Displacement of phenyl and styryl ligands by benzophenone imine and 2-vinylpyridine on ruthenium and osmium

Organometallics

Volumn 25, Issue 12, 2006, Pages 3076-3083

  Bull, María L ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Goni, Eva ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; HYDROGEN BONDS; OSMIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; TOLUENE; X RAY DIFFRACTION;

BENZOPHENONE IMINE; CHLORIDE LIGAND; DICHLOROMETHANE; METALATED DERIVATIVES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33745840834     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060222r     Document Type: Article

References (116)

1. (a) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
2. (b) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
3. (c) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 089, 4083.
4. See for example: (a) Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
5. (b) Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 425.
6. (c) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
7. (d) Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 778.
8. (e) Huang, Y.; Hill, Y. D.; Freiser, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 840.
9. (f) Castillo, I.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10526.
10. (g) Sadow, A. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7971.
11. See for example: (a) Brainard, R. L.; Nutt, W. R.; Lee, T. R.; Whitesides, G. M. Organometallics 1988, 7, 2379.
12. (b) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970.
13. (c) Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846.
14. (d) Tellers, D. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 954.
15. (e) Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9680.
16. (f) Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P.; Patrick, B. O.; Tsyba, I.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7035.
17. (g) Lam, W. H.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Eisenstein, O. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2775.
18. (h) Pittard, K. A.; Lee, J. P.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5514.
19. (i) Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
20. (j) Diversi, P.; Fuligni, M.; Marchetti, F.; Pinzino, C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 605.
21. (k) Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11372.
22. (l) Liang, L.-C.; Lin, J.-M.; Lee, W.-Y. Chem. Commun. 2005, 2462.
23. (a) Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440.
24. (b) Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Hong, J.-B.; Lim, S.-G.; Chung, K.-Y.; Kim, Y.-H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 485.
25. (c) Jun, C.-H.; Moon, C.-W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
26. (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M. In Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M., Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Chapter 7, pp 189-248.
27. (b) Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
28. (c) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
29. (d) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202.
30. (e) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 2472.
31. (f) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
32. (g) Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319.
33. (h) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
34. (a) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065.
35. (b) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1998, 37, 5033.
36. (c) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
37. (a) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2001, 20, 442.
38. (b) Barrio, P.; Castalenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
39. (c) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340.
40. (d) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 6015.
41. (e) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428.
42. (f) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
43. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627.
44. (a) Esteruelas, M. A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1986, 303, 221.
45. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
46. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Taylor, G. E.; Waters, J. M.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1990, 389, 375.
47. See for example: (a) Huang, D.; Huffman, J. C.; Bollinger, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7398.
48. (b) Huang, D.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2004.
49. (c) Bosque, R.; Clot, E.; Fantacci, S.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N.; Renkema, K. B.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12634.
50. (d) Renkema, K. B. Werner-Zwanziger, U.; Pagel, M. D.; Caulton, K. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 224, 125.
51. (e) Huang, D.; Renkema, K. B.; Caulton, K. G. Polyhedron 2006, 25, 459.
52. Huang, D.; Streib, W. E.; Bollinger, J. C.; Caulton, K. G.; Winter, R. F.; Scheiring, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8087.
53. Renkema, K. B.; Bosque, R.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10895.
54. (a) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2399.
55. (b) Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 869.
56. See for example: (a) Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Stark, G. A.; Bennett, B. K.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4523.
57. (b) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 5454.
58. (c) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 1545.
59. (d) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
60. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 3315.
61. (b) Werner, H.; Daniel, T.; Müller, M.; Mahr, N. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 197.
62. (c) Brown, S. N. Inorg. Chem. 2000, 39, 378.
63. (d) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Jean, Y.; Lledós, A.; Martín, M.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2000, 19, 3100.
64. (e) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 3283.
65. (a) Jochims, J. C.; Abu-El-Halawa, R.; Jibril, I.; Huttner, G. Chem. Ber. 1984, 117, 1900.
66. (b) Al-Talib, M.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1984, 117, 3222.
67. (c) Al-Talib, M.; Jibril, I.; Würthwein, E.-U.; Jochims, J. C.; Huttner, G. Chem. Ber. 1984, 117, 3365.
68. (d) Kupfer, R.; Würthwein, E.-U.; Nagel, M.; Allmann, R. Chem. Ber. 1985, 118, 643.
69. (e) Al-Talib; M.; Jibril, I.; Huttner, G.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1985, 118, 1876.
70. (f) Al-Talib, M.; Jochims, J. C.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Chem Ber. 1985, 118, 1887.
71. (g) Würthwein, E.-U.; Kupfer, R.; Allmann, R.; Nagel, M. Chem. Ber. 1985, 118, 3632.
72. (h) Krestel, M.; Kupfer, R.; Allmann, R.; Würthwein, E.-U. Chem. Ber. 1987, 120, 1271.
73. (a) Seitz, F.; Fischer, H.; Riede, J. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 87.
74. (b) Aumann, R.; Althaus, S.; Krüger, S.; Betz, P. Chem. Ber. 1989, 122, 357.
75. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
76. (d) Jiménez-Tenorio, M.; Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2776.
77. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2004, 23, 3008.
78. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
79. See for example: (a) Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429.
80. (b) Lough; A. J.; Park, S.; Ramachandran, R.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
81. (c) Peris, E.; Lee, J. C., Jr.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
82. (d) Crabtree, R. H.; Eisenstein, O.; Sini, O.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7.
83. (e) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 111.
84. (f) Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13138.
85. (g) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz N. Organometallics 1998, 17, 3346.
86. (h) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953.
87. (i) Lee, D.-H.; Kwon, H. J.; Patel, B. P.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Organometallics 1999, 18, 1615.
88. (j) Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. New J. Chem. 2001, 25, 66.
89. (k) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491.
90. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Liu, F.; Oñate, E.; Sola, E.; Zeier, B. Organometallics 1997, 16, 2919.
91. (b) Cannadine, J. C.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1996, 15, 5409.
92. (c) Wilton-Ely, J. D. E. T.; Wang, M.; Honarkhah, S. J.; Tocher, D. A. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3218.
93. (d) Wilton-Ely, J. D. E. T.; Pogorzelec, P. J.; Honarkhah, S. J.; Reid, D. H.; Tocher, D. A. Organometallics 2005, 24, 2862.
94. (e) Dewhurst, R. D.; Hill, A. F.; Smith, M. K. Organometallics 2005, 24, 6295.
95. (f) Wilton-Ely, J. D. E. T.; Honarkhah, S. J.; Wang, M.; Tocher, D. A.; Slawin, A. M. Z. Dalton Trans. 2005, 1930.
96. Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Otto, H. Organometallics 1986, 5, 2295.
97. Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
98. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 2496.
99. Werner, H.; Daniel, T.; Braun, T.; Nürnberg, O. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 145.
100. Gallop, M. A.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. F. J. Organomet. Chem. 1990, 395, 333.
101. Arnold, J.; Wilkinson, G.; Hussain, B.; Hursthouse, M. B. Organometallics 1989, 8, 1362.
102. See for example: (a) Becalski, A. G.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kang, G. J.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5002.
103. (b) Ezhova, M. B.; Patrick, B. O.; Sereviratne, K. N.; James, B. R.; Ford, M. E.; Waller, F. J.; Ford, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1482.
104. (c) Ezhova, M. B.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2005, 24, 3753.
105. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Whatson, D. O.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
106. See for example: (a) Foot, R. J.; Heaton, B. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 295.
107. (b) Newkome, G. R.; Theriot, K. J.; Cheskin, B. K.; Evans, D. W.; Baker, G. R. Organometallics 1990, 9, 1375.
108. (c) Jia, G.; Meek, D. W.; Gallucci, J. C. Organometallics 1990, 9, 2549.
109. (d) Coalter, J. N., III; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3749.
110. (e) Wong-Foy, A. G.; Henling, L. M.; Day, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 3.
111. Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2105.
112. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. A. 1995, 51, 33-38.
113. SADABS, Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
114. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
115. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen; Göttingen, Germany, 1997.
116. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2005.