Thermodynamics, kinetics, and mechanism of (silox)3M(olefin) to (silox)3M(alkylidene) rearrangements (silox = tBu 3SiO; M = Nb, Ta)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 13, 2005, Pages 4809-4830

  Hirsekorn, Kurt F ^a   Veige, Adam S ^a   Marshak, Michael P ^a   Koldobskaya, Yelena ^a   Wolczanski, Peter T ^a   Cundari, Thomas R ^b   Lobkovsky, Emil B ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ISOMERS; REACTION KINETICS; THERMODYNAMICS;

Α-ABSTRACTION; Β-OLEFIN CARBON; ALKYLIDENE ISOMERS; TRANSITION STATE ENERGIES;

OLEFINS;

ALKENE DERIVATIVE; BETA OLEFIN; CARBON; METAL; NIOBIUM; NORBORNENE DERIVATIVE; SILOXANE; TANTALUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; ENZYME KINETICS; ENZYME MECHANISM; ISOMERIZATION; METHYLATION; PHASE TRANSITION; REACTION ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 16844378464     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja046180k     Document Type: Article

References (130)

1. (a) Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2002, 80, 29-33.
2. (b) Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2002, 80, 34-38.
3. Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley & Sons: New York, 2003.
4. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization; Academic Press: New York, 1997.
5. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis; Wiley & Sons: New York, 1992.
6. Mol, J. C. J. Mol. Catal. A; Chem. 2004, 213, 39-45.
7. Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 1565-1604.
8. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
9. Mol, J. C. Green Chem. 2002, 4, 5-13.
10. Freitas, E. R.; Gum, C. R. Chem. Eng. Prog. 1979, 75, 73-76.
11. Reuben, B.; Wittcoff, H. J. Chem. Educ. 1988, 65, 605-607.
12. (a) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
13. (b) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-552.
14. (a) Schroek, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633.
15. (b) Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.; Weatherhead, G. S.; Schroek, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125; 2591-2596.
16. (c) Schroek, R. R.; Jamieson, J. Y.; Dolman, S. J.; Miller, S. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2002, 21, 409-417.
17. Schuster, M.; Blechen, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
18. Roy, R.; Das, S. K. Chem. Commun. 2000, 519-529.
19. (a) Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370.
20. (b) Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussmann, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58-71.
21. Herrison, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1970, 141, 161.
22. Katz, T. J. Adv. Organomet. Chem. 1978, 16, 283-317.
23. Calderon, N.; Lawrence, J. P.; Ofstead, E. A. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 449-492.
24. (a) Love, J. A.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103-10109.
25. (b) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
26. Adlhart, C.; Hinderung, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204-8214.
27. Schroek, R. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 21-30.
28. (a) Schroek, R. R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 98-104.
29. (b) Schroek, R. R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1447-1454.
30. (c) Feldman, J.; Schroek, R. R. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1-74.
31. (d) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158-165.
32. (a) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145-179.
33. (b) Schrock, R. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
34. (c) Wallace, K. C.; Liu, A. H.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4964-4977.
35. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
36. (a) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA.
37. (b) Mingos, D. M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 3, Chapter 19.
38. (a) Roger, C.; Bodner, G. S.; Hatton, W. G.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 3266-3274.
39. (b) Hatton, W. G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6157-6158.
40. Parkin, G.; Bunel, E.; Burger, B. J.; Trimmer, M. S.; Van Asselt, A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1987, 41, 21-39.
41. Freundlich, J. S.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643-3655.
42. Miller, G. A.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 709-711.
43. Hughes, R. P.; Maddock, S. M.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. Polyhedron 1998, 17, 1037-1043.
44. Giannini, L.; Guillemot, G.; Solari, E.; Floriani, C.; Re, N.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2797-2807.
45. (a) Schrock, R. R.; Seidel, S. W.; Mosch-Zanetti, N. C.; Shih, K.-Y.; O'Donoghue, M. B.; Davis, W. M.; Reiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11876-11893.
46. (b) Schrock, R. R.; Seidel, S. W.; Mosch-Zanetti, N. C.; Dobbs, D. A.; Shih, K.-Y.; Davis, W. M. Organometallics 1997, 16, 5195-5208.
47. (a) Kleckley, T. S.; Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247-248.
48. (b) Kleckley, T. S., Ph.D. Thesis, Cornell University, Ithaca, NY, 1998.
49. (a) Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6363-6378.
50. (b) Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2105-2113.
51. (c) Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9604-9605.
52. (a) Carmona, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L. J. Chem Soc., Datlon Trans. 2003, 4022-4029.
53. (b) Padilla-Martinez, I. I.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Monge, M. A.; Ruiz-Valero, C. Organometallics 2002, 21, 93-104.
54. Veige, A. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3629-3632.
55. Veige, A. S.; Kleckley, T. S.; Chamberlin, R. L. M.; Neithamer, D. R.; Lee, C. E.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B.; Glassey, W. V. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 194-203.
56. (a) Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6204-6224.
57. (b) Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6419-6420.
58. Chadeayne, A. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 3421-3432.
59. Neithamer, D. R.; LaPointe, R. E.; Wheeler, R. A.; Richeson, D. S.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9056-9072.
60. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133.
61. Covert, K. J.; Neithamer, D. R.; Zonnevylle, M. C.; LaPointe, R. E.; Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1991, 30, 2494-2508.
62. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570-5588.
63. Wolczanski, P. T. Polyhedron 1995, 14, 3335-3362.
64. Hirsekorn, K. F.; Wolczanski, P. T.; Cundari, T. R., manuscript in preparation.
65. (a) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Muhlebach, A.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 1674-1684.
66. (b) Abbenhuis, H. C. L.; Feiken, N.; Grove, D. M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Vandersluis, P.; Smeets, W. J. J.; Spek, S. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9773-9781.
67. (a) Schultz, A. S.; Brown, R. K.; Williams, J. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 169-176.
68. (b) Burger, B.; Santarsiero, B. D.; Trimmer, M. S.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3134-3146.
69. (c) Visciglio, V. M.; Nguyen, M. T.; Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1996, 15, 551-554.
70. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124.
71. Goddard, R. J.; Hoffmann, R.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667-7676.
72. (a) Rothwell, I. P. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 153-159.
73. (b) Rothwell, I. P. Polyhedron 1985, 4, 177-200.
74. (a) Clot, E.; Megret, C.; Kraft, B. M.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5647-5653.
75. (b) Jones, W. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3991-3995.
76. Strazisar, S. A.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4728-4740.
77. Watson, L. A.; Yandulov, D. V.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 603-611.
78. Edelbach, B. L.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7734-7742.
79. (a) Ferrando-Miguel, G.; Gerard, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 644-6449.
80. (b) Huang, D. J.; Koren, P. R.; Folting, K.; Davidson, E. R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8916-8931.
81. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133.
82. Caselli, A.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8296-8305.
83. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley-Interscience: New York, 1988.
84. Casanova, D.; Cirera, J.; Llunell, M.; Alemany, P.; Avnir, D.; Alvarez, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1755-1763.
85. Budzikiewicz, H.; Bold, P. Org. Mass. Spectrom. 1991, 26, 709-712.
86. Carpenter, B. K. Determination of Reaction Mechanisms; Wiley-Interscience: New York, 1984.
87. Melander, L.; Saunders, W. H., Jr. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1980.
88. Fryzuk, M.; Duval, P.; Mao, S.; Zaworotko, M.; MacGillivray, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2478-2487; z = 3.0 at 343 K.
89. Wood, C. D.; McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3210-3222; z = 6.0 at 309 K.
90. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359-3370; z = 2.7 at 348 K.
91. Cheon, J.; Rogers, D.; Girolami, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6804-6813; z = 5.2 at 378 K.
92. McDade, C.; Green, J. C.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 1629-1634; z = 2.9 at 371 K.
93. Pamplin, C. B.; Legzdins, P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 223-233; z = 2.4, 364 K.
94. Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3171-3175; z = 5.2 at 353 K.
95. Schock, L. E.; Brock, C. P.; Marks, T. J. Organometallics 1987, 6, 232-241; z = 6.5 at 343 K.
96. Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. Organometallics 1992, 11, 1793-1801; z = 5.1 at 353 K, 5.7 at 315 K.
97. Bruno, J. W.; Smith, G. M.; Marks, T. J.; Fair, C. K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40-56.
98. Mayer, J. M.; Curtis, C. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2651-2660; z = 9.7 at 298 K.
99. Bulls, A. R.; Schaefer, W. P.; Serfas, M.; Bercaw, J. E. Organometallics 1987, 6, 1219-1226; z = 2.5 at 413 K.
100. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-10719; z = 7.4, 13.7 at 298 K, 5.6 at 363 K.
101. Schaller, C. P.; Cummins, C. C.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 591-611; z = 6.3, 7.1, 4.6 at 370 K.
102. Fischetti, W.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1985, 293, 391-405.
103. Stille, J. K.; Sonnenberg, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4915-4921.
104. Chamberlin, A. R.; Stemke, J. E.; Bond, F. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 147-155.
105. Bond, F. T.; DiPietro, R. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1315-1318.
106. Ohwada, T. Tetrahedron 1993, 49, 7649-7656.
107. (a) Clavell, K. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209-243.
108. (b) Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Itoh, K. Organometallics 2003, 22, 2267-2272.
109. Ahlgren, G.; Akermark, B. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1129-1132.
110. 10, 1.6; cyclohexanane, 1.0; norbornane, 15.6; norbornene. 23(7): and 2-norbornanone, 14.3.
111. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics: Wiley & Sons: New York, 1968.
112. Cundari, T. R.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231-5234.
113. 2) - T(:CHEt)) = 4.8 kcal/mol. Wilcox, C. F., personal communication.
114. For other unusual abstractions, see: (a) Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P.; Patrick, B. O.; Tsyba, I.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7035-7048.
115. (b) Ng, S. H. K.; Adams, C. S.; Hayton, T. W.; Legzdins, P.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15210-15223.
116. Chamberlain, L. R.; Kerschner, J. L.; Rothwell, A. P.; Rothwell, I. P.; Hoffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6471-6478.
117. Fryzuk, M. D.; Johnson, S. A.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1602-1612.
118. Buchwald, S. L.; Kreutzer, K.; Fisher, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4600-4601.
119. (a) Wang, S.-Y. S.; Abbound, K. A.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11990-11991.
120. (b) Wang, S.-Y. S.; VanderLende, D. D.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 1998, 17, 2628-2835.
121. (c) Wang, S.-Y. S.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Polyhedron 2004, 23, 2733-2749.
122. Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Hoffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1502-1509.
123. Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Porelli, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1963-1964.
124. van der Heijden, H.; Hessen, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 145-146.
125. Vaughan, W. M.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11015-11016.
126. Covert, K. J.; Wolczanski, P. T.; Hill, S. A.; Krusic, P. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 66-78.
127. Marsh, R. R.; Schomaker, V.; Herbstein, F. H. Acta Crystallogr. 1998, B54, 921-924.
128. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision x.x; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
129. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
130. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630.