Osmium-alkenylcarbyne and -alkenylcarbene complexes with an steroid skeleton: Formation of a testosterone organometallic derivative containing the 7H-amino adenine tautomer

Organometallics

Volumn 28, Issue 19, 2009, Pages 5691-5696

  Buil, María L ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Garcés, Karin ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE MIXTURE; ETHISTERONE; X-RAY DIFFRACTION STRUCTURE;

ACETONE; ACETONITRILE; DICHLOROMETHANE; ORGANOMETALLICS; OSMIUM;

AMINES;

EID: 70349782010     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900647a     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Jaouen, G.; Vessières, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361.
2. (b) Jaouen, G.; Top, S.; Vessières, A.; Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23.
3. (c) Bruijnincx, P.C. A.; Sadler, P. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197.
4. See for example: (a) DiZio, J. P.; Fiaschi, R.; Davison, A.; Jones, A. G.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 353.
5. (b) Top, S.; Gunn, M.; Jaouen, G.; Vaissermann, J.; Daran, J.-C.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1992, 11, 1201.
6. (c) Amouri, H. E.; Vessières, A.; Vichard, D.; Top, S.; Gruselle, M.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3130.
7. (d) Osella, D.; Gambino, O.; Nervi, C.; Stein, E.; Jaouen, G.; Vessières, A. Organometallics 1994, 13, 3110.
8. (e) Vichard, D.; Gruselle, M.; Jaouen, G.; Nefedova, M. N.; Mamedyarova, I. A.; Sokolov, V. I.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1994, 484, 1.
9. (f) Top, S.; Hafa, H. E.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D.W.; McGlinchey,M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
10. (g) Jackson, A.; Davis, J.; Pither, R. J.; Rodger, A.; Hannon, M. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3964.
11. (h) Osella, D.; Nervi, C.; Galeotti, F.; Cavigiolio, G.; Vessières, A.; Jaouen, G. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3289.
12. (i) Top, S.; Thibaudeau, C.; Vessières, A.; Brulé, E.; Bideau, F. L.; Joerger, J.-M.; Plamont, M.-A.; Samreth, S.; Edgar, A.; Marrot, J.; Herson, P.; Jaouen, G. Organometallics 2009, 28, 1414.
13. (a) Savignac, M.; Jaouen, G.; Rodger, C. A.; Perrier, R. E.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 2328.
14. (b) Osella, D.; Dutto, G.; Jaouen, G.; Vessieres, A.; Raithby, P. R.; De Benedetto, L.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1993, 12, 4545.
15. (c) Osella, D.; Galeotti, F.; Cavigiolio, G.; Nervi, C.; Hardcastle, K. I.;Vessieres, A.; Jaouen, G. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2918.
16. (a) Bonati, F.; Burini, A.; Pietroni, B. R.; Giorgini, E.; Bovio, B. J. Organomet. Chem. 1988, 344, 119.
17. Stockland, R. A., Jr.; Kohler, M. C.; Guzei, I. A.; Kastner, M. E.; Bawiec, J. A.; Labaree,D. C.; Hochberg, R. B. Organometallics 2006, 25, 2475.
18. Cadierno,V.;Conejero, S.;Gamasa,M. P.; Gimeno, J.;Rodríguez, M. A. Organometallics 2002, 21, 203.
19. (a) Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Fernandez, R.; Walland, V.; Fabbiani, F. P. A.; Parsons, S.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1739.
20. (b) Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Moggach, S. A.; Precimone, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 4049.
21. (c) Peacock, A. F. A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3348.
22. (d) Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.;Eur. J. 2007, 13, 2601.
23. (e) Kostrhunova, H.; Florian, J.; Novakova, O.; Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 3635.
24. (f) van Rijt, S. H.; Peacock, A. F. A.; Johnstone, R. D. L.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 1753.
25. (a) Espuelas, J.; Esteruelas,M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
26. (b) Buil, M. L.; Eisenstein, O.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutierrez-Puebla, E.; Oliván, M.;Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949.
27. (c) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García- Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184.
28. (d) Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
29. (e) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491.
30. (f) Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547.
31. (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M. In Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M., Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Chapter 7, pp 189-248.
32. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
33. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
34. (d) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
35. Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167.
36. See for example: (a) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martinez, M.-P.; Oliván, M.;Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
37. (b) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.;Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953.
38. (c) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 1903.
39. (d) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
40. (e) Wen, T. B.; Zhou, Z.Y.; Lo, M. F.;Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2003, 22, 5217.
41. (f) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
42. (a) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184.
43. (b) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
44. (c) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2037.
45. (d) Bolãno, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6367.
46. (e) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064.
47. The structure has two chemically equivalent but crystallographically independent molecules in the asymmetric unit. However, we only discuss one of them because the other one is disordered.
48. Lippert, B.; Gupta, D. Dalton Trans. 2009, 4619.
49. Beck, W. M.; Calabrese, J. C.; Kottmair, N. D. Inorg. Chem. 1979, 18, 176.
50. (a) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1993, 32, 3793.
51. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1994, 33, 787.
52. (c) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1998, 37, 5033.
53. (d) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044.
54. (f) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
55. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.