Quinonoid oligothiophenes as electron-donor and electron-acceptor materials. A spectroelectrochemical and theoretical study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 41, 2002, Pages 12380-12388

  Casado, Juan ^a,b   Miller, Larry L ^b   Mann, Kent R ^b   Pappenfus, Ted M ^b   Higuchi, Hirotuki ^c   Orfí, Enrique ^d   Millán, Begoña ^d   Pou Amérigo, Rosendo ^d   Hernández, Victor ^a   López Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^d UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC SPECTRA;

ABSORPTION; AROMATIZATION; CALCULATIONS; INFRARED SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REDUCTION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ELECTROCHEMISTRY;

ANION; AROMATIC COMPOUND; CARBENE; CATION; NITRILE; OLIGOMER; QUATERTHIOPHENE; QUINONE DERIVATIVE; RADICAL; TERTHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTROSCOPY; THEORY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0037120847     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja027161i     Document Type: Article

References (54)

1. Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
2. (a) Higuchi, H.; Yoshida, S.; Uraki, Y.; Ojima, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2229.
3. (b) Hernández, V.; Losada, C.; Casado, J.; Higuchi, H.; López-Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661.
4. Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
5. For a review of organic thin film FETs, see: Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv Mater. 2002, 14, 99.
6. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
7. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
8. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
9. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
10. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
11. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
12. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
13. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
14. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Horowitz, G.; Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv, Mater. 1996, 8, 52. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Nelson, S, F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854, Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Raghavachari, K. Chem. Mater, 2001, 13, 4686. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Gamier, F.; Holmes, A. B.; Morattie, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206. Lanquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapuir, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 18, 87.
15. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
16. Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
18. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
19. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
20. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
21. Gross. E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
22. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
23. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
24. Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
25. Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
26. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
27. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904.
28. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
29. Fabian, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratman, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S., Millam, J, M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck. A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. (a) Alemán, C.; Juliá, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14661.
32. (b) Irle, S.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3021.
33. (c) Moro, G.; Scalmani, G.; Cossentino, U.; Pitea. D. Synth. Met. 1998, 92, 69.
34. Lögdlund, M.; Dannetun, P.; Fredriksson, C.; Salaneck. W. R.; Brédas. J.-L. Phys. Rev. B 1996, 53, 16327.
35. 2h) were optimized in a fully planar all-anti conformation at the B3LYP/6-31G** level.
36. (a) Guay, J.; Kasai, P.; Díaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
37. (b) Bäuerle, P., Segelbacher, U.; Gaudl, K.-U.; Huttenlocher, D.; Mehring, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
38. (c) Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeir, B., Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Eng. Ed. 1995, 34, 303.
39. (d) Casado, J.; Miller, L. L.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
40. Van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janseen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
41. Van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janseen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
42. (a) van Pham, C.; Burckhardt. A.; Shabana, R.; Cunninghan, D. D.; Mark Jr., H. B.; Zimmer, H. Phosphoru, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 46, 153.
43. (b) Bäuerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102.
44. Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2543.
45. Hotta, S.; Waragai, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7427.
46. Hill, M. G.; Penneau, J.-F.; Zinger, B.; Mann. K. R.; Miller. L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
47. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
48. (a) Takenaka, T. Spectrochim. Acta, A 1971, 27, 1735.
49. (b) Girlando, A.; Pecile, C. Spectrochim. Acta, A 1973, 29, 1859.
50. (c) Faulques, E.; Leblanc, A.; Molini, P.; Decoster, M.; Conan, F.; Guerchais, J. E.; Sala-Pala, J. Spectrochim. Acta, A 1995, 51, 805.
51. Khatkale, M. S.; Devlin, J. P. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1851.
52. Hernández, V.; Casado. J.; Higuchi, H.; Viruela, R.; Pou-Amérigo, R.; Ortí, E.; López Navarrete, J. T. To be submitted for publication.
53. (a) Hernández. V.; Casado, J.; Ramírez. F. J.; Alemany, L. J.; Hotta. S.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 289.
54. (b) Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.