Swimming against the stream? A discussion of the bonding in d6 and d8 fluoro complexes and its consequences for catalytic applications

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 9, 2002, Pages 2686-2703

  Mezzetti, Antonio ^a   Becker, Claus ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FLUORINE COMPOUNDS; STABILIZATION; TRANSITION METALS;

ELECTRON CONFIGURATION;

CHEMICAL BONDS;

FLUORINE DERIVATIVE; LIGAND; METAL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; DISSOCIATION; IONIZATION; MOLECULAR STABILITY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0036396304     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200209)85:9<2686::AID-HLCA2686>3.0.CO;2-B     Document Type: Article

References (67)

1. B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3437.
2. B. L. Pagenkopf. E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2363.
3. X. Verdaguer, U. E. W. Lange, M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6784.
4. R. Dorta, P. Egli, F. Zürcher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857.
5. A. Togni, U. Burckhardt, V. Gramlich, P. S. Pregosin, R. Salzmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031.
6. J. Krüger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837.
7. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373; J. Burdeniuc, P. E. Siegbahn, R. H. Crabtree, New. J. Chem. 1998, 503; J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 145; T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710; L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920; J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1115.
8. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373; J. Burdeniuc, P. E. Siegbahn, R. H. Crabtree, New. J. Chem. 1998, 503; J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 145; T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710; L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920; J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1115.
9. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373; J. Burdeniuc, P. E. Siegbahn, R. H. Crabtree, New. J. Chem. 1998, 503; J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 145; T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710; L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920; J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1115.
10. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373; J. Burdeniuc, P. E. Siegbahn, R. H. Crabtree, New. J. Chem. 1998, 503; J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 145; T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710; L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920; J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1115.
11. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373; J. Burdeniuc, P. E. Siegbahn, R. H. Crabtree, New. J. Chem. 1998, 503; J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 145; T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710; L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920; J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1115.
12. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373; J. Burdeniuc, P. E. Siegbahn, R. H. Crabtree, New. J. Chem. 1998, 503; J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 145; T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710; L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920; J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1115.
13. N. D. Doherty, N. W. Hoffman, Chem. Rev. 1991, 91, 553.
14. E. F. Murphy, R. Murugavel, H. W. Roesky, Chem. Rev. 1997, 97, 3425.
15. H. C. S. Clark, J. H. Holloway, in 'Advanced Inorganic Fluorides: Synthesis, Characterisation and Applications', Eds. T. Nakajima, B. Zemva, and A. Tressaud, Elsevier, Lausanne, 2000, Chapt. 3.
16. K. Fagnou, M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 26.
17. V. V. Grushin, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1006.
18. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
19. J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter, 'Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity', Harper Collins College Publishers. New York, 1993, Chapt. 9, p. 348.
20. M. Gerloch, E. C. Constable, 'Transition Metal Chemistry', VCH, Weinheim. 1994, Chapt. 9, p. 179.
21. J. M. Mayer, Comments Inorg. Chem. 1988, 8, 125.
22. K. G. Caulton, New J. Chem. 1994, 18, 25.
23. P. L. Holland, R. A. Andersen, R. G. Bergman, Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 115.
24. C. K. Jørgensen, 'Modern Aspects of Ligand Field Theory', North-Holland Publishing, Amsterdam, 1971, Chapt. 26, p. 345.
25. W. W. Lukens Jr., M. R. Smith III, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1719.
26. T. S. Cameron, K. R. Grundy, K. N. Robertson, Inorg. Chem. 1982, 21, 4149.
27. S. A. Brewer, K. S. Coleman, J. Fawcett, J. H. Holloway, E. G. Hope, D. R. Russell, P. G. Watson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1073.
28. a) D. Huang, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3185;
29. b) J. T. Poulton, M. P. Sigalas, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1993, 32, 5490.
30. a) D. M. Branan, N. W. Hoffman, E. A. McElroy, N. C. Miller, D. L. Ramage, A. F. Schott, S. H. Young, Inorg. Chem. 1987, 26, 2915;
31. b) J. Vicente, J. Gil-Rubio, D. Bautista, Inorg. Chem. 2001, 40, 2636.
32. J. P. Flemming, M. C. Pilon, O. Y. Borbulevitch, M. Y. Antipin, V. V. Grushin, Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 87.
33. F. Abu-Hasanayn, A. S. Goldman, K. Krogh-Jespersen, Inorg. Chem. 1994, 33, 5122.
34. S. A. Macgregor, D. MacQueen, Inorg. Chem. 1999, 38, 4868.
35. A. Kovacs, G. Frenking, Organometallics 2001, 20, 2510.
36. J. T. Poulton, M. P. Sigalas, K. Folting, W. E. Streib, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1994, 33, 1476.
37. J. E. Veltheer, P. Burger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12478.
38. R. W. Cockman, E. A. V. Ebsworth, J. H. Holloway, H. Murdoch, N. Robertson, P. G. Watson, in 'Inorganic Fluorine Chemistry', ACS Symposium Series 555, Eds. J. S. Thrasher and S. H. Strauss, American Chemical Society, Washington, D.C., 1994, p. 326; M. S. Kirkham, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Chem. Commun. 2001, 813.
39. R. W. Cockman, E. A. V. Ebsworth, J. H. Holloway, H. Murdoch, N. Robertson, P. G. Watson, in 'Inorganic Fluorine Chemistry', ACS Symposium Series 555, Eds. J. S. Thrasher and S. H. Strauss, American Chemical Society, Washington, D.C., 1994, p. 326; M. S. Kirkham, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Chem. Commun. 2001, 813.
40. P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Wörle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; P. Barthazy, R. M. Stoop, M. Wörle, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2000, 19, 2844.
41. P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Wörle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; P. Barthazy, R. M. Stoop, M. Wörle, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2000, 19, 2844.
42. W. T. Zemke, W. C. Stwalley, S. R. Langhoff, G. L. Valderrama, M. J. Berry, J. Chem. Phys. 1991, 95, 7846.
43. R. J. Angelici, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 51.
44. M. Tilset, I. Fjeldahl, J.-R. Hamon, P. Hamon, L. Toupet, J.-Y. Saillard, K. Costuas, A. Haynes, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9984.
45. I. E. Rachidi, O. Eisenstein, Y. Jean, New. J. Chem. 1990, 14, 671; J. F. Riehl, Y. Jean, O. Eisenstein, M. Pélissier, Organometallics 1992, 11, 729.
46. I. E. Rachidi, O. Eisenstein, Y. Jean, New. J. Chem. 1990, 14, 671; J. F. Riehl, Y. Jean, O. Eisenstein, M. Pélissier, Organometallics 1992, 11, 729.
47. A. C. Cooper, K. Folting, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Organometallics 1997, 16, 505.
48. M. Bressan, P. Rigo, Inorg. Chem. 1975, 14, 2286.
49. T. A. Albright, J. K. Burdett, M. H. Whangbo, 'Orbital Interactions in Chemistry', Wiley, New York, 1985, Chapt. 17, p. 316.
50. N. W. Hoffman, N. Prokopuk, M. J. Robbins, C. M. Jones, N. M. Doherty, Inorg. Chem. 1991, 30, 4177.
51. a) E. Rocchini, A. Mezzetti, H. Rüegger, U. Burckhardt, V. Gramlich, A. Del Zotto, P. Martinuzzi, P. Rigo, Inorg. Chem. 1997, 36, 711;
52. b) P. Barthazy, D. Broggini, A. Mezzetti, Can. J. Chem. 2001, 79, 904, and ref. cit. therein.
53. a) M. Bacci, S. Midollini, P. Stoppioni, L. Sacconi, Inorg. Chem. 1973, 12, 1801;
54. b) M. Bacci, C. A. Ghilardi, Inorg. Chem. 1974, 13, 2398;
55. c) M. J. Norgett, L. M. Venanzi, Inorg. Chim. Acta 1968, 2, 107.
56. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6801.
57. J. K. Burdett, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 580.
58. Z. T. Xu, I. Bytheway, G. C. Jia, Z. Y. Lin, Organometallics 1999, 18, 1761.
59. A. C. Cooper, K. G. Caulton, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41.
60. a) L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920;
61. b) S. Hintermann, P. S. Pregosin, H. Rüegger, H. C. Clark, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 225.
62. V. V. Grushin, Organometallics 2000, 19, 1888.
63. S. L. Fraser, M. Y. Antipin, V. N. Khroustalyov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4769.
64. N. A. Jasim, R. N. Perutz, S. F. Foxon, P. H. Walton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1676.
65. P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472.
66. L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359.
67. R. Filler, in 'Asymmetric Fluoroorganic Chemistry', ACS Symposium Series 746, Ed. P. V. Ramachandran, American Chemical Society, Washington, D.C., 2000, p. 1.