New highly stable metallabenzenes via nucleophilic aromatic substitution reaction

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 15, 2011, Pages 4223-4231

  Lin, Ran ^a   Zhang, Hong ^a   Li, Shunhua ^a   Wang, Jiani ^a   Xia, Haiping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

8 hydroxyquinoline; metallabenzene; nucleophilic aromatic substitution reaction; photoluminescence; stability

Indexed keywords

8-HYDROXYQUINOLINE; AIR ATMOSPHERE; COMMON SOLVENTS; EXTENDED SYSTEMS; HIGH YIELD; METALLABENZENE; METALLACYCLES; NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION REACTION; P-C BOND CLEAVAGE; SPECTRAL BEHAVIORS; THERMAL STABILITY; WEAK ACIDS;

AROMATIC COMPOUNDS; PHOTOLUMINESCENCE; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY;

AROMATIZATION;

EID: 79953188731     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003566     Document Type: Article

References (114)

1. For recent reviews, see
2. J. R. Bleeke, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035-1047
3. G. Jia, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167-2187
4. L. J. Wright, Dalton Trans. 2006, 1821-1827
5. C. W. Landorf, M. M. Haley, Angew. Chem. 2006, 118, 4018-4040
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3914-3936
7. G. Jia, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479-486
8. J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205-1227.
9. Recent examples for the synthesis of rhenabenzene:, K. C. Poon, L. Liu, T. Guo, J. Li, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Angew. Chem. 2010, 122, 2819-2822
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2759-2762.
11. Recent examples for the synthesis of osmabenzenes
12. P. M. Johns, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Organometallics 2010, 29, 5358-5365
13. J. Huang, R. Lin, L. Wu, Q. Zhao, C. Zhu, T. B. Wen, H. Xia, Organometallics 2010, 29, 2916-2925
14. B. Liu, H. Xie, H. Wang, L. Wu, Q. Zhao, J. Chen, T. B. Wen, Z. Cao, H. Xia, Angew. Chem. 2009, 121, 5569-5572
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5461-5464
16. B. Liu, H. Wang, H. Xie, B. Zeng, J. Chen, J. Tao, T. B. Wen, Z. Cao, H. Xia, Angew. Chem. 2009, 121, 5538-5542
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5430-5434
18. H. Zhang, L. Wu, R. Lin, Q. Zhao, G. He, F. Yang, T. B. Wen, H. Xia, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3546-3559
19. L. Gong, Y. Lin, T. B. Wen, H. Xia, Organometallics 2009, 28, 1101-1111
20. M. A. Esteruelas, A. B. Masamunt, M. Oliván, E. Oñate, M. Valencia, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612-11613
21. L. Gong, Y. Lin, T. B. Wen, H. Zhang, B. Zeng, H. Xia, Organometallics 2008, 27, 2584-2589
22. L. Gong, Y. Lin, G. He, H. Zhang, H. Wang, T. B. Wen, H. Xia, Organometallics 2008, 27, 309-311
23. G. He, J. Zhu, W. Y. Hung, T. B. Wen, H. H.-Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Angew. Chem. 2007, 119, 9223-9226
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9065-9068
25. G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2006, 25, 1771-1777
26. T. B. Wen, W. Y. Hung, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2856-2857
27. H. Xia, G. He, H. Zhang, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862-6863
28. P. Barrio, M. A. Esteruelas, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946-1947
29. T. B. Wen, Z. Y. Zhou, G. Jia, Angew. Chem. 2001, 113, 2005-2008
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1951-1954.
31. Recent examples for the synthesis of iridabenzenes
32. A. F. Dalebrook, L. J. Wright, Organometallics 2009, 28, 5536-5540
33. G. R. Clark, G.-L. Lu, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2007, 26, 2167-2177
34. K. Ilg, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendõn, L. L. Santos, E. Carmona, K. Mereiter, Organometallics 2006, 25, 2230-2236
35. C. S. Chin, H. Lee, M.-S. Eum, Organometallics 2005, 24, 4849-4852
36. J. R. Bleeke, P. V. Hinkle, M. Shokeen, N. P. Rath, Organometallics 2004, 23, 4139-4149
37. R. D. Gilbertson, T. L. S. Lau, S. Lanza, H.-P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2003, 22, 3279-3289
38. J. R. Bleeke, P. V. Hinkle, N. P. Rath, Organometallics 2001, 20, 1939-1951
39. J. R. Bleeke, J. M. B. Blanchard, E. Donnay, Organometallics 2001, 20, 324-336
40. R. P. Hughes, H. A. Trujillo, J. W. Egan, Jr., A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261-2271
41. R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 437-441; Examples for the synthesis of iridabenzenes also including the rearrangements to form cyclopentadienyl complexes
42. M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendõn, E. Úlvarez, E. Carmona, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711-2720
43. H.-P. Wu, D. H. Ess, S. Lanza, T. J. R. Weakley, K. N. Houk, K. K. Baldridge, M. M. Haley, Organometallics 2007, 26, 3957-3968
44. E. Úlvarez, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendõn, Angew. Chem. 2006, 118, 488-491
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 474-477
46. H.-P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1191-1200
47. H.-P. Wu, S. Lanza, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 2824-2826
48. C. S. Chin, H. Lee, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4518-4522.
49. Recent examples for the synthesis of platinabenzenes
50. V. Jacob, C. W. Landorf, L. N. Zakharov, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2009, 28, 5183-5190
51. C. W. Landorf, V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2004, 23, 1174-1176
52. V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3620-3623
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470-3473
54. V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 5394-5400.
55. Metal-coordinated ruthenabenzenes
56. U. Effertz, U. Englert, F. Podewils, A. Salzer, T. Wagner, M. Kaupp, Organometallics 2003, 22, 264-274
57. S. H. Liu, W. S. Ng, H. S. Chu, T. B. Wen, H. Xia, Z. Y. Zhou, C. P. Lau, G. Jia, Angew. Chem. 2002, 114, 1659-1661
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1589-1591
59. M. I. Bruce, N. N. Zaitseva, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1678-1686
60. U. Englert, F. Podewils, I. Schiffers, A. Salzer, Angew. Chem. 1998, 110, 2196-2197
61. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2134-2136
62. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, Organometallics 1997, 16, 2356-2361
63. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 284-285
64. H. W. Bosch, H.-U. Hund, D. Nietlispach, A. Salzer, Organometallics 1992, 11, 2087-2098.
65. Thermally unstable ruthenabenzenes
66. J. Yand, W. M. Jones, J. K. Dixon, N. T. Allison, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9776-9777.
67. Non-metal-coordinated ruthenabenzenes
68. H. Zhang, L. Feng, L. Gong, L. Wu, G. He, T. Wen, F. Yang, H. Xia, Organometallics 2007, 26, 2705-2713
69. H. Zhang, H. Xia, G. He, T. B. Wen, L. Gong, G. Jia, Angew. Chem. 2006, 118, 2986-2989
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2920-2923.
71. Tethered ruthenabenzenes and ironbenzenes
72. G. R. Clark, T. R. O'Neale, W. R. Roper, D. M. Tonei, L. J. Wright, Organometallics 2009, 28, 567-572
73. M. I. Bruce, B. C. Hall, B. W. Skelton, E. R. T. Tiekink, Aust. J. Chem. 2000, 53, 99-107
74. U. Grössmann, H.-U. Hund, H. W. Bosch, H. Schmalle, H. Berke, J. Organomet. Chem. 1991, 408, 203-218
75. R. Birk, U. Grössmann, H.-U. Hund, H. Berke, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 321-329
76. H. Yamazaki, K. Aoki, J. Organomet. Chem. 1976, 122, C 54 -C 58.
77. R. P. Hughes, H. A. Trujillo, A. J. Gauri, Organometallics 1995, 14, 4319-4324
78. J. Yang, J. Yin, K. A. Abboud, W. M. Jones, Organometallics 1994, 13, 971-978
79. R. P. Hughes, D. J. Robinson, Organometallics 1989, 8, 1015-1019.
80. H. Zhang, R. Lin, G. Hong, T. Wang, T. B. Wen, H. Xia, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6999-7007.
81. EAr reactions of metallabenzenes
82. G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2008, 27, 451-454
83. C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Angew. Chem. 2000, 112, 766-768
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750-752.
85. G. R. Clark, L. A. Ferguson, A. E. Mclntosh, T. Söhnel, L. J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13443-13452.
86. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendõn, L. L. Santos, E. Úlvarez, V. Salazar, K. Mereiter, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 3403-3415
87. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendõn, V. Salazar, E. Oñate, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898-9899.
88. W. Y. Hung, J. Zhu, T. B. Wen, K. P. Yu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742-13752
89. T. B. Wen, S. M. Ng, W. Y. Hung, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, L.-Y. Shek, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 884-885.
90. T. Wang, S. Li, H. Zhang, R. Lin, F. Han, Y. Lin, T. B. Wen, H. Xia, Angew. Chem. 2009, 121, 6575-6578
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6453-6456.
92. Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421-1431
93. P.-T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332
94. J. P. Phillips, Chem. Rev. 1956, 56, 271-297.
95. J. R. Bleeke, R. Behm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503-8511.
96. K. Y. Lee, J. E. Na, M. J. Lee, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5977-5981
97. H.-J. Cristau, P. Mouchet, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 107, 135-144
98. D. G. Gilheany, N. T. Thompson, B. J. Walker, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3843-3844
99. R. A. McClelland, G. H. McGall, G. Patel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5204-5209
100. A. Schnell, J. C. Tebby, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 1883-1886
101. J. R. Corfield, S. Trippett, J. Chem. Soc. D 1970, 1267a
102. D. W. Allen, S. J. Grayson, I. Harness, B. G. Hutley, I. W. Mowat, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973, 1912-1915
103. W. E. McEwen, K. F. Kumli, A. Blade-Font, M. Zanger, C. A. VanderWerf, A. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2378-2384
104. R. F. Hudson, M. Green, Angew. Chem. 1963, 75, 47-56
105. G. Aksnes, J. Songstad, Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1426-1432
106. M. Zanger, C. A. VanderWerf, W. E. McEwen, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3806-3807
107. L. Horner, H. Hoffmann, H. G. Wippel, G. Hassel, Chem. Ber. 1958, 91, 52-57
108. G. W. Penton, C. K. Ingold, J. Chem. Soc. 1929, 1, 2342-2357.
109. Z. Lin, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 602-611
110. J. Zhu, G. Jia, Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 1986-1995.
111. J. R. Bleeke, Y.-F. Xie, W.-J. Peng, M. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118-4120.
112. K. J. Weller, I. Filippov, P. M. Briggs, D. E. Wigley, Organometallics 1998, 17, 322-329
113. P. N. Riley, R. D. Profilet, M. M. Salberg, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Polyhedron 1998, 17, 773-779.
114. T. Karstens, K. Kobs, J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871-1872.