Direct coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes: A modular approach to a new class of C-N donor ligands for homogeneous catalysis

Organometallics

Volumn 21, Issue 24, 2002, Pages 5204-5208

  César, Vincent ^a   Bellemin Laponnaz, Stéphane ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; MONOMERS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038449023     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020608b     Document Type: Article

References (65)

1. Selected examples of the application of a modular approach in catalysis-related ligand design: (a) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
2. (b) Ewalds, H.; Eggeling, E. B.; Hewat, A. C.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1496.
3. (c) Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905.
4. (a) Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 91, 27.
5. (b) Fryzuk, M. D. Can. J. Chem. 1992, 70, 2839.
6. (c) Gade, L. H. Chem. Commun. 2000, 173.
7. (d) Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
8. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995.
9. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
10. Reviews: (a) Herrmann, W. A. Angew, Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
11. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
12. (c) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
13. Herrmann, W. A.; Goossen, L. T.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805.
14. Kücübay, H.; Cetinkaya, B.; Salaheddine, G.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1996, 15, 2434.
15. (a) Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490.
16. (b) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
17. (c) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
18. (d) Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
19. Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
20. (a) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
21. (b) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307.
22. (c) Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.
23. (d) Lee, H.-M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053.
24. (e) Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 119.
25. (a) Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186.
26. (b) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. T.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
27. (c) McGuiness, D.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
28. (d) Yang, C.; Lee, Y. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511.
29. (e) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhn, V. P. M.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363.
30. (f) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866.
31. (a) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
32. (b) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. A.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
33. (c) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hurthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270.
34. (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hurthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 1247.
35. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
36. (b) Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Henrique Teles, J. Chem. Ber. 1996, 129, 1483.
37. (c) Enders, D.; Gielen, H.; Breuer, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3571.
38. (d) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402.
39. (a) Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Organometallics 2002, 21, 707.
40. (b) Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Galluci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 1125.
41. Herrmann, W. A.; Goosen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998 17 2162
42. Powell, M. T.; Hou, D. R., Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 753, 8878.
43. Reviews: (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
44. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
45. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
46. (a) Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2002, 1286.
47. (b) Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3473.
48. (a) Arduengo, A. J.; Krafczyck, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523.
49. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
50. (c) Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80.
51. (d) Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999, 18, 4082.
52. (a) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
53. (b) Magill, A. M.; McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
54. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
55. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700, and references therein.
56. (a) Ward, W. J.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 493.
57. (b) Pfeiffer, J.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Eur. J. Org. Chem. 1941, 6, 1010.
58. (c) Kamigata, N.; Fukushima, T.; Satoh, A.; Kameyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 549.
59. (d) Xu, Z.-H.; McArthur, C. R.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1983, 61, 1405.
60. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387.
61. Arduengo, A. J., III; Gentry, F. P., Jr.; Taverkere, P. K.; Simmons, H. E., III. US Patent 6,177,575, January 2001.
62. Meyers, A. I.; Novachek, K. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1747.
63. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 348.
64. OpenMoleN, Interactive Structure Solution; Nonius: Delft, 1997.
65. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; The Kynoch Press: Birmingham, 1974.