, J. Org. Chem. 2007, 72, 8298-8307
170. R. D. Bach, O. Dmitrenko, C. Thorpe, J. Org. Chem. 2008, 73, 12-21
171. A. S. Dudnik, Y. Xia, Y. Li, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645-7655
172. S. Rousseaux, S. I. Gorelsky, B. K. W. Chung, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692-10705
173. J. M. Um, N. S. Kaka, D. M. Hodgson, K. N. Houk, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6310-6316
174. M. P. Sherman, W. R. Grither, R. D. McCulla, J. Org. Chem. 2010, 75, 4014-4024
175. Y. Liang, H. Zhou, Z. X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17783-17785
176. G. W. Amarante, M. Benassi, H. M. S. Milagre, A. A. C. Braga, F. Maseras, M. N. Eberlin, F. Coelho, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12460-12469
177. M. N. Paddon-Row, C. D. Anderson, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2009, 74, 861-868
178. A. E. Hayden, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084-4089
179. S. L. Zhang, Y. Fu, R. Shang, Q. X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638-646
180. R. D. Bach, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5233-5243
181. C. S. Wei, C. A. Jiménez-Hoyos, M. F. Videa, J. F. Hartwig, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3078-3091
182. P. Liu, P. McCarren, H. Y. Cheong, R. F. Jamison, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2050-2057
183. R. Shang, Q. Xu, Y. Y. Jiang, Y. Wang, L. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 1000-1003
184. R. Shang, Z. W. Yang, Y. Wang, S. L. Zhang, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391-14393.
185. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
186. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117
187. Y. Fu, L. Liu, R. C. Li, R. Liu, Q. X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814-822
188. Y. Fu, L. Liu, Y. M. Wang, J. N. Li, T. Q. Yu, Q. X. Guo, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874-5886
189. X. Y. Huang, H. J. Wang, J. Shi, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1068-1081.
190. D. R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th ed., Taylor & Francis, Boca Raton, Florida, 2006 -2007.
191. C. Wang, Y. Fu, Q-X. Guo, L. Liu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2586-2598.
192. Different from the single amino acid (H-Cys-OH) used in the study of the mechanism of NCL reactions, here the methyl ester derivative was used to simulate the N-terminal polypeptide.