Optical, redox, and NLO properties of tricyanovinyl oligothiophenes: Comparisons between symmetric and asymmetric substitution patterns

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 21, 2006, Pages 5458-5470

  Casado, Juan ^a   Delgado, M Carmen Ruiz ^a   Merchán, M Carmen Rey ^a   Hernández, Victor ^a   Navarrete, Juan T López ^a   Pappenfus, Ted M ^b   Williams, Nathaniel ^b   Stegner, William J ^b   Johnson, Jared C ^b   Edlund, Brett A ^b   Janzen, Daron E ^c   Mann, Kent R ^c   Orduna, Jesus ^d   Villacampa, Belén ^d  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^c University of Minnesota   (United States)

^d CSIC   (Spain)

Author keywords

Electronic structure; Oligothiophenes; Photonics semiconductors

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; RAMAN SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILM TRANSISTORS; X RAY DIFFRACTION;

OLIGOTHIOPHENES; PHOTONICS SEMICONDUCTORS; SUBSTITUTION PATTERNS; TETRACYANOETHYLENE;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33746430488     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501389     Document Type: Article

References (71)

1. K. Mullen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
2. D. Fichou, Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
3. H. S. Nalwa, Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices, Academic, San Diego, 2000.
4. See for example: a) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173;
5. b) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malefant, Adv. Mater. 2002, 14, 99;
6. c) M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414;
7. d) A. Yassar, F. Demanze, A. Jaafari, M. El Idrissi, C. Coupry, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 699.
8. a) F. Garnier, G. Horowitz, X. Z. Peng, D. Fichou, Adv. Mater. 1990, 2, 592;
9. b) F. Garnier, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209, and references therein;
10. c) F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yassar, P. Srivastava, Science 1994, 265, 684;
11. d) A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Science 1995, 268, 270;
12. e) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359;
13. f) A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33;
14. g) A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547;
16. h) C. R. Newman, CD. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J. L. Brédas, P.C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
17. a) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, R. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539;
18. b) N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474;
19. c) A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556;
20. d) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791;
21. e) D. Pisignano, M. Anni, G. Gigli, R. Cingolani, M. Zavelani-Rossi, G. Lanzani, G. Barbarella, L. Favaretto, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3534;
22. f) M. Pasini, S. Destri, W. Porzio, C. Botta, U. Giovanella, J. Mater. Chem. 2003, 13, 807;
23. g) M. Suzuki, M. Fukuyama, Y. Hori, S. Hotta, J Appl. Phys. 2002, 97, 5706;
24. h) K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-Oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783.
25. a) S. R. Marder, J. E. Sohn, G. D. Stucky, Materials for Nonlinear Optics-Chemical Perspectives, American Chemical Society, Washington, 1991;
26. b) S. R. Marder, W. E. Torruellas, M. Blanchard-Desce, V. Ricci, G. I. Stegeman, S. Gilmour, J. L. Brédas, J. Li, G. U. Bublitz, S. G. Boxer, Science 1997, 276, 1233.
27. See for instance: a) F. Effenberger, F. Wurthner, F. Steybe, J. Org. Chem. 1995, 60, 2082;
28. b) J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, R. P. Amérigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
29. a) M. Albolta, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. E. Ehrlich, J. Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X. L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653;
30. b) A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Fachetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron, R. Signorini, Chem. Commun. 2003, 13, 825;
31. c) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A.A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Rockel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
32. W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73.
33. J. E. Ehrlich, Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
34. D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843.
35. a) R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 75, 1278;
36. b) T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbic, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
37. a) H. E. Katz, K. D. Singer, J. E. Sohn, C. D. Dirk, L. A. King, H. M. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6561;
38. b) S. R. Marder, C. B. Gorman, B. G. Tiemann, L.-T. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006;
39. c) V.P. Rao, A. K-Y. Jen, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1118;
40. d) C. Cai, I. Liakatas, M.-S. Wong, M. Bosch, C. Bosshard, P. Gunter, S. Concilio, N. Tirelli, U. W. Suter, Org. Lett. 1999, 1, 1847;
41. e) K. Eckert, A. Schroder, H. Hartmann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1327;
42. f) J. Ohshita, K.-H. Lee, M. Hashimoto, Y. Kunugi, Y. Harima, K. Yamashita, A. Kunai, Org. Lett. 2002, 4, 1891.
43. a) T. M. Pappenfus, M. W. Burand, D. E. Janzen, K. R. Mann, Org. Lett. 2003, 5, 1535;
44. b) M. M. Bader, R. Custelcean, M. D. Ward, Chem. Mater. 2003, 15, 616;
45. c) X. Cai, M. W. Burand, T. M. Pappenfus, C. R. Newman, M. M. Bader, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B, in press.
46. T. M. Pappenfus, K. R. Mann, Inorg. Chem. 2001, 40, 6301.
47. T. Koopmans, Physica 1933, 1, 104.
48. M. González, J. L. Segura, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
49. J. O. Morley, M. G. Hutchings, J. Zyss, I. Ledoux, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1139.
50. a) B. J. Coe, J. A. Harris, B. S. Brunschwig, J. Garín, J. Orduna, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3284;
51. b) B. J. Coe, J. A. Harris, L. A. Jones, B. S. Brunschwig, K. Song, K. Clays, J. Garín, J. Orduna, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4845.
52. a) V. Hernández, J. Casado, F. J. Ramírez, G. Zotti, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271;
53. b) C. Moreno Castro, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernández, S. Hotta, J. Casado, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419;
54. J. Casado, H. E. Katz, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488.
55. C. Castiglioni, M. Gussoni, J. T. López Navarrete, G. Zerbi, Solid State Commun. 1988, 65, 625.
56. J. Casado, V. Hernandez, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
57. J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
58. a) T. Takenaka, Spectrochim. Acta Part A 1971, 27, 1735;
59. b) A. Girlando, C. Pecile, Spectrochim. Acta Part A 1973, 29, 1859.
60. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, E. Ortí, B. Milián, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
61. D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
62. Gaussian 98, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratman, S. Burant, J. M. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, G. Ochterski, A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, I. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Manayakkara, C. González, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, 1998.
63. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
64. P. J. Stephens, F. J. Devlin, F. C. F, Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
65. J. J. Novoa, C. Sosa, J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
66. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
67. a) E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997;
68. b) E. K. U. Gross, W. Kohn, Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255;
69. c) Density Functional Theory (Eds.:E. K. U. Gross, R. M. Driezler), Plenum, New York, 1995.
70. M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, World Scientific, Singapore, 1995.
71. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.