Oligothiophenes End-Capped by Nitriles. Preparation and Crystal Structures of α,ω-Dicyanooligothiophenes NC(C4H2S)nCN (n = 3-6)

Chemistry of Materials

Volumn 9, Issue 4, 1997, Pages 981-990

  Barclay, T M ^a   Cordes, A W ^a   MacKinnon, C D ^b   Oakley, R T ^b   Reed, R W ^b  

^a UNIVERSITY OF ARKANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000462118     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm960545l     Document Type: Article

References (85)

1. (a) University of Arkansas.
2. (b) University of Guelph.
3. (a) Zhao, M.-T.; Singh, B. P.; Prasad, P. N. J. Chem. Phys. 1988, 89, 5535.
4. (b) Thienpont, H.; Rikken, G. L. J. A.; Meijer, E. W.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 2141.
5. (c) Wada, T.; Wang, L.; Fichou, D.; Higuchi, H.; Ojima, J.; Sasabe, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A 1994, 255, 149.
6. (a) Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Garnier, F. Chemtronics 1988, 3, 176.
7. (b) Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Roncali, J.; Garnier, F. Synth. Met. 1989, 28, C729.
8. (c) de Leeuw, D. M.; Lous, E. J. Synth. Met. 1994, 65, 45.
9. (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bauerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
10. (b) Uchiyama, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Noge, H.; Sakaki, H. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1994, 328, 389.
11. (a) Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Xu, Z.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
12. (b) Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D.; Garnier, F. J. Appl. Phys. 1990, 67, 528.
13. (c) Paloheimo, J.; Kuivalainen, P.; Stubb, H.; Vuorimaa, E.; Yli-Lahti, P. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1157.
14. (d) Akimichi, H.; Waragai, K.; Hotta, S.; Kano, H.; Sakaki, H. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1500.
15. (e) Waragai, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Kano, H.; Sakaki, H. Synth. Met., 1993, 55-57, 4053.
16. (f) Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
17. (g) Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560.
18. Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
19. Servet, B.; Horowitz, G.; Ries, S.; Lagorsse, O.; Alnot, P.; Yassar, A.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Hajlaoui, R.; Lang, P.; Garnier, F. Chem. Mater. 1994, 6, 1809.
20. Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
21. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
22. Waragai, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Kano, H.; Sakaki, H. Phys. Rev. B 1995, 52, 1786.
23. Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Elder, D. Chem. Mater. 1995, 7, 2238.
24. (a) Porzio, W.; Destri, S.; Mascherpa, M.; Bruckner, S. Acta Polymer 1993 44, 266.
25. (b) Porzio, W.; Destri, S.; Mascherpa, M.; Rossini, S.; Bruckner, S. Synth. Met. 1993, 55-57, 408.
26. Visser, G. J.; Heeres, G. J.; Wolters, J.; Vos, A. Acta Crystallogr. 1968, 24B, 467.
27. van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Staring, E. G. J. Synth. Met. 1989, 30, 381.
28. Seigrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
29. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337.
30. Fichou, D.; Bachet, B.; Demanze, F.; Billy, I.; Horowitz, G.; Gamier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 500.
31. Hotta, S.; Waragai, K. J. Mater. Chem. 1991, 1, 835.
32. Yassar, A.; Garnier, F.; Deloffre, F.; Horowitz, G.; Ricard, L. Adv. Mater. 1994, 6, 660.
33. Reddy, D. S.; Ovchinnikov, Y. E.; Shishkin, O. V.; Struchkov, Y. T.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4085.
34. Paulmier, C.; Morel, J.; Pastour, P. Bull. Chem. Soc. Fr. 1969, 2511.
35. Pedulli, G. F.; Tiecco, M.; Guerra, M.; Martelli, G.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 212.
36. Demanze, F.; Godillot, P.; Garnier, F.; Hapiot, P. J. Electroanal. Chem. 1996, 414, 61.
37. (a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kiso, Y.; Zembayashi, M.; Fujioka, A.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Minato, A.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958.
38. (b) Tamao, K.; Kodama, S.; Makajima, I.; Kumada, M.; Minato, A; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347.
39. Bäuerle, P.; Würthner, F.; Götz, G.; Effenberger, F. Synthesis 1993, 1099.
40. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Rietveld, T.; Vajda, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 7626.
41. (a) Kagan, J.; Arora, S. K. Heterocycles 1983, 20, 1937.
42. (b) Nakayama, J.; Konishi T.; Murabayashi, S.; Hoshino, M. Heterocydes 1987, 26, 1793.
43. (c) Fichou D.; Horowitz, G. G.; Garnier, F. Eur. Pat. Appl. EP 402,269, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 186387g.
44. (c) Fichou D.; Horowitz, G. G.; Garnier, F. Eur. Pat. Appl. EP 402,269, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 186387g.
45. Colon, I.; Kelsey, D. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2627.
46. Dunitz, J. D.; Brock, C. P. Acta Crystallogr. 1982, 38B, 2218.
47. Brock, C. P.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. 1990, 46B, 795.
48. Hargreaves, A.; Rizvi, S. Acta Crystallogr. 1962, 15, 365.
49. See, for example: (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23. (b) Gavezotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, 44B, 427. (c) Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezotti, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361. (d) Hobza, P.; Selze, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 4768.
50. See, for example: (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23. (b) Gavezotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, 44B, 427. (c) Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezotti, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361. (d) Hobza, P.; Selze, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 4768.
51. See, for example: (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23. (b) Gavezotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, 44B, 427. (c) Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezotti, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361. (d) Hobza, P.; Selze, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 4768.
52. See, for example: (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23. (b) Gavezotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, 44B, 427. (c) Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezotti, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361. (d) Hobza, P.; Selze, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 4768.
53. See, for example: (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23. (b) Gavezotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, 44B, 427. (c) Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezotti, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361. (d) Hobza, P.; Selze, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 4768.
54. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497.
55. Taliani, C.; Blinov, L. M. Adv. Mater. 1996, 8, 353.
56. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley R. T.; Palstra, T. T. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1802.
57. (b) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. Chem. Mater. 1993, 5, 820.
58. Alemán, C.; Julià, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14661.
59. Hapiot, P.; Demanze, F.; Yassar, A.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8397.
60. Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513.
61. Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16991.
62. (a) Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Garnier, F. Synth. Met. 1989, 28, C723.
63. (b) Houben, J. L.; Cimiraglia, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M. J. Mol. Liq. 1994, 61, 189.
64. (c) Sease, J. W.; Zechmeister, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 270.
65. Muguruma, H.; Saito, T.; Sasaki, S.; Hotta, S.; Karube, I. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 173.
66. Wei, Y.; Yang, Y.; Yeh, J.-M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659.
67. Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
68. (a) Belgionne, D.; Shuai, Z.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8819.
69. (b) Negri, F.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2571.
70. (c) Soos, Z. G.; Galvao, D. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1029.
71. (d) Rubio, M.; Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1995, 102, 3580.
72. Colditz, R.; Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. J. Inf. Recording 1996, 22, 457.
73. Fujimoto, H.; Nagashima, U.; Ihokuchi, H.; Seki, K.; Cao, Y.; Nakahara, H.; Nakayama, H.; Hoshino, M.; Fukuda, K. J. Phys. Chem. 1990, 92, 4077.
74. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
75. (b) Brédas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673.
76. Philogène, B. J. R.; Arnason, J. T.; Berg, C. W.; Duval, F.; Champagne, D.; Taylor, R. G.; Leitch, L. C.; Morand, P. J. Econ. Entom. 1985, 78, 121.
77. Nakayama, J.; Nakamura, Y.; Murabayashi, S.; Hoshino, M. Heterocycles 1987, 26, 939.
78. Luo, T.-m. H.; LeGoff, E. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1992, 39, 325.
79. Soucy-Breau, C.; MacEachern, A.; Leitch, L. C.; Arnason, T.; Morand, P. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 411.
80. The extinction coefficient for this compound could not be measured accurately because of its extremely low solubility. The spectrum was recorded from a saturated solution in DMSO.
81. MOPAC93, Quantum Chemistry Program Exchange.
82. EHMACC, Quantum Chemistry Program Exchange.
83. Basch, H.; Viste, A.; Gray, H. B. Theor. Chim. Acta 1965, 3, 458.
84. Ammeter, J. H.; Burghi, H. B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.
85. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582.