Novel huprine derivatives with inhibitory activity toward β-amyloid aggregation and formation as disease-modifying anti-Alzheimer drug candidates

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 11, 2010, Pages 1855-1870

  Viayna, Elisabet ^a   Gómez, Tània ^a   Galdeano, Carles ^a   Ramírez, Lorena ^a   Ratia, Míriam ^b   Badia, Albert ^b   Clos, M Victória ^b   Verdaguer, Ester ^a   Junyent, Félix ^a   Camins, Antoni ^a   Pallàs, Mercè ^a   Bartolini, Manuela ^c   Mancini, Francesca ^c   Andrisano, Vincenza ^c   Arce, Mariana P ^d   Rodríguez Franco, María Isabel ^d   Bidon Chanal, Axel ^a   Luque, F Javier ^a   Camps, Pelayo ^a   Muñoz Torrero, Diego ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUT DE NEUROCIÈNCIES   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^d INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

acetylcholinesterase; drug design; inhibitors; amyloid peptides; secretase

Indexed keywords

5,6 DIMETHOXY 2 [(4 PIPERIDINYL) METHYL] INDANE; AMYLOID BETA PROTEIN; BETA SECRETASE 1; CHOLINESTERASE INHIBITOR; DONEPEZIL; HETERODIMER; HUPRINE X; HUPRINE Y; INDAN DERIVATIVE; TACRINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; BLOOD BRAIN BARRIER; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CHOLINESTERASE INHIBITION; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN AGGREGATION;

EID: 78349232410     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000322     Document Type: Article

References (80)

1. R. C. Green, L. S. Schneider, D. A. Amato, A. P. Beelen, G. Wilcock, E. A. Swabb, K. H. Zavit, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2009, 302, 2557 - 2564
2. M. G. Sullivan, Clin. Psychiatry News 2007, 35, 27
3. I. Melnikova, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 341 - 342.
4. D. J. Selkoe, Nat. Cell Biol. 2004, 6, 1054 - 1061
5. J. Coomaraswamy, E. Kilger, H. Wölfing, C. Schäfer, S. A. Kaeser, B. M. Wegenast-Braun, J. K. Hefendehl, H. Wolburg, M. Mazzela, J. Ghiso, M. Goedert, H. Akiyama, F. Garcia-Sierra, D. P. Wolfer, P. M. Mathews, M. Jucker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 7969 - 7974.
6. M. Bartolini, V. Andrisano, ChemBioChem 2010, 11, 1018 - 1035
7. M. Citron, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 387 - 398.
8. D. M. Walsh, D. J. Selkoe, J. Neurochem. 2007, 101, 1172 - 1184
9. W. Cerpa, M. C. Dinamarca, N. C. Inestrosa, Curr. Alzheimer Res. 2008, 5, 233 - 243.
10. L. De Kimpe, W. Scheper, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 198 - 212
11. B. De Strooper, R. Vassar, T. Golde, Nat. Rev. Neurol. 2010, 6, 99 - 107.
12. C. E. Hunt, A. J. Turner, FEBS J. 2009, 276, 1845 - 1859.
13. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031 - 9035.
14. N. C. Inestrosa, A. Alvarez, C. A. Pérez, R. D. Moreno, M. Vicente, C. Linker, O. I. Casanueva, C. Soto, J. Garrido, Neuron 1996, 16, 881 - 891
15. G. V. De Ferrari, M. A. Canales, I. Shin, L. M. Weiner, I. Silman, N. C. Inestrosa, Biochemistry 2001, 40, 10447 - 10457.
16. T. Rees, P. I. Hammond, H. Soreq, S. Younkin, S. Brimijoin, Neurobiol. Aging 2003, 24, 777 - 787
17. T. M. Rees, A. Berson, E. H. Sklan, L. Younkin, S. Younkin, S. Brimijoin, H. Soreq, Curr. Alzheimer Res. 2005, 2, 291 - 300.
18. N. C. Inestrosa, M. C. Dinamarca, A. Alvarez, FEBS J. 2008, 275, 625 - 632
19. M. C. Dinamarca, J. P. Sagal, R. A. Quintanilla, J. A. Godoy, M. S. Arrázola, N. C. Inestrosa, Mol. Neurodegener. 2010, 5, 4.
20. A. Cavalli, M. L. Bolognesi, S. Capsoni, V. Andrisano, M. Bartolini, E. Margotti, A. Cattaneo, M. Recanatini, C. Melchiorre, Angew. Chem. 2007, 119, 3763 - 3766
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3689 - 3692
22. M. L. Bolognesi, M. Bartolini, F. Mancini, G. Chiriano, L. Ceccarini, M. Rosini, A. Milelli, V. Tumiatti, V. Andrisano, C. Melchiorre, ChemMedChem 2010, 5, 1215 - 1220
23. H. Fu, J. Dou, W. Li, W. Cui, S. Mak, Q. Hu, J. Luo, C. S. C. Lam, Y. Pang, M. B. H. Youdim, Y. Han, Eur. J. Pharmacol. 2009, 623, 14 - 21.
24. E. García-Palomero, P. Muñoz, P. Usan, P. Garcia, C. De Austria, R. Valenzuela, L. Rubio, M. Medina, A. Martínez, Neurodegener. Dis. 2008, 5, 153 - 156.
25. W. M. Li, K. K. W. Kan, P. R. Carlier, Y. P. Pang, Y. F. Han, Curr. Alzheimer Res. 2007, 4, 386 - 396
26. L. Zhang, H. Yu, W. M. Li, M. C. Cheung, Y. P. Pang, Z. M. Gu, K. Chan, Y. T. Wang, Z. Zuo, Y. F Han, Int. J. Pharm. 2008, 357, 85 - 94.
27. G. Kryger, I. Silman, J. L. Sussman, Structure 1999, 7, 297 - 307.
28. P. Camps, X. Formosa, C. Galdeano, T. Gómez, D. Muñoz-Torrero, M. Scarpellini, E. Viayna, A. Badia, M. V. Clos, A. Camins, M. Pallàs, M. Bartolini, F. Mancini, V. Andrisano, J. Estelrich, M. Lizondo, A. Bidon-Chanal, F. J. Luque, J. Med. Chem. 2008, 51, 3588 - 3598.
29. A. Badia, J. E. Baños, P. Camps, J. Contreras, D. M. Görbig, D. Muñoz-Torrero, M. Simon, N. M. Vivas, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 427 - 440
30. P. Camps, R. El Achab, D. M. Görbig, J. Morral, D. Muñoz-Torrero, A. Badia, J. E. Baños, N. M. Vivas, X. Barril, M. Orozco, F. J. Luque, J. Med. Chem. 1999, 42, 3227 - 3242
31. P. Camps, B. Cusack, W. D. Mallender, R. El Achab, J. Morral, D. Muñoz-Torrero, T. L. Rosenberry, Mol. Pharmacol. 2000, 57, 409 - 417
32. P. Camps, R. El Achab, J. Morral, D. Muñoz-Torrero, A. Badia, J. E. Baños, N. M. Vivas, X. Barril, M. Orozco, F. J. Luque, J. Med. Chem. 2000, 43, 4657 - 4666
33. D. Muñoz-Torrero, P. Camps, Expert Opin. Drug Discovery 2008, 3, 65 - 81, and references therein.
34. M. Ratia, L. Giménez-Llort, P. Camps, D. Muñoz-Torrero, M. V. Clos, A. Badia, Pharmacol. Biochem. Behav. 2010, 95, 485 - 493.
35. H. Dvir, D. M. Wong, M. Harel, X. Barril, M. Orozco, F. J. Luque, D. Muñoz-Torrero, P. Camps, T. L. Rosenberry, I. Silman, J. L. Sussman, Biochemistry 2002, 41, 2970 - 2981.
36. P. Camps, X. Formosa, D. Muñoz-Torrero, J. Petrignet, A. Badia, M. V. Clos, J. Med. Chem. 2005, 48, 1701 - 1704.
37. M. K. Hu, C. F. Lu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1815 - 1818
38. E. T. Michalson, S. D'Andrea, J. P. Freeman, J. Szmuszkovicz, Heterocycles 1990, 30, 415 - 425.
39. C. Ronco, G. Sorin, F. Nachon, R. Foucault, L. Jean, A. Romieu, P. Y. Renard, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4523 - 4536.
40. P. Camps, J. Contreras, M. Font-Bardia, J. Morral, D. Muñoz-Torrero, X. Solans, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 835 - 849.
41. K. V. S. R. K. Reddy, J. M. Babu, P. A. Kumar, E. R. R. Chandrashekar, V. T. Mathad, S. Eswaraiah, M. S. Reddy, K. Vyas, J. Pharm. Biomed. Anal. 2004, 35, 1047 - 1058.
42. D. Galanakis, C. A. Davis, C. R. Ganellin, P. M. Dunn, J. Med. Chem. 1996, 39, 359 - 370
43. P. R. Carlier, E. S. H. Chow, Y. Han, J. Liu, J. El Yazal, Y. P. Pang, J. Med. Chem. 1999, 42, 4225 - 4231.
44. Y. P. Pang, P. Quiram, T. Jelacic, F. Hong, S. Brimijoin, J. Biol. Chem. 1996, 271, 23646 - 23649.
45. G. L. Ellman, K. D. Courtney, B. Andres, Jr., R. M. Featherstone, Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88 - 95.
46. E. Giacobini, Pharmacol. Res. 2004, 50, 433 - 440
47. R. M. Lane, S. G. Potkin, A. Enz, Int. J. Neuropsychopharmacol. 2006, 9, 101 - 124.
48. V. E. Gregor, M. R. Emmerling, C. Lee, C. J. Moore, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 861 - 864
49. M. Recanatini, A. Cavalli, F. Belluti, L. Piazzi, A. Rampa, A. Bisi, S. Gobbi, P. Valenti, V. Andrisano, M. Bartolini, V. Cavrini, J. Med. Chem. 2000, 43, 2007 - 2018.
50. P. Muñoz-Ruiz, L. Rubio, E. García-Palomero, I. Dorronsoro, M. del Monte-Millán, R. Valenzuela, P. Usán, C. de Austria, M. Bartolini, V. Andrisano, A. Bidon-Chanal, M. Orozco, F. J. Luque, M. Medina, A. Martínez, J. Med. Chem. 2005, 48, 7223 - 7233
51. L. Savini, A. Gaeta, C. Fattorusso, B. Catalanotti, G. Campiani, L. Chiasserini, C. Pellerano, E. Novellino, D. McKissic, A. Saxena, J. Med. Chem. 2003, 46, 1 - 4.
52. M. Bartolini, C. Bertucci, V. Cavrini, V. Andrisano, Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 407 - 416.
53. M. L. Bolognesi, R. Banzi, M. Bartolini, A. Cavalli, A. Tarozzi, V. Andrisano, A. Minarini, M. Rosini, V. Tumiatti, C. Bergamini, R. Fato, G. Lenaz, P. Hrelia, A. Cattaneo, M. Recanatini, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2007, 50, 4882 - 4897
54. Y. E. Kwon, J. Y. Park, K. T. No, J. H. Shin, S. K. Lee, J. S. Eun, J. H. Yang, T. Y. Shin, D. K. Kim, B. S. Chae, J. Y. Leem, K. H. Kim, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6596 - 6607
55. M. Rosini, E. Simoni, M. Bartolini, A. Cavalli, L. Ceccarini, N. Pascu, D. W. McClymont, A. Tarozzi, M. L. Bolognesi, A. Minarini, V. Tumiatti, V. Andrisano, I. R. Mellor, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2008, 51, 4381 - 4384
56. V. Tumiatti, A. Milelli, A. Minarini, M. Rosini, M. L. Bolognesi, M. Micco, V. Andrisano, M. Bartolini, F. Mancini, M. Recanatini, A. Cavalli, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2008, 51, 7308 - 7312
57. M. L. Bolognesi, M. Bartolini, M. Rosini, V. Andrisano, C. Melchiorre, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4312 - 4315
58. P. Camps, X. Formosa, C. Galdeano, D. Muñoz-Torrero, L. Ramírez, E. Gómez, N. Isambert, R. Lavilla, A. Badia, M. V. Clos, M. Bartolini, F. Mancini, V. Andrisano, M. P. Arce, M. I. Rodríguez- Franco, O. Huertas, T. Dafni, F. J. Luque, J. Med. Chem. 2009, 52, 5365 - 5379.
59. S. L. Roberds, J. Anderson, G. Basi, M. J. Bienkowski, D. G. Branstetter, K. S. Chen, S. B. Freedman, N. L. Frigon, D. Games, K. Hu, K. Johnson-Wood, K. E. Kappenman, T. T. Kawabe, I. Kola, R. Kuehn, M. Lee, W. Liu, R. Motter, N. F. Nichols, M. Power, D. W. Robertson, D. Schenk, M. Schoor, G. M. Shopp, M. E. Shuck, S. Sinha, K. A. Svensson, G. Tatsuno, H. Tintrup, J. Wijsman, S. Wright, L. McConlogue, Hum. Mol. Genet. 2001, 10, 1317 - 1324.
60. M. Willem, A. N. Garratt, B. Novak, M. Citron, S. Kaufmann, A. Rittger, B. DeStrooper, P. Saftig, C. Birchmeier, C. Haass, Science 2006, 314, 664 - 666.
61. L. McConlogue, M. Buttini, J. P. Anderson, E. F. Brigham, K. S. Chen, S. B. Freedman, D. Games, K. Johnson-Wood, M. Lee, M. Zeller, W. Liu, R. Motter, S. Sinha, J. Biol. Chem. 2007, 282, 26326 - 26334.
62. R. Jakob-Roetne H. Jacobsen, Angew. Chem. 2009, 121, 3074 - 3105
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3030 - 3059.
64. H. Fu, W. Li, J. Luo, N. T. K. Lee, M. Li, K. W. K. Tsim, Y. Pang, M. B. H. Youdim, Y. Han, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 366, 631 - 636.
65. M. Rosini, V. Andrisano, M. Bartolini, C. Melchiorre, WO2006/080043A2, 2006.
66. L. Piazzi, A. Cavalli, F. Colizzi, F. Belluti, M. Bartolini, F. Mancini, M. Recanatini, V. Andrisano, A. Rampa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 423 - 426.
67. S. Hanessian, H. Yun, Y. Hou, G. Yang, M. Bayrakdarian, E. Therrien, N. Moitessier, S. Roggo, S. Veenstra, M. Tintelnot-Blomley, J. M. Rondeau, C. Ostermeier, A. Strauss, P. Ramage, P. Paganetti, U. Neumann, C. Betschart, J. Med. Chem. 2005, 48, 5175 - 5190.
68. L. Di, E. H. Kerns, K. Fan, O. J. McConnell, G. T. Carter, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 223 - 232.
69. M. I. Rodríguez-Franco, M. I. Fernández-Bachiller, C. Pérez, B. Hernández-Ledesma, B. Bartolomé, J. Med. Chem. 2006, 49, 459 - 462
70. M. I. Fernández-Bachiller, C. Pérez, N. E. Campillo, J. A. Páez, G. C. González-Muñoz, P. Usán, E. García-Palomero, M. G. López, M. Villarroya, A. G. García, A. Martínez, M. I. Rodríguez-Franco, ChemMedChem 2009, 4, 828 - 841
71. J. Marco-Contelles, R. León, C. de Los Ríos, A. Samadi, M. Bartolini, V. Andrisano, O. Huertas, X. Barril, F. J. Luque, M. I. Rodríguez-Franco, B. López, M. G. López, A. G. García, M. C. Carreiras, M. Villarroya, J. Med. Chem. 2009, 52, 2724 - 2732
72. M. I. Fernández-Bachiller, C. Pérez, G. C. González-Muñoz, S. Conde, M. G. López, M. Villarroya, A. G. García, M. I. Rodríguez-Franco, J. Med. Chem. 2010, 53, 4927 - 4937.
73. F. Aguado, A. Badía, J. E. Baños, F. Bosch, C. Bozzo, P. Camps, J. Contreras, M. Dierssen, C. Escolano, D. M. Görbig, D. Muñoz-Torrero, M. D. Pujol, M. Simón, M. T. Vázquez, N. M. Vivas, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 205 - 221.
74. M. Bartolini, C. Bertucci, M. L. Bolognesi, A. Cavalli, C. Melchiorre, V. Andrisano, ChemBioChem 2007, 8, 2152 - 2161.
75. A. J. Ryan, N. M. Gray, P. N. Lowe, C. W. Chung, J. Med. Chem. 2003, 46, 3448 - 3451.
76. S. T. Wlodek, J. Antosiewicz, J. A. McCammon, T. P. Straatsma, M. K. Gilson, J. M. Briggs, C. Humblet, J. L. Sussman, Biopolymers 1996, 38, 109 - 117.
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.04, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA (USA), 2003.
78. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269 - 10280.
79. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER version 9, University of California San Francisco, CA (USA), 2006.
80. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926 - 935.