Hybrid polyoxometalates: Merging organic and inorganic domains for enhanced catalysis and energy applications

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 2, 2011, Pages 259-274

  Berardi, Serena ^a   Carraro, Mauro ^a   Sartorel, Andrea ^a   Modugno, Gloria ^a   Bonchio, Marcella ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

C C coupling; epoxidation; homogeneous catalysis; hybrid catalysis; ionic liquids; microwave assisted reactions; polyoxometalates

Indexed keywords

EID: 79952784370     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100018     Document Type: Review

References (208)

1. M. T. Pope, Heteropoly and Isopoly Oxometalates; Springer-Verlag: New York, 1983
2. M. Pope, A. Müller, Polyoxometalate Chemistry from Topology Via Self-Assembly to Applications, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2001.
3. A. Sartorel, M. Carraro, A. Bagno, G. Scorrano, M. Bonchio, Angew. Chem. 2007, 119, 3319-3322
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3255-3258
5. N. Mizuno, K. Yamaguchi, K. Kamata, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1944-1956.
6. M. Bonchio, M. Carraro, G. Scorrano, U. Kortz, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1909-1912
7. M. Bonchio, M. Carraro, A. Farinazzo, A. Sartorel, G. Scorrano, U. Kortz, J. Mol. Catal. A 2007, 262, 36-40
8. A. Sartorel, M. Carraro, R. De Zorzi, S. Geremia, N. D. McDaniel, S. Bernhard, G. Scorrano, M. Bonchio, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5006-5007.
9. D. A. Judd, J. H. Nettles, N. Nevins, J. P. Snyder, D. C. Liotta, J. Tang, J. Ermolieff, R. F. Schinazi, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 886-897
10. S. Shigeta, S. Mori, E. Kodama, J. Kodama, K. Takahashi, T. Yamase, Antiviral Res. 2003, 58, 265-271
11. X. Wang, J. Liu, M. T. Pope, Dalton Trans. 2003, 957-960
12. Y. Tajima, Microbiol. Immunol. 2003, 47, 207-212.
13. C. Sanchez, G. J. De Soler-Illia, F. Ribot, T. Lalot, C. R. Mayer, V. Cabuil, Chem. Mater. 2001, 13, 3061-3083.
14. L. C. W. Baker, in Advances in the Chemistry of Coordination Compounds (Ed.:, S. Kirschner,), Macmillan: New York, 1961, p. 604
15. V. W. Day, W. G. Klemperer, Science 1985, 228, 533-534.
16. P. Gouzerh, A. Proust, Chem. Rev. 1998, 98, 77-112
17. A. Dolbecq, E. Dumas, C. R. Mayer, P. Mialane, Chem. Rev. 2010, 110, 6009-6048.
18. C. R. Mayer, I. Fournier, R. Thouvenot, Chem. Eur. J. 2000, 6, 105-110
19. A. Proust, P. Gouzerh, F. Robert, Inorg. Chem. 1993, 32, 5291-5298.
20. M. Bonchio, M. Carraro, A. Bagno, G. Scorrano, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 648-654.
21. I. Bar-Nahum, R. Neumann, Chem. Commun. 2003, 2690-2691
22. I. Bar-Nahum, H. Cohen, R. Neumann, Inorg. Chem. 2003, 42, 3677-3684.
23. D. L. Long, E. Burkholder, L. Cronin, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 105-121.
24. M. Carraro, A. Sartorel, G. Scorrano, C. Maccato, M. H. Dickman, U. Kortz, M. Bonchio, Angew. Chem. 2008, 120, 7385-7389
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7275-7279.
26. S. Nlate, L. Plault, D. Astruc, Chem. Eur. J. 2006, 12, 903-914
27. H. Zeng, G. R. Newkome, C. L. Hill, Angew. Chem. 2000, 112, 1841-1844
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1771-1774.
29. S. Favette, B. Hasenknopf, J. Vaissermann, P. Gouzerh, C. Roux, Chem. Commun. 2003, 2664-2665
30. Z. H. Peng, Angew. Chem. 2004, 116, 948-953
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 930-935.
32. C. R. Mayer, S. Neveu, V. Cabuil, Angew. Chem. 2002, 114, 519-521
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 501-503.
34. M. Bonchio, M. Carraro, G. Scorrano, E. Fontananova, E. Drioli, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1119-1126
35. M. Carraro, M. Gardan, G. Scorrano, E. Drioli, E. Fontananova, M. Bonchio, Chem. Commun. 2006, 4533-4535.
36. K. Micoine, B. Hasenknopf, S. Thorimbert, E. LacÔte, M. Malacria, Angew. Chem. 2009, 121, 3518-3520
37. Angew.Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3466-3468.
38. J. Schemberg, K. Schneider, U. Demmer, E. Warkentin, A. Müller, U. Ermler, Angew. Chem. 2007, 119, 2460-2465
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2408-2413
40. corrigendum: Angew. Chem. 2007, 119, 3028; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2970
41. G. Zhang, B. Keita, C. T. Craescu, S. Miron, P. De Oliveira, L. Nadjo, Biomacromolecules 2008, 9, 812-817.
42. J. Li, S. Hu, S. Luo, J.-P. Cheng, Eur. J. Org. Chem. 2009, 132-140.
43. B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2474 and references therein.
44. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Yoshida, T. Ura, H. Yamada, M. Ogawe, J. Org. Chem. 1987, 52, 1868-1870.
45. Y. Ishii, H. Tanaka, Y. Nishiyama, Chem. Lett. 1994, 23, 1-4.
46. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587-3593.
47. L. J. Csanyi, K. Jaky, J. Mol. Catal. 1990, 61, 75-84
48. L. J. Csanyi, K. Jaky, J. Catal. 1991, 127, 42-50
49. L. Salles, C. Aubry, R. Thouvenot, F. Robert, C. Dorémieux-Morin, G. Chottard, H. Ledon, Y. Jeannin, J.-M. Brégeault, Inorg. Chem. 1994, 33, 871-878
50. A. C. Dengel, W. P. Griffith, B. C. Parkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2683-2688
51. A. J. Bailey, W. P. Griffith, B. C. Parkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1833-1838
52. D. C. Duncan, R. C. Chambers, E. Hecht, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 681-691.
53. C. Venturello, E. Alneri, M. Ricci, J. Org. Chem. 1983, 48, 3831-3833.
54. C. Venturello, R. DaAloisio, J. C. Bart, M. Riai, J. Mol. Catal. 1985, 32, 107-110.
55. C. Venturello, R. DaAloisio, J. Org. Chem. 1988, 53, 1553-1577.
56. J. Prandi, H. B. Kagan, H. Mimoun, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2617-2620.
57. K. Sato, M. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto, R. Noyori, J. Org. Chem. 1996, 61, 8310-8311.
58. K. Sato, M. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto, D. Panyella, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 905-915.
59. M. S. Balula, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. SimÃμes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, A. M. V. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 159-165.
60. A. M. Khenkin, C. L. Hill, Mendeleev Commun. 1993, 3, 140-141
61. X. Zhang, Q. Chen, D. C. Duncan, R. J. Lachicotte, C. L. Hill, Inorg. Chem. 1997, 36, 4381-4386
62. X. Zhang, Q. Chen, D. C. Duncan, C. F. Campana, C. L. Hill, Inorg. Chem. 1997, 36, 4208-4215
63. X. Zhang, T. M. Anderson, Q. Chen, C. L. Hill, Inorg. Chem. 2001, 40, 418-419
64. N. Mizuno, C. Nozaki, I. Kiyoto, M. Misono, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9267-9272
65. Y. Seki, J. S. Min, M. Misono, N. Mizuno, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5940-5944
66. N. Mizuno, Y. Seki, Y. Nishiyama, I. Kiyoto, M. Misono, J. Catal. 1999, 184, 550-552
67. N. Mizuno, I. Kiyoto, C. Nozaki, M. Misono, J. Catal. 1999, 181, 171-174.
68. O. A. Kholdeeva, T. A. Trubitsina, R. I. A. V. Golovin, W. A. Neiwert, B. A. Kolesov, X. Lõpez, J. M. Poblet, Inorg. Chem. 2004, 43, 2284-2298.
69. Y. Nakagawa, K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2005, 117, 5266-5271
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5136-5141.
71. S. S. Mal, N. H. Nsouli, M. Carraro, A. Sartorel, G. Scorrano, H. Oelrich, L. Walder, M. Bonchio, U. Kortz, Inorg. Chem. 2010, 49, 7-9.
72. D. Sloboda-Rozner, P. L. Alsters, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5280-5281.
73. N. Mizuno, K. Kamata, K. Yonehara, Y. Sumida, K. Yamaguchi, S. Hikichi, Science 2003, 300, 964-966.
74. K. Kamata, Y. Nakagawa, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Catal. 2004, 224, 224-228.
75. K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, S. Hikichi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2007, 13, 639-648.
76. M. Carraro, L. Sandei, A. Sartorel, G. Scorrano, M. Bonchio, Org. Lett. 2006, 8, 3671-3674.
77. S. Berardi, M. Bonchio, M. Carraro, V. Conte, A. Sartorel, G. Scorrano, J. Org. Chem. 2007, 72, 8954-8957.
78. A. Müller, P. Kögerler, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 3-17.
79. M. De bruyn, R. Neumann, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1624-1628
80. S. Favette, B. Hasenknopf, J. Vaissermann, P. Gouzerh, C. Roux, Chem. Commun. 2003, 2664-2665.
81. B. A. Roberts, C. R. Strauss, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 653-661.
82. K. Sato, M. Aoki, R. Noyori, Science 1998, 281, 1646-1647
83. R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun. 2003, 1977-1986.
84. C. R. Mayer, R. Thouvenot, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 7-14
85. C. R. Mayer, P. Herson, R. Thouvenot, Inorg. Chem. 1999, 38, 6152-6158.
86. V. Conte, F. Di Furia, G. Modena, in Organic Peroxides (Ed.: , W. Ando,), John Wiley & Sons, Chichester, 1992, pp. 559-598
87. M. Bonchio, V. Conte, M. A. De Conciliis, F. Di Furia, G. A. Tomaselli, F. P. Ballistreri, R. M. Toscano, J. Org. Chem. 1995, 60, 4475-4480
88. M. Bonchio, S. Calloni, F. Di Furia, G. Licini, G. Modena, S. Moro, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935-6936.
89. Analogous LFE correlations, obtained for a series of electrophilic peroxides, yield Ï values close to -1. See
90. M. Bonchio, S. Campestrini, V. Conte, F. Di Furia, S. Moro, Tetrahedron 1995, 51, 12363-12372
91. K. A. Vassell, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 1994, 33, 5491-5498.
92. Y. Goto, K. Kamata, K. Yamaguchi, K. Uehara, S. Hikichi, N. Mizuno, Inorg. Chem. 2006, 45, 2347-2356 and references therein.
93. I. T. Horvath, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641-650
94. E. De Wolf, G. Van Koten, B. J. Deelman, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37-41.
95. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Rev. 1999, 99, 475-494
96. W. Leitner, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 746-756.
97. P. J. Dyson, T. J. Geldbach, Metal Catalysed Reactions in Ionic Liquids, Springer, Dordrecht, 2005
98. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
99. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084
100. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3773-3789
101. R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407
102. V. I. Pârvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665.
103. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Angew. Chem. 2003, 115, 158-160
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 148-150.
105. J. Muzart, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 275-295 and references therein.
106. V. Conte, B. Floris, P. Galloni, A. Silvagni, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1575-1581
107. V. Conte, B. Floris, P. Galloni, A. Silvagni, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1341-1344.
108. W. Miao, T. H. Chan, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 897-908.
109. J. D. Revell, A. Ganesan, Org. Lett. 2002, 4, 3071-3073
110. B. C. Ranu, A. Saha, S. Banerjee, Eur. J. Org. Chem. 2008, 519- 523.
111. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156-154
112. M. Kanakubo, Y. Hiejima, K. Minami, T. Aizawa, H. Nanjo, Chem. Commun. 2006, 1828-1830.
113. J. Dupont, J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341-350.
114. U. Schroder, J. D. Wadhawan, R. G. Compton, F. Marken, P. A. Z. Suarez, C. S. Consorti, R. F. de Souza, J. Dupont, New J. Chem. 2000, 24, 1009-1015.
115. I. T. Horvath, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641-650
116. E. De Wolf, G. Van Koten, B. J. Deelman, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37-41.
117. M. Hosseini, N. Stiasni, V. Barbieri, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2007, 72, 1417-1424.
118. B. Ahmed, D. Barrow, T. Wirth, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1043-1048 and references therein
119. T. N. Glasnov, C. O. Kappe, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 395-410
120. B. P. Mason, K. E. Price, J. L. Steinbacher, A. R. Bogdan, D. T. McQuade, Chem. Rev. 2007, 107, 2300-2318.
121. G. Patzke, G. Geisberger, S. Paulus, M. Carraro, M. Bonchio, Chem. Eur. J. 2011, DOI:.
122. B. Hasenknopf, K. Micoine, E. LacÔte, S. Thorimbert, M. Malacria, R. Thouvenot, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5001-5013
123. H. T. Evans, J. S. Showell, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6881-6882
124. J. Fuchs, R. Palm, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1988, 43, 1529-1537
125. C. M. Tourné, G. F. Tourné, F. Zonnevijlle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 143-155
126. K. Nomiya, R. Kobayashi, M. Miwa, T. Hori, Polyhedron 1984, 3, 1071-1076
127. J. F. Garvey, M. T. Pope, Inorg. Chem. 1978, 17, 1115-1118.
128. D. Laurencin, R. Villanneau, A. Proust, A. Brethon, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 367-371
129. H. Q. Tan, Y. G. Li, Z. M. Zhang, C. Qin, X. L. Wang, E. B. Wang, Z. M. Su, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10066-10067
130. Y. Hou, X. Fang, C. L. Hill, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9442-9447.
131. C. Streb, D. L. Long, L. Cronin, Chem. Commun. 2007, 471-473
132. H. Y. An, E. B. Wang, D. R. Xiao, Y. G. Li, Z. M. Su, L. Xu, Angew. Chem. 2006, 118, 918-922
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 904-908.
134. M. Inoue, T. Yamase, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2863-2868
135. D. L. Long, P. Kögerler, L. J. Farrugia, L. Cronin, Chem. Asian J. 2006, 1, 352-357
136. X. K. Fang, T. M. Anderson, C. L. Hill, Angew. Chem. 2005, 117, 3606-3610
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3540-3544
138. X. K. Fang, T. M. Anderson, Y. Hou, C. L. Hill, Chem. Commun. 2005, 5044-5046
139. L. M. Zheng, T. Whitfield, X. Wang, A. J. Jacobson, Angew. Chem. 2000, 112, 4702-4705
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4528-4531
141. H. Q. Tan, Y. G. Li, Z. M. Zhang, C. Qin, X. L. Wang, E. B. Wang, Z. M. Su, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10066-10067.
142. M. Inoue, T. Yamase, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3055-3063
143. U. Kortz, M. G. Savelieff, F. Y. A. Ghali, L. M. Khalil, S. A. Maalouf, D. I. Sinno, Angew. Chem. 2002, 114, 4246-4249
144. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4070-4073.
145. S. Monge, X. Zhang, O. Giani, J.-J. Robin, React. Funct. Polym. 2009, 69, 380-384.
146. C. Jahier, M. Cantuel, N. D. McClenaghan, T. Buffeteau, D. Cavagnat, F. Agbossou, M. Carraro, M. Bonchio, S. Nlate, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8703-8708.
147. V. Kogan, Z. Aizenshtat, R. Popovitz-Biro, R. Neumann, Org. Lett. 2002, 4, 3529-3532
148. V. Kogan, Z. Aizenshtata, R. Neumann, New J. Chem. 2002, 26, 272-274.
149. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363
150. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
151. O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478
152. S. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
153. E. A. B. Kantchev, C. J. O' Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870
154. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
155. S. Berardi, M. Carraro, M. Iglesias, A. Sartorel, G. Scorrano, M. Albrecht, M. Bonchio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10662-10665.
156. M. B. Andrus, C. Song, Org. Lett. 2001, 3, 3761-3764.
157. C. K. Lee, J. C. C. Chen, K. M. Lee, C. W. Liu, I. J. B. Lin, Chem. Mater. 1999, 11, 1237-1242
158. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748
159. M. C. Perry, X. Cui, K. Burgess, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1969-1972.
160. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
161. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047-3101.
162. H. Qiu, S. M. Sarkar, D.-H. Lee, M.-J. Jin, Green Chem. 2008, 10, 37-40.
163. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2005, 7, 2101-2104
164. M. Marco, N. E. Leadbeater, J. Org. Chem. 2003, 68, 888-892
165. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. S. Sangi, V. A. Williams, P. Granados, R. D. Singer, J. Org. Chem. 2005, 70, 161-168.
166. A. De Meijere, F. Diederich, Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
167. -1 respectively, have been reported for classic NHC-ligands employed in the homogeneous Suzuki coupling of deactivated aryl bromides. See for example:, N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111.
168. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386
169. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
170. -1. See for example
171. Z. Jin, S.-X. Guo, X.-P. Gu, L.-L. Qiu, H.-B. Song, J.-X. Fang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575-1585
172. R. Singh, M. S. Viciu, N. Kramareva, O. Navarro, S. P. Nolan, Org. Lett. 2005, 7, 1829-1832.
173. M. J. Burns, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, P. Sehnal, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2007, 9, 5397-5400
174. R. Rodríguez González, L. Liguori, A. Martinez Carrillo, H.-R. BjÃrsvik, J. Org. Chem. 2005, 70, 9591-9594
175. G. Dyker, A. Kellner, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 141-144.
176. O. Diebolt, P. Braunstein, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2008, 3190-3192
177. G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. 2003, 115, 3818-3821
178. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693.
179. M. Moreno-Mañas, M. Pérez, R. Pleixats, J. Org. Chem. 1996, 61, 2346-2351.
180. S. T. Handy, H. Bregman, J. Lewis, X. Zhang, Y. Zhang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 427-430.
181. O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3173-3130.
182. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2002, 102, 4009-4091.
183. E. Buncel, E. A. Symons, J. Chem. Soc. D 1970, 164-165
184. Y. Ben-David, M. Gozin, M. Portnoy, D. Milstein, J. Mol. Catal. 1992, 73, 173-180.
185. Thermal and photo-redox carbon-halogen bond cleavage by POM catalysts has been reported to proceed by radical mechanisms; see:, D. Sattari, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4649-4657.
186. A. G. Griesbeck, A. Bartoschek, Chem. Commun. 2002, 1594-1595.
187. M. Bonchio, T. Carofiglio, M. Carraro, R. Fornasier, U. Tonellato, Org. Lett. 2002, 4, 4635-4637, and references therein.
188. B. Meunier, A. Sorokin, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 470-476.
189. O. Legrini, E. Oliveros, A. M. Braun, Chem. Rev. 1993, 93, 671-698.
190. M. A. Fox, R. Cardona, E. Gaillard, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6347-6354.
191. A. Hiskia, A. Mylonas, E. Papaconstantinou, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 62-69.
192. C. Costa-Coquelard, S. Sorgues, L. Ruhlmann, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6394-6400
193. T. E. Keyes, E. Gicquel, L. Guerin, R. J. Forster, V. Hultgren, A. M. Bond, A. G. Wedd, Inorg. Chem. 2003, 42, 7897-7905
194. A. Harriman, K. J. Elliott, M. A. H. Alamiry, L. Le Pleux, M. Sverac, Y. Pellegrin, E. Blart, C. Fosse, C. Cannizzo, C. R. Mayer, F. Odobel, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5834-5842
195. C. Allain, S. Favette, L. M. Chamoreau, J. Vaissermann, L. Ruhlmann, B. Hasenknopf, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3433-3441.
196. Y. Yamakoshi, N. Umezawa, A. Ryu, K. Arakane, N. Miyata, Y. Goda, T. Masumizu, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12803-12809 and references cited therein.
197. A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo, C. Villani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7550-7554.
198. K. Kordatos, M. Prato, E. Menna, G. Scorrano, M. Maggini, J. Sol-Gel Sci. Technol. 2001, 22, 237-244.
199. L. Plault, A. Hauseler, S. Nlate, D. Astruc, R. Ruiz, S. Gatard, R. Neumann, Angew. Chem. 2004, 116, 2984-2988
200. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2924-2928.
201. K. Fukaya, A. Srifa, E. Isikawa, H. Naruke, J. Mol. Struct. 2010, 979, 221-226.
202. A. Sartorel, M. Truccolo, S. Berardi, M. Gardan, M. Carraro, F. M. Toma, G. Scorrano, M. Prato, M. Bonchio, Chem. Commun. 2011, 47, 1716-1718.
203. Y. V. Geletii, B. Botar, P. Kögerler, D. A. Hillesheim, D. G. Musaev, C. L. Hill, Angew. Chem. 2008, 120, 3960-3963
204. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3896-3899.
205. A. Sartorel, P. MirÃ, E. Salvadori, S. Romain, M. Carraro, G. Scorrano, M. Di Valentin, A. Llobet, C. Bo, M. Bonchio, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16051-16053.
206. F. Liu, J. J. Concepcion, J. W. Jurss, T. Cardolaccia, J. L. Templeton, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 2008, 47, 1727-1752.
207. F. M. Toma, A. Sartorel, M. Iurlo, M. Carraro, P. Parisse, C. Maccato, S. Rapino, B. Rodriguez Gonzalez, H. Amenitsch, T. Da Ros, L. Casalis, A. Goldoni, M. Marcaccio, G. Scorrano, G. Scoles, F. Paolucci, M. Prato, M. Bonchio, Nat. Chem. 2010, 2, 826-831.
208. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, ChemSusChem 2008, 1, 26-58.