Computational investigation of the reaction mechanisms of nitroxyl and thiols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 12, 2010, Pages 4014-4024

  Sherman, Matthew P ^a   Grither, Whitney R ^a   McCulla, Ryan D ^a  

^a Saint Louis University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATED VALUES; CBS-QB3; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; HYDROPHOBIC ENVIRONMENT; HYDROXY GROUPS; IRREVERSIBLE REACTIONS; METHANETHIOL; PHYSIOLOGICAL RESPONSE; PROTONATED; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; SULFINAMIDES; THIOPHENOLS; WIBERG BONDS;

HYDROGEN SULFIDE; HYDROPHOBICITY; PHYSIOLOGICAL MODELS; PROTONATION;

REACTION INTERMEDIATES;

CYSTEINE; DISULFIDE; HYDROGEN SULFIDE; METHANETHIOL; N HYDROXYSULFENAMIDE; NITRIC OXIDE; NITROXYL; SULFENAMIDE DERIVATIVE; SULFINAMIDE; THIOL; THIOPHENOL; TRIFLUOROMETHANETHIOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; HYDROPHOBICITY; MATHEMATICAL COMPUTING; PROTON TRANSPORT; SOLVATION;

COMPUTER SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 77953520252     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100172t     Document Type: Article

References (55)

1. Paolocci, N.; Jackson, M.; Lopez, B.; Miranda, K.; Tocchetti, C.; Wink, D.; Hobbs, A.; Fukuto, J. Pharmacol. Ther. 2007, 113 (2) 442-458
2. Fukuto, J. M.; Bartberger, M. D.; Dutton, A. S.; Paolocci, N.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18 (5) 790-801
3. Paolocci, N.; Katori, T.; Champion, H.; St John, M.; Miranda, K.; Fukuto, J.; Wink, D.; Kass, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100 (9) 5537-5542
4. Tocchetti, C. G.; Wang, W.; Froehlich, J. P.; Huke, S.; Aon, M. A.; Wilson, G. M.; Di Benedetto, G.; ORourke, B.; Gao, W. D.; Wink, D. A.; Toscano, J. P.; Zaccolo, M.; Bers, D. M.; Valdivia, H. H.; Cheng, H.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Circ. Res. 2007, 100 (1) 96-104
5. Pagliaro, P.; Mancardi, D.; Rastaldo, R.; Penna, C.; Gattullo, D.; Miranda, K. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A.; Paolocci, N. Free Radicals Biol. Med. 2003, 34 (1) 33-43
6. Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100 (9) 4978-80
7. DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55 (12) 2007-15
8. Nagasawa, H. T.; DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Shirota, F. N.; Goon, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33 (12) 3120-2
9. Kim, W.; Choi, Y.; Rayudu, P.; Das, P.; Asaad, W.; Arnelle, D.; Stamler, J.; Lipton, S. Neuron 1999, 24 (2) 461-469
10. Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.; Ford, E.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100 (16) 9196-201
11. Flores-Santana, W.; Switzer, C.; Ridnour, L. A.; Basudhar, D.; Mancardi, D.; Donzelli, S.; Thomas, D. D.; Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Arch. Pharm. Res. 2009, 32 (8) 1139-53
12. Lopez, B. E.; Rodriguez, C. E.; Pribadi, M.; Cook, N. M.; Shinyashiki, M.; Fukuto, J. M. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 442 (1) 140-148
13. Tao, L.; English, A. M. Biochemistry 2004, 43 (13) 4028-38
14. Shirota, F. N.; DeMaster, E. G.; Shoeman, D. W.; Nagasawa, H. T. Toxical. Lett. 2002, 132 (1) 1-8
15. Cook, N. M.; Shinyashiki, M.; Jackson, M. I.; Leal, F. A.; Fukuto, J. M. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 410 (1) 89-95
16. Arnelle, D. R.; Stamler, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318 (2) 279-85
17. Lee, M.; Nagasawa, H.; Elberling, J.; DeMaster, E. J. Med. Chem. 1992, 35 (20) 3648-3652
18. Miller, T. W.; Cherney, M. M.; Lee, A. J.; Francoleon, N. E.; Farmer, P. J.; King, S. B.; Hobbs, A. J.; Miranda, K. M.; Burstyn, J. N.; Fukuto, J. M. J. Biol. Chem. 2009, 284 (33) 21788-96
19. Zeller, A.; Wenzl, M. V.; Beretta, M.; Stessel, H.; Russwurm, M.; Koesling, D.; Schmidt, K.; Mayer, B. Mol. Pharmacol. 2009, 76 (5) 1115-22
20. Starke, D. W.; Chock, P. B.; Mieyal, J. J. J. Biol. Chem. 2003, 278 (17) 14607-13
21. Lopez, B.; Wink, D.; Fukuto, J. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 465 (2) 430-436
22. Vaananen, A. J.; Salmenpera, P.; Hukkanen, M.; Miranda, K. M.; Harjula, A.; Rauhala, P.; Kankuri, E. Free Radic. Biol. Med. 2008, 45 (6) 749-755
23. Vaananen, A.; Salmenpera, P.; Hukkanen, M.; Rauhala, P.; Kankuri, E. Free Radical Biol. Med. 2006, 41 (1) 120-131
24. Väänänen, A. J.; Kankuri, E.; Rauhala, P. Free Radical Biol. Med. 2005, 38 (8) 1102-11
25. Doyle, M.; Mahapatro, S.; Broene, R.; Guy, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (2) 593-599
26. Bach, R. D.; Dmitrenko, O.; Thorpe, C. J. Org. Chem. 2008, 73 (1) 12-21
27. Wong, P. S. Y.; Hyun, J.; Fukuto, J. M.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G.; Shoeman, D. W.; Nagasawa, H. T. Biochemistry 1998, 37 (16) 5362-5371
28. Shen, B.; English, A. M. Biochemistry 2005, 44 (42) 14030-14044
29. Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99 (11) 7340-7345
30. Kohout, F.; Lampe, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (24) 5795-5796
31. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105 (8) 2999-3093
32. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110 (6) 2822-2827
33. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100 (41) 16502-16513
34. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14 (12) 363-368
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
36. Gaussian NBO, 3.1.
37. Zhurko, G. A.; Zhurko, D. A. ChemCraft 1.5; 2007.
38. Namazian, M.; Halvani, S. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38 (12) 1495-1502
39. da Silva, E.; Svendsen, H. Ind.Eng. Chem. Res. 2003, 42, 4414-4421
40. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106 (32) 7434-7439
41. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106 (32) 7413-7422
42. Baciu, C.; Gauld, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (46) 9946-9952
43. Moyano, A.; Pericas, M. A.; Valenti, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 573-582
44. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Inorg. Chem. 2005, 44 (11) 4024-8
45. McCulla, R. D.; Jenks, W. S. J. Org. Chem. 2003, 68 (20) 7871-9
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (2) 157-67
47. Jackson, M. I.; Han, T. H.; Serbulea, L.; Dutton, A.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Houk, K. N.; Wink, D. A.; Fukuto, J. M. Free Radic. Biol. Med. 2009, 47 (8) 1130-9
48. Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98 (5) 2194-2198
49. Lienhard, G.; Jencks, W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88 (17) 3982-3995
50. Hayes, J.; Bachrach, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (39) 7952-7961
51. Bachrach, S.; Mulhearn, D. J. Phys. Chem. 1996, 100 (9) 3535-3540
52. Bachrach, S.; Chamberlin, A. J. Org. Chem. 2003, 68 (12) 4743-4747
53. Bachrach, S.; Woody, J.; Mulhearn, D. J. Org. Chem. 2002, 67 (25) 8983-8990
54. Wu, X.-P.; Sun, X.-M.; Wei, X.-G.; Ren, Y.; Wong, N.-B.; Li, W.-K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (6) 1597-1606
55. Donzelli, S.; Espey, M. G.; Thomas, D. D.; Mancardi, D.; Tocchetti, C. G.; Ridnour, L. A.; Paolocci, N.; King, S. B.; Miranda, K. M.; Lazzarino, G.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Free Radic. Biol. Med. 2006, 40 (6) 1056-1066