Element-element additions to unsaturated carbon-carbon bonds catalyzed by transition metal complexes

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 6, 2006, Pages 2320-2354

  Beletskaya, Irina ^a   Moberg, Christina ^b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CARBON; CHEMICAL BONDS; HYDROCARBONS; UNSATURATED COMPOUNDS;

OXIDATIVE ADDITIONS; TRANSITION METAL COMPLEXES; UNSATURATED CARBON-CARBON BONDS; UNSATURATED HYDROCARBONS;

TRANSITION METALS;

EID: 33745712700     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050530j     Document Type: Review

References (245)

1. Tamao, K.; Yamaguchi, S. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 3.
2. Horn, K. A. Chem. Rev. 1995, 95, 1317.
3. Sharma, H. K.; Pannell, K. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1351.
4. Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 1999, 99, 3435.
5. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067.
6. Suginome, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 3221.
7. Han, L.-B.; Tanaka, M. Chem. Commun. 1999, 395.
8. Suginome, M.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2003, 685, 218.
9. Ito, Y. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 300.
10. Suginome, M.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 43.
11. Marder, T. B.; Norman, N. C. Top. Catal. 1998, 5, 63.
12. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 392.
13. Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Rec. 2004, 3, 271.
14. Ogawa, A. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 463.
15. Kang, S. O.; Lee, J.; Ko, J. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 47.
16. Oshima, K. In Science of Synthesis; Fleming, I., Ed.; Thieme: Stuttgart 2002; Vol. 4, p 743.
17. (a) Farina, V.; Krishnamurthy, V. Org. React. 1997, 50, 1.
18. (b) Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
19. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
20. (b) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633.
21. (c) Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544.
22. (a) Yamamoto, K.; Okinoshima, H.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1971, 27, C31.
23. (b) Okinoshima, H.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9263.
24. (c) Okinoshima, H.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1975, 86, C27.
25. (d) Tamao, K.; Hayashi, T.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1976, 114, C19.
26. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 931.
27. Seyferth, D.; Goldman, E. W.; Escudié, J. J. Organomet. Chem. 1984, 271, 337.
28. (a) Watanabe, H., Kobayashi, M.; Higuchi, K.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 51.
29. (b) Matsumoto, H.; Matsubara, I.; Kato, T.; Shono, K.; Watanabe, H.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1980, 199, 43.
30. (c) Watanabe, H.; Kobayashi, M.; Saito, M.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 149.
31. Ozawa, F.; Sugawara, M.; Hayashi, T. Organometallics 1994, 13, 3237.
32. Ozawa, F. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 332.
33. Ozawa, F.; Hikida, T. Organometallics 1996, 15, 4501.
34. Ozawa, F.; Kamite, J. Organometallics 1998, 17, 5630.
35. Tanabe, M.; Osakada, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 416.
36. Naka, A.; Yoshizawa, K.; Kang, S.; Yamabe, T.; Ishikawa, M. Organometallics 1998, 17, 5830.
37. Tanaka, M.; Uchimaru, Y.; Lautenschlager, H.-J. Organometallics 1991, 10, 16.
38. Ishikawa, M.; Matsuzawa, S.; Higuchi, T.; Kamitori, S.; Hirotsu, K. Organometallics 1985, 4, 2040.
39. Naka, A.; Okazaki, S.; Hayashi, M.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 1995, 499, 35.
40. (a) Ishikawa, M.; Naka, A.; Ohshita, J. Organometallics 1993, 12, 4987.
41. (b) Naka, A.; Hayashi, M.; Okazaki, S.; Ishikawa, M. Organometallics 1994, 13, 4994.
42. (a) Kang, Y.; Lee, J.; Kong, Y. K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2343.
43. (b) Kang, Y.; Lee, J.; Kong, Y. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2000, 19, 1722.
44. Lee, Y.-J-; Lee, J.-D.; Kim, S.-J.; Yoo, B. W.; Ko, J.; Suh, L-H.; Cheong, M.; Kang, S. O. Organometallics 2004, 23, 490.
45. Kang, Y.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2000, 19, 1216.
46. Yoshida, H.; Ikadai, J.; Shudo, M.; Ohshita, J.; Kunai, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6638.
47. Yoshida, H.; Ikadai, J.; Shudo, M.; Ohshita, J.; Kunai, A. Organometallics 2005, 24, 156.
48. Sakaki, S.; Ieki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2373.
49. Sasaki, S.; Ogawa, M.; Musashi, Y.; Arai, T. Inorg. Chem. 1994, 33, 1660.
50. (a) Ito, Y.; Suginome, M.; Murakami, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1948.
51. (b) Suginome, M.; Ito, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1925.
52. (a) Yamashita, H.; Catellani, M.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1991, 241.
53. (b) Yamashita, H.; Tanaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 403.
54. Suginome, M.; Takama, A.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1930.
55. Tsumuraya, T.; Ando, W. Organometallics 1989, 8, 2286.
56. Hayashi, T.; Yamashita, H.; Sakakura, T.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1991, 245.
57. Mochida, K.; Hodota, C.; Yamashita, H.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1992, 1635.
58. Lee, J.; Lee, C.; Lee, S. S.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2001, 1730.
59. Lee. J.; Lee, T.; Lee, S. S.; Park, K.-M.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2002, 21, 3922.
60. Ogawa, A.; Kuniyasu, H.; Takeba, M.; Ikeda, T.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 1.
61. (a) Mitchell, T. N.; Amamria, A.; Killing, H.; Rutschow, D. J. Organomet. Chem. 1983, 241, C45.
62. (b) Mitchell, T. N.; Amamria, A.; Killing, H.; Rutschow, D. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 257.
63. (a) Piers, E.; Skerlj, R. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 626.
64. (b) Piers, E.; Skerlj, R. T. Can. J. Chem. 1994, 72, 2468.
65. (c) Casson, S.; Kocienski, P.; Reid, G.; Smith, N.; Street, J. M.; Webster, M. Synthesis 1994, 1301.
66. Mancuso, J.; Lautens, M. Org. Lett. 2003, 5, 1653.
67. Mabon, R.; Richecæur, A. M. E.; Sweeney, J. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 328.
68. Yoshida, H.; Tanino, K.; Ohshita, J.; Kunai, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5052.
69. Yoshida, H.; Tanino, K.; Ohshita, J.; Kunai, A. Chem. Commun. 2005, 5678.
70. Herberhold, M.; Steffl, U.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1999, 577, 76.
71. Tsuji, Y.; Obora, Y. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 343.
72. Sagawa, T.; Ohtsuki, K.; Ishiyama, T.; Ozawa, F. Organometallics 2005, 24, 1670.
73. Braune, S.; Kazmaier, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 306.
74. Niestroj, M.; Neumann, W. P.; Mitchell, T. N. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 45.
75. (a) Chenard, B. L.; Laganis, E. D.; Davidson, F.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 3666.
76. (b) Chenard, B. L.; Van Zyl, C. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3561.
77. (a) Mitchell, T. N.; Killing, H.; Dicke, R.; Wickenkamp, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 354.
78. (b) Mitchell, T. N.; Wickenkamp, R.; Amamria, A.; Dicke, R.; Schneider, U. J. Org. Chem. 1987, 52, 4868.
79. (a) Murakami, M.; Morita, Y.; Ito, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 428.
80. (b) Murakami, M.; Amii, H.; Takizawa, N.; Ito, Y. Organometallics 1993, 12, 4223.
81. Murakami, M.; Matsuda, T.; Itami, K.; Ashida, S.; Terayama, M. Synthesis 2004, 1522.
82. Nielsen, T. E.; Le Quement, S.; Tanner, D. Synthesis 2004, 1381.
83. Nakano, T.; Miyamoto, T.; Endoh, T.; Shimotani, M.; Ashida, N.; Morioka, T.; Takahashi, Y. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 65.
84. (a) Hemeon, I.; Singer, R. D. Chem. Commun. 2002, 1884.
85. (b) Hemeon, I.; Singer, R. D. J. Mol. Catal. A 2004, 214, 33.
86. Ozawa, F.; Sakamoto, Y.; Sagawa, T.; Tanaka, R.; Katayama, H. Chem. Lett. 1999, 1307.
87. Sagawa, T.; Sakamoto, Y.; Tanaka, R.; Katayama, H.; Ozawa, F. Organometallics 2003, 22, 4433.
88. Hada, M.; Tanaka, Y.; Ito, M.; Murakami, M.; Amii, H.; Ito, Y.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8754.
89. Mori, M.; Hirose, T.; Wakamatsu, H.; Imakuni, N.; Sato, Y. Organometallics 2001, 20, 1907.
90. Sato, Y.; Imakuni, N.; Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 488.
91. Sato, Y.; Imakuni, N.; Hirose, T.; Wakamatsu, H.; Mori, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 392.
92. Gréau, S.; Radetich, B.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8579.
93. Warren, S.; Chow, A.; Fraenkel. G.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15402.
94. Lautens, M.; Manusco, J. Synlett 2002, 394.
95. Piers, E.; Skerlj, R. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1025.
96. Sagawa, T.; Tanaka, R.; Ozawa, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1287.
97. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018.
98. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Murata, M.; Ozawa, F.; Suzuki, A.; Miyaura, N. Organometallics 1996, 15, 713.
99. Lesley, G.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Norman, N. C. Organometallics 1996, 15, 5137.
100. Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Lett. 1996, 1117.
101. Thomas, R. L.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650.
102. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. Organometallics 1996, 15, 5155.
103. Abu Ali, H.; Al Quntar, A. A.; Goldberg, I.; Srebnik, M. Organometallics 2002, 21, 4533.
104. Bluhm, M.; Maderna, A.; Pritzkow, H.; Bethke, S.; Gleiter, R.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1693.
105. Ramírez, J.; Fernandez, E. Synthesis 2005, 1698.
106. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 742.
107. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Chem. Commun. 1996, 2777.
108. Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Tanaka, M. Chem. Commun. 1997, 1229.
109. Suginome, M.; Matsuda, T.; Nakamura, H.; Ito, Y. Tetrahedron 1999, 55, 8787.
110. Suginome, M.; Noguchi, H.; Hasui, T.; Murakami, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 323.
111. Suginome, M.; Matsuda, T.; Ito, Y. Organometallics 1998, 17, 5233.
112. Sagawa, T.; Asano, Y.; Ozawa, F. Organometallics 2002, 21, 5879.
113. Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Sakakura, T.; Shimada, S.; Tanaka, M. Organometallics 1996, 15, 5450.
114. Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Choi, N.; Tanaka, M. Organometallics 1997, 16, 5389.
115. (a) Kaniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S.-I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796.
116. (b) Ogawa, A.; Kuniyasu, H.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 8361.
117. Zanella, R.; Ros, R.; Graziani, M. Inorg. Chem. 1973, 12, 2736.
118. (a) Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. Organometallics 2003, 22, 1414.
119. (b) Ananikov, V. P.; Malyshev, D. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 162.
120. (c) Ananikov, V. P.; Kabeshov, M. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 451.
121. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 284.
122. Ananikov, V. P.; Kabeshov, M. A.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y. Organometallics 2005, 24, 1275.
123. Ananikov, V. P.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54, 576.
124. Gonzales, J. M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2005, 24, 4908.
125. Ananikov, V. P.; Kabeshov, M. A.; Beletskaya, I. P. Synlett 2005, 1015.
126. Albano, V. G.; Monari, M.; Orabona, I.; Panunzi, A.; Ruffo, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4352.
127. Arisawa, M.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 763.
128. Han, L.-B.; Shimada, S.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8133.
129. Han, L.-B.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8249.
130. Ishiyama, T.; Nishijima, K.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7219.
131. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 1383.
132. Han, L.-B.; Choi, N.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7000.
133. Heberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 2001, 623, 149.
134. Chabaud, L.; James, P.; Landais, Y. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3173.
135. Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4732.
136. Tamao, K.; Okazaki, S.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1978, 146, 87.
137. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. Chem. Lett. 1975, 887.
138. Matsumoto, H.; Shono, K.; Wada, A.; Matsubara, I.; Watanabe, H.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1980, 199, 185.
139. Sakurai, H.; Eriyama, Y.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 229.
140. Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. Organometallics 1993, 12, 2853.
141. Finckh, W.; Tang, B.-Z.; Lough, A.; Manners, I. Organometallics 1992, 11, 2904.
142. Tsuji, Y.; Lago, R. M.; Tomohiro, S.; Tsuneishi, H. Organometallics 1992, 11, 2353.
143. Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Ando, W. Chem. Lett. 1993, 985.
144. Tanaka, M.; Uchimaru, Y.; Lautenschlager, H.-J. Organometallics 1991, 10, 16.
145. Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kakehi, T.; Kobayashi, M.; Shinkai, Y.; Ebihara, M.; Kawamura, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 599.
146. Ishikawa, M.; Nisimura, Y.; Sakamoto, H.; Ono, T.; Ohshita, J. Organometallics 1992, 11, 483.
147. Ishikawa, M.; Okazaki, S.; Naka, A.; Tachibana, A.; Kawauchi, S.; Yamabe, T. Organometallics 1995, 14, 114.
148. (a) Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10414.
149. (b) Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9814.
150. (a) Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sasaki, S. Organometallics 1999, 18, 4015.
151. (b) Sasaki, S.; Biswas, B.; Musashi, Y.; Sugimoto, M. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 288.
152. Mitchell, T. N.; Kowall, B.; Killing, H.; Nettelbeck, C. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 101.
153. Tsuji, Y.; Kakehi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1000.
154. Tsuji, Y.; Obora, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9368.
155. Suginome, M.; Nakamura, H.; Matsuda, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4248.
156. Suginome, M.; Matsuda, T.; Yoshimoto, T.; Ito, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1567.
157. Gerdin, M.; Moberg, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 749.
158. Sasaki, S.; Kai, S.; Sugimoto, M. Organometallics 1999, 18, 4825.
159. Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1996, 2073.
160. Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1997, 689.
161. Clegg, W.; Johann, T. R. F.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Peakman, T. M.; Quayle, M. J.; Rice, C. R.; Scott, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1431.
162. Morgan, J. B.; Morken, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 2573.
163. Yu, C.-M.; Youn, J.; Yoon, S.-K.; Hong, Y.-T. Org. Lett. 2005, 7, 4507.
164. (a) Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9043.
165. (b) Sato, Y.; Saito, N.; Mori, M. Chem. Lett. 2002, 18.
166. (a) Watanabe, H.; Saito, M.; Sutou, N.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 617.
167. (b) Watanabe, H.; Saito, M.; Sutou, N.; Kisjimoto, K.; Inose, J.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1982, 255, 343.
168. Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1995, 14, 2556.
169. Killing, H.; Mitchell, T. N. Organometallics 1984, 3, 1318.
170. Mitchell, T. N.; Schneider, U. J. Organomet. Chem. 1991, 407, 319.
171. Kwetkat, K.; Riches, B. H.; Rosset, J.-M.; Brecknell, D. J.; Byriel, K.; Kennard, C. H. L.; Young, D. J.; Schneider, U.; Mitchell, T. N.; Kitching, W. Chem. Commun. 1996, 773.
172. (a) Shin, S.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8416.
173. (b) Kumareswaran, R.; Shin, S.; Gallou, I.; RajanBabu, T.V.J. Org. Chem. 2004, 69, 7157.
174. Williams, D. R.; Fultz, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14550.
175. Kang, S.-K.; Baik, T.-G.; Kulak, A. N.; Ha, Y.-H.; Lim, Y.; Park, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11529.
176. Mitchell, T. N.; Killing, H.; Dicke, R.; Wickenkamp, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 354.
177. The reaction with 1-methoxyallene was later repeated: Koerber, K.; Gore, J.; Vatele, J. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1187.
178. Barrett, A. G. M.; Wan, P. W. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8667.
179. Jeganmohan, M.; Shanmugasundaram, M.; Chang, K.-J.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2002, 2552.
180. (a) Shirakawa, E.; Yamasaki, K.; Yoshida, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10221.
181. (b) Fernández-Rivas, C.; Méndez, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221.
182. (c) Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Org. Lett. 2000, 2, 2209.
183. Kumareswaran, R.; Gallucci, J.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 2004, 69, 9151.
184. Kang, S.-K.; Ha, Y.-H.; Ko, B.-S.; Lim, Y.; Jung, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 343.
185. Mitchell, T. N.; Schneider, U.; Fröhling, B. J. Organomet. Chem. 1990, 384, C53.
186. Hong, Y.-T.; Yoon, S.-K.; Kang, S.-K-: Yu, C.-M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4628.
187. Ishiyama, T.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2357.
188. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328.
189. Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Chan, L. M.; Morken, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 5505.
190. Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 761.
191. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. Synlett 1999, 1567.
192. Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Tanaka, M. Chem. Commun. 1999, 1863.
193. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 403.
194. Suginome, M.; Ohmura, T.; Miyake, Y.; Mitani, S.; Ito, Y.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11174.
195. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4601.
196. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. Chem. Commun. 2001, 1090.
197. Chang, K.-J.; Rayabarapu, D. K.; Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 126.
198. Arisawa, M.; Suwa, A.; Fujimoto, K.; Yamaguchi, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 560.
199. Kamiya, I.; Nishinaka, E.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3649.
200. Hayashi, T.; Kobayashi, T.; Kawamoto, A. M.; Yamashita, H.; Tanaka, M. Organometallics 1990, 9, 280.
201. (a) Murakami, M.; Andersson, P. G.; Suginome, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3987.
202. (b) Murakami, M.; Suginome, M.; Fujimoto, K.; Nakamura, H.; Andersson, P. G.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6487.
203. Suginome, M.; Yamamoto, Y.; Fujii, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9608.
204. Suginome, M.; Matsunaga, S.; Iwanami, T.; Matsumoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8887.
205. (a) Suginome, M.; Iwanami, T.; Matsumoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 859.
206. (b) Suginome, M.; Matsumoto, A.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3061.
207. Suginome, M.; Iwanami, T.; Ohmori, Y.; Matsumoto, A.; Ito, Y. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2954.
208. Suginome, M.; Iwanami, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4356.
209. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 555.
210. Suginome, M.; Iwanami, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Synlett 2001, 1042.
211. Delpech, F.; Mansas, J.; Leuser, H.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 2000, 19, 5750.
212. Pohlmann, T.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 3877.
213. Obora, Y.; Tsuji, Y.; Asayama, M.; Kawamura, T. Organometallics 1993, 12, 4697.
214. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11566.
215. Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336.
216. Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 155.
217. Iverson, C. N.; Smith III, M. R. Organometallics 1997, 16, 2757.
218. Dai, C.; Robins, E. G.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Yufit, D. S., Howard, J. A. K.; Marder T. B. Chem. Commun. 1998, 1983.
219. Nguyen, P.; Coapes, B.; Woodward, A. D.; Taylor, N. J.; Burke, J. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 77.
220. (a) Morgan, J. B.; Miller, S. P. Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8702.
221. (b) Trudeau, S.; Morgan, J. B.; Shrestha, M.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 9538.
222. Miller, S. P.; Morgan, J. B.; Nepveux V, F. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 131.
223. Kalendra, D. M.; Duenes, R. A.; Morken, J. P. Synlett 2005, 1749.
224. Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2005, 3056.
225. Ramírez, J.; Segarra, A. M.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1289.
226. Morgan, J. B.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15338.
227. Ishiyama, T.; Momota, S.; Miyara, N. Synlett 1999, 1790.
228. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2516.
229. Suginome, M.; Matsuda, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11015.
230. Suginome, M.; Matsuda, T.; Yoshimoto, T.; Ito, Y. Organometallics 2002, 21, 1537.
231. Alexeev, Y.; Gordon, M. S. Organometallics 2003, 22, 4111.
232. Shi, M.; Wang, B.-Y.; Li, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 759.
233. Usugi, S.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K Org. Lett. 2004, 4, 601.
234. (a) Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Org. Chem. 1967, 32, 3837.
235. (b) Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2103.
236. (c) Benati, L. Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1659.
237. Simpkins, S. M. E.; Kariuki, B. M.; Aricó, C. S.; Cox, L. R. Org. Lett. 2003, 5, 3971.
238. (a) Hata, T.; Kitagawa, H.; Masai, H.; Kurahashi, T.; Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 790.
239. (b) Kurahashi, T.; Hata, T.; Masai, H.; Kitagawa, H.; Shimizu, M.; Hiyama, T. Tetrahedron 2002, 58, 6381.
240. Shimizu, M.; Kurahashi, T.; Kitagawa, H.; Hiyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 225.
241. Shimizu, M.; Kurahashi, T.; Kitagawa, H.; Shimono, K.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 286.
242. Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2003, 614.
243. Kondo, T.; Uenoyama, S.; Fujita, K.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 482.
244. Kjellgren, J.; Sundén, H.; Szabé, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 474.
245. Kjellgren, J.; Sundén, H.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1787.