Perspective on Fluorocarbon Chemistry

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 1, 2004, Pages 1-11

  Lemal, David M ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS;

CHEMICAL REACTIVITY;

FLUOROCARBONS;

CYCLOBUTANE; CYCLOPROPANE; FLUOROCARBON; HYDROCARBON;

MOLECULE; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0346731129     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0302556     Document Type: Review

References (192)

1. Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications; Banks, R. E., Smart, B. E., Tatlow, J. C., Eds.; Plenum: New York, 1994. (a) Banks, R. E.; Tatlow, J. C. In ref 1, p 1.
2. Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications; Banks, R. E., Smart, B. E., Tatlow, J. C., Eds.; Plenum: New York, 1994. (a) Banks, R. E.; Tatlow, J. C. In ref 1, p 1.
3. (b) Powell, R. L.; Steven, J. H. In ref 1, p 617.
4. (c) Feiring, A. E. In ref 1, p 339.
5. (d) Rao, N. S.; Baker, B. E. In ref 1, p 321.
6. (e) Sianesi, D.; Marchionni, G.; De Pasquale, R. J. In ref 1, p 431.
7. (f) Yamabe, M.; Miyake, H. In ref 1, p 403.
8. (g) Green, S. W.; Slinn, D. S. L.; Simpson, R. N. F.; Woytek, A. J. In ref 1, p 89.
9. (h) Halpern, D. F. In ref 1, p 543.
10. (i) Lowe, K. C. In ref 1, p 555.
11. (j) Elliott, A. J. In ref 1, p 145.
12. (k) Rao, V. N. M. In ref 1, p 159.
13. (l) Cartwright, D. In ref 1, p 237.
14. (m) Smart, B. E. In ref 1, p 57.
15. Fluorine: The First Hundred Years (1886-1986); Banks, R. E., Sharp, D. W. A., Tatlow, J. C., Eds.; Elsevier Sequoia: New York, 1986 (reproduced in J. Fluorine Chem. 1986, 33). (a) Banks, R. E. In ref 2, p 3.
16. Fluorine: The First Hundred Years (1886-1986); Banks, R. E., Sharp, D. W. A., Tatlow, J. C., Eds.; Elsevier Sequoia: New York, 1986 (reproduced in J. Fluorine Chem. 1986, 33). (a) Banks, R. E. In ref 2, p 3.
17. Fluorine: The First Hundred Years (1886-1986); Banks, R. E., Sharp, D. W. A., Tatlow, J. C., Eds.; Elsevier Sequoia: New York, 1986 (reproduced in J. Fluorine Chem. 1986, 33). (a) Banks, R. E. In ref 2, p 3.
18. (b) Flauhut, J.; Viel, C. In ref 2, p 27.
19. (c) Banks, R. E.; Tatlow, J. C. In ref 2, p 71.
20. (d) Goldwhite, H. In ref 2, p 109.
21. (e) Banks, R. E.; Tatlow, J. C. In ref 2, p 227.
22. For discussion of many aspects of fluorocarbon chemistry, see also: (a) Chemistry of Organic Fluorine Compounds II: A Critical Review; Hudlicky, M., Pavlath, A. E., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
23. (b) Fluorine at the Millenium: Fascinated by Fluorine; Banks, R. E., Ed. ; Elsevier: Oxford, 2000.
24. (c) Hiyama, H. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications; Springer: Berlin, 2000.
25. (d) Synthetic Fluorine Chemistry; Olah, G. A., Chambers, R. D., Prakash, G. K. S., Eds.; Wiley: New York, 1992.
26. (e) Houben-Weyl Organo-Fluorine Compounds; Baasner, B., Hagemann, H., Tatlow, J. C., Eds.; Thieme Chemistry: Stuttgart, 2000; Vol. E10.
27. (f) Organofluorine Chemistry: Techniques and Synthons; Chambers, R. D., Ed.; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 1997; Vol. 193.
28. (g) Organofluorine Chemistry: Fluorinated Alkenes and Reactive Intermediates; Chambers, R. D., Ed.; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 1997; Vol. 192.
29. Robin, M. L. In ref 3a, p 1099.
30. Gamberetto, G.; Conte, L.; Fornasieri, G.; Zarantonello, C.; Tonei, D.; Sassi, A.; Bertani, R. J. Fluorine Chem. 2003, 121, 57.
31. (a) Mocella, M. T. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 87. Lau, K. K. S.; Murthy, S. K.; Pryce Lewis, H. G.; Caulfield, J. A.; Gleason, K. K. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 93.
32. (a) Mocella, M. T. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 87. Lau, K. K. S.; Murthy, S. K.; Pryce Lewis, H. G.; Caulfield, J. A.; Gleason, K. K. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 93.
33. (c) Dolbier, W. R., Jr.; Beach, W. F. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 97.
34. (d) Wang, S.; Legare, J. M. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 113.
35. (e) Rothschild, M.; Bloomstein, T. M.; Fedynyshyn, T. H.; Liberman, V.; Mowers, W.; Sinta, R.; Switkes, M.; Grenville, A.; Orvek, K. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 3.
36. (f) Feiring, A. E.; Crawford, M. K.; Farnham, W. B.; Feldman, J.; French, R. H.; Leffew, K. W.; Petrov, V. A.; Schadt, F. L., III; Wheland, R. C.; Zumsteg, F. C. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 11.
37. (g) Trinque, B. C.; Chambers, C. R.; Osborn, B. P.; Callahan, R. P.; SuLee, G.; Kusumoto, S.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H.; Conley, W. E.; Willson, C. G. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 17.
38. (h) French, R. H.; Wheland, R. C.; Qiu, W.; Lemon, M. F.; Zhang, E.; Gordon, J.; Petrov, V. A.; Cherstkov, V.; Delaygina, N. I. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 63.
39. (i) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Matsuzawa, N. N.; Ishitani, A.; Uda, T. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 27.
40. (j) Waterland, R. L.; Dobbs, K. D.; Rinehart, A. M.; Feiring, A. E.; Wheland, R. C.; Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 37.
41. Zweiger, G. Transducing the Genome: Information, Anarchy, and Revolution in the Biological Sciences; McGraw-Hill: New York, 2001; p 80.
42. Nonogaki, S.; Ueno, T.; Ito, T. Microlithography Fundamentals in Semiconductor Devices and Fabrication Technology; Marcel Dekker: New York, 1998.
43. See, for example: Murphy, G. J.; White, S. A.; Nicholson, M. L. Brit. J. Surg. 2000, 87, 1300. Sabiston Textbook of Surgery, 16th ed; Townsend, C. M., Jr., Ed.; W. B. Saunders: Philadelphia, 2001.
44. See, for example: Murphy, G. J.; White, S. A.; Nicholson, M. L. Brit. J. Surg. 2000, 87, 1300. Sabiston Textbook of Surgery, 16th ed; Townsend, C. M., Jr., Ed.; W. B. Saunders: Philadelphia, 2001.
45. (a) Halpern, D. F. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 47.
46. (b) Noakes, T. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 35.
47. (c) Lowe, K. C. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 19.
48. (d) Dobbs, A. P.; Kimberley, M. R. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 3.
49. (e) Ismail, F. M. D. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 27.
50. Curran, D. P. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1649. Horvath, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
51. Curran, D. P. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1649. Horvath, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
52. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
53. Sen, K. D.; Jorgensen, C. K. Electronegativity; Springer-Verlag: New York, 1987.
54. Smart, B. E. In Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1986; Vol. 3, p 141.
55. Leroy, G.; Sana, M.; Wilante, C.; Nemba, R. M. J. Mol. Struct. 1989, 198, 159.
56. Hamza, M. A.; Serratrice, G.; Stébé, M.-J.; Delpeuch, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3733. Smart, B. E. In ref 3a, p 979.
57. Hamza, M. A.; Serratrice, G.; Stébé, M.-J.; Delpeuch, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3733. Smart, B. E. In ref 3a, p 979.
58. Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds, 2nd ed.; Ellis Horwood: New York, 1992; p 552.
59. Riess, J. G. In ref 3b, p 385.
60. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
61. Brahms, J. C.; Dailey, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8940.
62. Viehe, H. G.; Merenyi, R.; Oth, J. F. M.; Senders, J. R.; Valange, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 746, 755.
63. Smart, B. E. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1983; p 603.
64. Volokhonovich, I. E.; Pirogov, O. N.; Kleimenov, N. A.; Markevich, A. M. Vysokomol. Soedin, Ser. B 1974, 16, 253; Chem. Abstr. 1974, 81, 92006e.
65. Volokhonovich, I. E.; Pirogov, O. N.; Kleimenov, N. A.; Markevich, A. M. Vysokomol. Soedin, Ser. B 1974, 16, 253; Chem. Abstr. 1974, 81, 92006e.
66. Ostrovskii, V. E.; Khodzhemirov, V. A.; Kostareva, S. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1969, 184, 103; Chem. Abstr. 1969, 70, 88365b.
67. Ostrovskii, V. E.; Khodzhemirov, V. A.; Kostareva, S. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1969, 184, 103; Chem. Abstr. 1969, 70, 88365b.
68. Smart, B. E. In Chemistry of Organic Fluorine Compounds II; Hudlicky, M., Pavlath, A. E., Eds.; ACS Monograph 187; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 767. Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds, 2nd ed. ; Ellis Horwood: Chichester, 1976; p 450. Bartlett, P. D. Quart. Rev. 1970, 24, 473.
69. Smart, B. E. In Chemistry of Organic Fluorine Compounds II; Hudlicky, M., Pavlath, A. E., Eds.; ACS Monograph 187; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 767. Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds, 2nd ed. ; Ellis Horwood: Chichester, 1976; p 450. Bartlett, P. D. Quart. Rev. 1970, 24, 473.
70. Smart, B. E. In Chemistry of Organic Fluorine Compounds II; Hudlicky, M., Pavlath, A. E., Eds.; ACS Monograph 187; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 767. Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds, 2nd ed. ; Ellis Horwood: Chichester, 1976; p 450. Bartlett, P. D. Quart. Rev. 1970, 24, 473.
71. Getty, S. J.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4334.
72. Bartlett, P. D.; Cohen, G. M.; Elliott, S. P.; Hummel, K.; Minns, R. A.; Sharts, C. M.; Fukunaga, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2899.
73. Kazmina, N. B.; Antipin, M. Yu.; Sereda, S. V.; Struchkov, Y. T.; Mysov, E. I.; Leites, L. A. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 57. Kazmina, N. B.; Mysov, E. I.; Leites, L. A.; Bukalov, S. S. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 85.
74. Kazmina, N. B.; Antipin, M. Yu.; Sereda, S. V.; Struchkov, Y. T.; Mysov, E. I.; Leites, L. A. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 57. Kazmina, N. B.; Mysov, E. I.; Leites, L. A.; Bukalov, S. S. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 85.
75. Prober, M.; Miller, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 598. Karle, I. L.; Karle, J.; Owen, T. B.; Broge, R. W.; Fox, A. H.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2523.
76. Prober, M.; Miller, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 598. Karle, I. L.; Karle, J.; Owen, T. B.; Broge, R. W.; Fox, A. H.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2523.
77. Srinivasan, R.; Levi, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3756.
78. Dolbier, W. R., Jr. Chem. Rev. 1996, 96, 1557.
79. Borden, W. T. Chem. Commun. 1998, 1919.
80. Petersson, E. J.; Fanuele, J. C.; Nimlos, M. R.; Lemal, D. M.; Ellison, G. B.; Radziszewski, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11122.
81. Mahavadi, M.; Zeiger, D. N.; Naqib, D.; Roux, M. V.; Notario, R.; Liebman, J. F. Intl. J. Quantum Chem., in press. See also Tian, F.; Bartberger, M. D.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 1999, 64, 540.
82. Mahavadi, M.; Zeiger, D. N.; Naqib, D.; Roux, M. V.; Notario, R.; Liebman, J. F. Intl. J. Quantum Chem., in press. See also Tian, F.; Bartberger, M. D.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 1999, 64, 540.
83. Exner, K.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3407.
84. Wiberg, K. B.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2932.
85. Dolbier, W. R., Jr. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 195.
86. Dailey, W. P.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1169.
87. Frey, H. M. J. Chem. Soc. 1964, 365.
88. Liebman, J. F.; Dolbier, W. R., Jr.; Greenberg, A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 394.
89. Baker, J. M.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 2001, 66, 2662.
90. Bauer, S. H.; Javanovic, S. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 171.
91. Gerberich, H. R.; Walters, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4884.
92. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley: New York, 1985; p 8.
93. Eaton, P. E.; Temme, G. E., III. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7508.
94. He, Y.; Junk, C. P.; Cawley, J. J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5590.
95. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1975, 53, 898.
96. For calculations of hydration energies for a variety of carbonyl compounds, see Wiberg, K. B.; Morgan, K. M.; Maltz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11067.
97. For a concise summary of this work of Bekker, Knunyants, et al., which encompasses 19 papers, see: Hart, H.; Rappoport, Z.; Biali, S. E. In The Chemistry of Enols; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1990; p 502.
98. Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3259. See also: Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5109. Lindner, P. E.; Correa, R. A.; Gino, J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2556. Correa, R. A.; Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10795.
99. Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3259. See also: Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5109. Lindner, P. E.; Correa, R. A.; Gino, J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2556. Correa, R. A.; Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10795.
100. Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3259. See also: Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5109. Lindner, P. E.; Correa, R. A.; Gino, J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2556. Correa, R. A.; Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10795.
101. Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3259. See also: Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5109. Lindner, P. E.; Correa, R. A.; Gino, J.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2556. Correa, R. A.; Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10795.
102. Keeffe, J. R.; Kresge, A. J.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4862.
103. Ishii, I.; McLaren, R.; Hitchcock, A. P.; Jordan, K. D.; Choi, Y.; Robin, M. B. Can. J. Chem. 1988, 66, 2104.
104. Spyrou, S. M.; Hunter, S. R.; Christophorou, L. G. J. Chem. Phys. 1985, 83, 641 and references therein.
105. Shiotani, M.; Williams, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4006.
106. McNeil, R. I.; Shiotani, S.; Williams, F.; Yim, M. B. Chem. Phys. Lett. 1977, 51, 438.
107. Wakselman, C.; Tordeux, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4047. Wakselman, C.; Tordeux, M. Chem. Commun. 1984, 793.
108. Wakselman, C.; Tordeux, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4047. Wakselman, C.; Tordeux, M. Chem. Commun. 1984, 793.
109. Rico, I.; Cantacuzene, D.; Wakselman, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1063.
110. Everett, T. S.; Purrington, S. T.; Bumgardner, C. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3702.
111. MacNicol, D. D.; Robertson, C. D. Nature 1988, 332, 59.
112. Farnham, W. B.; Smart, B. E.; Middleton, W. J.; Calabrese, J. C.; Dixon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4565.
113. Smart, B. E.; Middleton, W. J.; Farnham, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4905.
114. Bayliff, A. E.; Bryce, M. R.; Chambers, R. D.; Matthews, R. S. Chem. Commun. 1985, 1018. Chambers, R. D.; Taylor, G.; Powell, R. L. Chem. Commun. 1978, 433.
115. Bayliff, A. E.; Bryce, M. R.; Chambers, R. D.; Matthews, R. S. Chem. Commun. 1985, 1018. Chambers, R. D.; Taylor, G.; Powell, R. L. Chem. Commun. 1978, 433.
116. Laganis, E. D.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6633. Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Chem. Commun. 1995, 841. Chambers, R. D.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 1925. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Vaughan, J. F. S.; Korn, S. R.; Médebielle, M.; Batsanov, A. S.; Lehmann, C. W.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 135.
117. Laganis, E. D.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6633. Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Chem. Commun. 1995, 841. Chambers, R. D.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 1925. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Vaughan, J. F. S.; Korn, S. R.; Médebielle, M.; Batsanov, A. S.; Lehmann, C. W.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 135.
118. Laganis, E. D.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6633. Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Chem. Commun. 1995, 841. Chambers, R. D.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 1925. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Vaughan, J. F. S.; Korn, S. R.; Médebielle, M.; Batsanov, A. S.; Lehmann, C. W.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 135.
119. Laganis, E. D.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6633. Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Chem. Commun. 1995, 841. Chambers, R. D.; Roche, A. J.; Vaughan, J. F. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 1925. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Vaughan, J. F. S.; Korn, S. R.; Médebielle, M.; Batsanov, A. S.; Lehmann, C. W.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 135.
120. Dolbier, W. R., Jr.; Medinger, K. S. Tetrahedron 1982, 38, 2411. Dolbier, W. R., Jr.; Medinger, K. S.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. Tetrahedron 1982, 38, 2415.
121. Dolbier, W. R., Jr.; Medinger, K. S. Tetrahedron 1982, 38, 2411. Dolbier, W. R., Jr.; Medinger, K. S.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. Tetrahedron 1982, 38, 2415.
122. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian: Pittsburgh, 1996; p 197.
123. Gaussian 98, revision A.5: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. ; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratman, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V. ; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. ; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
124. Petrov, V. A.; Krespan, C. G.; Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 1998, 89, 125.
125. Miller, W. T., Jr.; Frass, W.; Resnick, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1767.
126. Exner, O. In Correlation Analysis in Chemistry; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum: New York, 1978; Chapter 10.
127. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Lopez, V. O.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 4766.
128. Brundle, C. R.; Robin, M. B.; Kuebler, N. A.; Basch, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1451. Brundle, C. R.; Robin, M. B.; Kuebler, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1466.
129. Brundle, C. R.; Robin, M. B.; Kuebler, N. A.; Basch, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1451. Brundle, C. R.; Robin, M. B.; Kuebler, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1466.
130. The "π fluoro effect" is an extension of the perfluoro effect to partially fluorinated systems. Liebman, J. F.; Politzer; Rosen, D. C. In Applications of Electrostatic Potentials in Chemistry; Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum: New York, 1981; p 295.
131. Yim, M. B.; Wood, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2053.
132. He, Y.; Junk, C. P.; Lemal, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 2135.
133. Wiberg, K. B.; Matturro, M. G.; Okarma, P. J.; Jason, M. E.; Dailey, W. P.; Burgmaier, G. J.; Bailey, W. F.; Warner, P. Tetrahedron 1986, 42, 1895 and references therein.
134. Cullen, W. R.; Rettig, S. J.; Moore, A. E.; Soulen, R. L. J. Fluorine Chem. 1996, 76, 121.
135. Soulen, R. L.; Choi, S. K.; Park, J. D. J. Fluorine Chem. 1973, 3, 141. Camaggi, G. J. Chem. Soc. C 1971, 2382.
136. Soulen, R. L.; Choi, S. K.; Park, J. D. J. Fluorine Chem. 1973, 3, 141. Camaggi, G. J. Chem. Soc. C 1971, 2382.
137. Einstein, F. W. B.; Willis, A. C.; Cullen, W. R.; Soulen, R. L. Chem. Commun. 1981, 526.
138. Fowler, P. W.; Havenith, R. W. A.; Jenneskens, L. W.; Soncini, A.; Steiner, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1558.
139. Britton, W. E.; Ferraris, J. P.; Soulen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5322.
140. Gerson, F.; Huber, W.; Merstetter, P.; Persy, G.; Soulen, R. L.; Spöndlin, C.; Wirz, J. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1434.
141. Blint, R. J.; McMahon, T. B.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1269.
142. Jaun, B.; Schwarz, J.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5741.
143. Symons, E. A.; Clermont, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3127.
144. Streitwieser, A.; Mares, F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2444.
145. Adolph, H. G.; Kamlet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4761.
146. Paprott, G.; Lentz, D.; Seppelt, K. Chem. Ber. 1984, 117, 1153. Paprott, G.; Seppelt, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4060.
147. Paprott, G.; Lentz, D.; Seppelt, K. Chem. Ber. 1984, 117, 1153. Paprott, G.; Seppelt, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4060.
148. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; p 46.
149. Lou, Y.; He, Y.; Kendall, J. T.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3891.
150. Hosoya, H.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 1414.
151. Consistent with this finding, the chloride ion affinity of the heptafluorotropylium ion is much greater than that of the parent tropylium ion. Lou, Y. Ph.D. Dissertation, Dartmouth College, 2002.
152. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 58.
153. Giese, B.; Lee, W.-B.; Meister, J. Liebigs Ann. Chem. 1980, 725.
154. Garcia, V. M.; Castell, O.; Reguero, M.; Caballol, R. Mol. Phys. 1996, 87, 1395.
155. Worthington, S. E.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 755. Irikura, K. K.; Goddard, W. A., III; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 48.
156. Worthington, S. E.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 755. Irikura, K. K.; Goddard, W. A., III; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 48.
157. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Burton, D. J.; Heinze, P. L.; Bailey, A. R.; Shaw, G. S.; Hansen, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1871. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Burton, D. J.; Bailey, A. R.; Shaw, G. S.; Hansen, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 219.
158. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Burton, D. J.; Heinze, P. L.; Bailey, A. R.; Shaw, G. S.; Hansen, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1871. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Burton, D. J.; Bailey, A. R.; Shaw, G. S.; Hansen, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 219.
159. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Houk, K. N.; Sheu, C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 471.
160. Kirmse, W.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7989. Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099.
161. Kirmse, W.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7989. Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099.
162. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; p 697.
163. Hansch, C.; Leo, A. Substituent Constants for Correlation in Chemistry and Biology; Wiley: New York, 1979.
164. Scherer, K. V., Jr.; Ono, T.; Yamanouchi, K.; Fernandez, R.; Henderson, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 718.
165. Sherrod, S. A.; daCosta, R. L.; Barnes, R. A.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1565.
166. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
167. Lemal, D. M.; Dunlap, L. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6562.
168. Rodgers, A. S.; Ford, W. G. F. Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 965.
169. Cadman, P.; Phillips, D. C.; Trotman-Dickenson, A. F. Chem. Commun. 1968, 796.
170. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
171. Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N.; Hubbard, R. J. Chem. Soc. C 1970, 1232.
172. Katz, T. J.; Acton, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2738.
173. Turro, N. J.; Renner, C. A.; Katz, T. J.; Wiberg, K. B.; Connon, H. A. Tetrahedron Lett. 1976, 4133.
174. Goldstein, M. J.; Leight, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8112.
175. Grayston, M. W.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1278.
176. Billups, W. E.; Haley, M. M.; Boese, R.; Bläser, D. Tetrahedron 1994, 50, 10693.
177. Pelosi, L.; Miller, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4311.
178. Marten, H.-O.; Pföhler, P.; Urbanek, T.; Walsh, R. Chem. Ber. 1983, 116, 1415.
179. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I.; Ohsawa, A.; Sekine, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 1639.
180. Rendall, W. A.; Clement, A.; Torres, M.; Strausz, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1691. Rendall, W. A.; Torres, M.; Strausz, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 723.
181. Rendall, W. A.; Clement, A.; Torres, M.; Strausz, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1691. Rendall, W. A.; Torres, M.; Strausz, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 723.
182. Wirth, D.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 847.
183. Warrener, R. W.; Russell, R. A.; Pitt, I. G. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 161.
184. Kobayashi, Y.; Ando, A.; Kumadaki, I. Chem. Commun. 1978, 509.
185. Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N.; Dingwall, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1542.
186. Kobayashi, Y.; Fujino, S.; Hamana, H.; Hansawa, Y.; Morita, S.; Kumadaki, I. J. Org. Chem. 1980, 45, 4683.
187. Oth, J. F. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 646. See also Adam W.; Chang, J. C. Int. J. Chem. Kinet. 1969, 1, 487.
188. Oth, J. F. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 646. See also Adam W.; Chang, J. C. Int. J. Chem. Kinet. 1969, 1, 487.
189. Flowers, W. T.; Haszeldine, R. N.; Kemp, J. E. G. Chem. Commun. 1969, 203.
190. Dabbagh, A.-M.; Flowers, W. T.; Haszeldine, R. N.; Robinson, P. J. Chem. Commun. 1975, 323. Clifton, E. D.; Flowers, W. T.; Haszeldine, R. N. Chem. Commun. 1969, 1216.
191. Dabbagh, A.-M.; Flowers, W. T.; Haszeldine, R. N.; Robinson, P. J. Chem. Commun. 1975, 323. Clifton, E. D.; Flowers, W. T.; Haszeldine, R. N. Chem. Commun. 1969, 1216.
192. Dewar benzene 86 reverts slowly to the benzene when heated in a sealed tube at 140 °C.