Development of second generation amidinohydrazones, thio- and semicarbazones as Trypanosoma cruzi-inhibitors bearing benzofuroxan and benzimidazole 1,3-dioxide core scaffolds

MedChemComm

Volumn 1, Issue 3, 2010, Pages 216-228

  Merlino, Alicia ^a   Benitez, Diego ^a   Chavez, Santiago ^a   Da Cunha, Jonathan ^a   Hernández, Paola ^a   Tinoco, Luzineide W ^b   Campillo, Nuria E ^c   Páez, Juan A ^c   Cerecetto, Hugo ^a   González, Mercedes ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(3 BROMOPHENYL)ETHYLKETONE THIOSEMICARBAZONE; 5 (2 ACETYLPHENYLOXYMETHYL) 2,2 DIMETHYL 2H BENZIMIDAZOLE 1,3 DI N OXIDE; 5 (2 ACETYLPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (2 AMIDINOHYDRAZONOPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (2 FORMYLPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (2 METHYLAMIDINOHYDRAZONOPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (2 SEMICARBAZONOPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (2 THIOSEMICARBAZONOPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (3 AMIDINOHYDRAZONOPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (3 FORMYLPHENYLOXYMETHYL) 2,2 DIMETHYL 2H BENZIMIDAZOLE 1,3 DI N OXIDE; 5 (3 FORMYLPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (3 THIOSEMICARBAZONOPHENYLOXYMETHYL)BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 (4 FORMYLPHENYLOXYMETHYL) 2,2 DIMETHYL 2H BENZIMIDAZOLE 1,3 DI N OXIDE; 5 (4 THIOSEMICARBAZONOPHENYLOXYMETHYL) 2,2 DIMETHYL 2H BENZIMIDAZOLE 1,3 DI N OXIDE; 5 [2 (N4 ALLYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL]BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 [2 (N4 PHENYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL]BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 [3 (N4 ALLYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL]BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 [4 (N4 ALLYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL] 2,2 DIMETHYL 2H BENZIMIDAZOLE 1,3 DI N OXIDE; 5 [4 (N4 ALLYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL]BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; 5 [4 (N4 PHENYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL] 2,2 DIMETHYL 2H BENZIMIDAZOLE 1,3 DI N OXIDE; 5 [4 (N4 PHENYLTHIOSEMICARBAZONO)PHENYLOXYMETHYL]BENZO[1,2 C] 1,2,5 OXADIAZOLE N OXIDE; AMIDINOHYDRAZONE; ANTITRYPANOSOMAL AGENT; BENZIMIDAZOLE 1,3 DIOXIDE DERIVATIVE; BENZNIDAZOLE; BENZOFUROXAN DERIVATIVE; NIFURTIMOX; SEMICARBAZONE DERIVATIVE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ERYTHROCYTE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MACROPHAGE; MOLECULAR DOCKING; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; TRYPANOSOMA CRUZI;

TRYPANOSOMA CRUZI;

EID: 78449244186     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0md00085j     Document Type: Article

References (56)

1. www.who.int/tdr
2. J. Rodrigues Coura S. L. Castro Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2002 97 3 24
3. C. J. Schofield J. Jannin R. Salvatella Trends Parasitol. 2006 22 583 588
4. H. Cerecetto M. González Pharmaceuticals 2010 3 810 838
5. J. A. Castro M. M. de Meca L. C. Bartel Hum. Exp. Toxicol. 2006 25 471 479
6. Chagas Disease; Special Programme for Research and Training in Tropical Diseases (TDR), World Health Organization, Geneva, http://www.who.int/tdr/ diseases/chagas/direction.htm
7. S. Nwaka R. G. Ridley Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 919 928
8. A. Cavalli M. L. Bolognesi J. Med. Chem. 2009 52 7339 7359
9. L. Otero M. Vieites L. Boiani A. Denicola C. Rigol L. Opazo C. Olea-Azar J. D. Maya A. Morello R. L. Krauth-Siegel O. E. Piro E. Castellano M. González D. Gambino H. Cerecetto J. Med. Chem. 2006 49 3322 3331
10. M. Vieites L. Otero D. Santos J. Toloza R. Figueroa E. Norambuena C. Olea-Azar G. Aguirre H. Cerecetto M. González A. Morello J. D. Maya B. Garat D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2008 102 1033 1043
11. M. Vieites L. Otero D. Santos C. Olea-Azar E. Norambuena G. Aguirre H. Cerecetto M. González U. Kemmerling A. Morello J. D. Maya D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2009 103 411 418
12. A. Gerpe I. Odreman-Nunez P. Draper L. Boiani J. A. Urbina M. González H. Cerecetto Bioorg. Med. Chem. 2008 16 569 577
13. A. Gerpe G. Álvarez D. Benítez L. Boiani M. Quiroga P. Hernández M. Sortino S. Zacchino M. González H. Cerecetto Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7500 7509
14. A. Gerpe L. Boiani P. Hernández M. Sortino S. Zacchino M. González H. Cerecetto Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2154 2164
15. W. Porcal P. Hernández M. Boiani G. Aguirre L. Boiani A. Chidichimo J. J. Cazzulo N. E. Campillo J. A. Paez A. Castro R. L. Krauth-Siegel C. Davies M. A. Basombrío M. González H. Cerecetto J. Med. Chem. 2007 50 6004 6015
16. W. Porcal P. Hernandez L. Boiani M. Boiani A. Ferreira A. Chidichimo J. J. Cazzulo C. Olea-Azar M. González H. Cerecetto Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6995 7004
17. M. Boiani L. Piacenza P. Hernández L. Boiani H. Cerecetto M. González A. Denicola Biochem. Pharmacol. 2010 79 1736 1745
18. G. B. Henderson P. Ulrich A. H. Fairlamb I. Rosenmerg M. Pereira M. Sela A. Cerami Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 5374 5378
19. N. Fujii J. P. Mallari E. J. Hansell Z. Mackey P. Doyle Y. M. Zhou J. Gut P. J. Rosenthal J. H. McKerrow R. Kiplin Guy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 121 123
20. R. Siles S.-E. Chen M. Zhou K. G. Pinney M. Lynn Trawick Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4405 4409
21. C. Olea-Azar C. Rigol F. Mendizábal H. Cerecetto R. Di Maio M. González W. Porcal A. Morello Y. Repetto J. D. Maya Lett. Drug Des. Discovery 2005 2 294 301
22. J. F. Faucher T. Baltz K. G. Petry Parasitol. Res. 1995 81 441 443
23. M. Almeida-de-Faria E. Freymuller W. Colli M. J. Alves Exp. Parasitol. 1999 92 263 274
24. M. Boiani L. Boiani A. Denicola S. Torres de Ortiz E. Serna N. Vera de Bilbao L. Sanabria G. Yaluff H. Nakayama A. Rojas de Arias C. Vega M. Rolón A. Gómez-Barrio H. Cerecetto M. Gonzalez J. Med. Chem. 2006 49 3215 3224
25. L. Boiani C. Davies C. Arredondo W. Porcal A. Merlino A. Gerpe M. Boiani J. P. Pacheco M. A. Basombrío H. Cerecetto M. González Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2229 2237
26. L. Boiani A. Gerpe V. J. Arán S. Torres de Ortiz E. Serna N. Vera de Bilbao L. Sanabria G. Yaluff H. Nakayama A. Rojas de Arias J. D. Maya A. Morello H. Cerecetto M. González Eur. J. Med. Chem. 2009 44 1034 1040
27. S. Choi A. Isaacs D. Clements D. Liu H. Kim R. W. Scott J. D. Winkler W. F. DeGrado Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 6968 6973
28. V. Yardley S. L. Croft Am. J. Trop. Med. Hyg. 1999 61 193 197
29. B. Sahu V. Chenna K. L. Lathrop S. M. Thomas G. Zon K. J. Livak D. H. Ly J. Org. Chem. 2009 74 1509 1516
30. J. M. Pereira R. P. Severino P. C. Vieira J. B. Fernandes M. F. G. F. da Silva A. Zottis A. D. Andricopulo G. Oliva A. G. Corrêa Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8889 8895
31. R. F. Freitas I. M. Prokopczyk A. Zottis G. Oliva A. D. Andricopulo M. T. S. Trevisan W. Vilegas M. G. V. Silva C. A. Montanari Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2476 2482
32. N. Fujii J. P. Mallari E. J. Hansell Z. Mackey P. Doyle Y. M. Zhou J. Gut P. J. Rosenthal J. H. McKerrow R. Kiplin Guy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 121 123
33. A. C. Lima Leite R. Souza de Lima D. R.de M. Moreira M. V.de O. Cardoso A. C. Gouveia de Brito L. M. Farias dos Santos M. Zaldini Hernandes A. Costa Kiperstok R. Santana de Lima M. B. P. Soares Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3749 3757
34. G. Veglia M. Delfini M. R. del Giudice E. Gaggelli G. Valensin J. Magn. Reson. 1998 130 281 286
35. K. Brak P. S. Doyle J. H. McKerrow J. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6404 6410
36. L. S. Brinen E. Hansell J. Cheng W. R. Roush J. H. McKerrow R. J. Fletterick Structure 2000 8 831 840
37. L. Huang L. S. Brinen J. A. Ellman Bioorg. Med. Chem. 2003 11 21 29
38. M. E. McGrath A. E. Eakin J. C. Engel J. H. McKerrow C. S. Craik R. J. Fletterick J. Mol. Biol. 1995 247 251 259
39. S. A. Gillmor C. S. Craik R. J. Fletterick Protein Sci. 1997 6 1603 1611
40. D. Bogdal J. Pielichowsky A. Boron Synth. Commun. 1998 28 3029 3039
41. R. Kamakshi B. S. R. Reddy Aust. J. Chem. 2005 58 603 606
42. N. Aggarwal P. Mishra J. Zhejiang Univ., Sci. 2005 6b 617 621
43. L. Fernandez M. Calderón M. Martinelli M. Strumia H. Cerecetto M. González J. J. Silber M. Santo J. Phys. Org. Chem. 2008 21 1079 1085
44. R. Hinojosa Valdez L. T. Düsman Tonin T. Ueda-Nakamura B. P. Dias Filho J. A. Morgado-Diaz M. Sarragiotto C. Vataru Nakamura Acta Trop. 2009 110 7 14
45. R. S. Ferreira C. Bryant K. K. H. Ang J. H. McKerrow B. K. Shoichet A. R. Renslo J. Med. Chem. 2009 52 5005 5008
46. SYBYL 8.1, Tripos Inc., 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO 63144, USA, 2008
47. M. Clark R. D. Cramer III N. Van Opdenbosch J. Comput. Chem. 1989 10 982 1012
48. R. Judson, Genetic algorithms and their use in chemistry, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd,, vol. 10, VCH Publishers, New York, 1997, pp. 1-73
49. V. Sobolev A. Sorokine J. E. Prilusky E. Abola M. Edelman Bioinformatics 1999 15 327 332
50. P. Lavigne J. R. Bagu R. Boyko L. Willard C. F. B. Holmes B. D. Sykes Protein Sci. 2000 9 252 264
51. D. C. Greenbaum Z. Mackey E. Hansell P. Doyle J. Gut C. R. Caffrey J. Lehrman P. J. Rosenthal J. H. McKerrow K. Chibale J. Med. Chem. 2004 47 3212 3219
52. Compounds properties calculation. Polar surface area (TPSA), miLog P, and violations of Lipinski's rule of five, were calculated using Molinspiration online property calculation toolkit: http://www.molinspiration.com/cgi-bin/ properties
53. P. Gaillard P. A. Carrupt B. Testa A. Boudon J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994 8 83 96
54. A. J. M. Carpy N. Marchand-Geneste SAR QSAR Environ. Res. 2003 14 329 337
55. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3 25
56. P. Ertl B. Rohde P. Selzer J. Med. Chem. 2000 43 3714 3717