Nickel(II), palladium(II) and rhodium(I) complexes of new NHC-thioether ligands: Efficient ketone hydrosilylation catalysis by a cationic Rh complex

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2007, Pages 5069-5079

  Wolf, Joffrey ^a   Labande, Agnès ^a   Daran, Jean Claude ^a   Poli, Rinaldo ^a  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

N heterocyclic carbenes; Nickel; Palladium; Rhodium; S ligands

Indexed keywords

HYDROSILYLATION; KETONES; NICKEL COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; RHODIUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

BI-FUNCTIONAL; CATIONICS; GENERAL FORMULAS; HYDROSILYLATIONS; IMIDAZOLIUM; N-HETEROCYCLIC CARBENES; RH COMPLEXES; S LIGANDS; SYNTHESISED; THIOETHER LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 36349027951     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700670     Document Type: Article

References (98)

1. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91;
2. W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
3. N. M. Scott, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828;
4. F. E. Hahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1348-1352.
5. M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250;
6. L. Jafarpour, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5416-5419;
7. S. Díez-González, N. M. Scott, S. P. Nolan, Organometallics 2006, 25, 2355-2358.
8. V. P. W. Böhm, T. Weskamp, C. W. K. Gstöttmayr, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1602-1604;
9. N. Gürbüz, I. Özdemir, S. Demir, B. Çetinkaya, J. Mol. Catal. A 2004, 209, 23-28;
10. A. C. Hillier, G. A. Grasa, M. S. Viciu, H. M. Lee, C. Yang, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82;
11. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Org. Lett. 2005, 7, 3805-3807.
12. E. Mas-Marzá, E. Peris, I. Castro-Rodríguez, K. Meyer, Organometallics 2005, 24, 3158-3162;
13. I. Özdemir, S. Demir, B. Çetinkaya, J. Mol. Catal. A 2004, 215, 45-48;
14. C. Rivera, R. H. Crabtree, J. Mol. Catal. A 2004, 222, 59-73;
15. F. Hanasaka, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics 2005, 24, 3422-3433.
16. J. Wolf, A. Labande, J.-C. Daran, R. Poli, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 433-443.
17. J. Wolf, A. Labande, M. Natella, J.-C. Daran, R. Poli, J. Mol. Catal. A 2006, 259, 205-212.
18. N. Tsoureas, A. A. Danopoulos, A. A. D. Tulloch, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 4750-4758.
19. C. L. Yang, H. M. Lee, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 1511-1514;
20. T. Focken, G. Raabe, C. Bolm, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1693-1706.
21. H. Seo, H.-J. Park, B. Y. Kim, J. H. Lee, S. U. Son, Y. K. Chung, Organometallics 2003, 22, 618-620.
22. L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Organometallics 2005, 24, 4241-4250.
23. L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, R. Hodgson, J. Houghton, B. M. Kariuki, S. Simonovic, Dalton Trans. 2004, 3528-3535;
24. W. A. Herrmann, L. J. Gooßen, M. Spiegler, Organometallics 1998, 17, 2162-2168;
25. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748.
26. L. H. Gade, V. César, S. Bellemin-Laponnaz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1014-1017;
27. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2862-2873.
28. P. L. Arnold, A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2001, 2340-2341;
29. P. L. Arnold, M. Rodden, C. Wilson, Chem. Commun. 2005, 1743-1745;
30. P. L. Arnold, C. Wilson, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 190-196;
31. A. R. Chianese, R. H. Crabtree, Organometallics 2005, 24, 4432-4436;
32. E. Mas-Marzá, M. Poyatos, M. Sanaú, E. Peris, Organometallics 2004, 23, 323-325;
33. D. J. Nielsen, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 143-150;
34. S. Prühs, C. W. Lehmann, A. Fürstner, Organometallics 2004, 23, 280-287;
35. J. J. Van Veldhuizen, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955.
36. J. C. Bayón, C. Claver, A. M. Masdeu-Bultó, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 73-145;
37. L. Routaboul, S. Vincendeau, J.-C. Daran, E. Manoury, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2685-2690;
38. R. Malacea, E. Manoury, L. Routaboul, J.-C. Daran, R. Poli, J. P. Dunne, A. C. Whitwood, C. Godard, S. B. Duckett, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1803-1816;
39. R. Malacea, J.-C. Daran, S. B. Duckett, J. P. Dunne, C. Godard, E. Manoury, R. Poli, A. C. Whitwood, Dalton Trans. 2006, 3350-3359.
40. J. Pernak, A. Skrzypczak, Eur. Med. Chem. 1996, 31, 901-903;
41. G. Nalecz-Jawecki, E. Grabinska-Sota, P. Narkiewicz, Ecotoxicol. Environ. Saf. 2003, 54, 87-91.
42. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2001, 135-136;
43. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr, R. D. Rogers, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529.
44. A. Ros, D. Monge, M. Alcarazo, E. Alvarez, J. M. Lassaletta, R. Fernández, Organometallics 2006, 25, 6039-6046.
45. S. J. Roseblade, A. Ros, D. Monge, M. Alcarazo, E. Alvarez, J. M. Lassaletta, R. Fernandez, Organometallics 2007, 26, 2570-2578.
46. D. J. Nielsen, K. J. Cavell, M. S. Viciu, S. P. Nolan, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6133-6142.
47. D. S. Tarbell, W. E. Lovett, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2259-2264;
48. M. Zaidlewicz, J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem. 2000, 65, 6697-6702.
49. L. A. Sayyed, V. V. Thakur, M. D. Nikalje, G. K. Dewkar, S. P. Kotkar, A. Sudalai, Tetrahedron 2005, 61, 2831;
50. W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8112-8113.
51. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084.
52. W. A. Herrmann, G. Gerstberger, M. Spiegler, Organometallics 1997, 16, 2209-2212;
53. D. S. McGuinness, W. Mueller, P. Wasserscheid, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, U. Englert, Organometallics 2002, 21, 175-181.
54. A. L. MacKinnon, M. C. Baird, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 114-119.
55. L. C. Silva, P. T. Gomes, L. F. Veiros, S. I. Pascu, M. T. Duarte, S. Namorado, J. R. Ascenso, A. R. Dias, Organometallics 2006, 25, 4391-4403.
56. H. M. Lee, P. L. Chiu, J. Y. Zeng, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313-4321.
57. D. Enders, R. Peters, J. Runsink, J. W. Bats, Org. Lett. 1999, 1, 1863-1866;
58. D. A. Evans, K. R. Campos, J. S. Tedrow, F. E. Michael, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905-7920.
59. B. A. Messerle, M. J. Page, P. Turner, Dalton Trans. 2006, 3927-3933;
60. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3436-3444.
61. 3.
62. G. Esquius, J. Pons, R. Yáñez, J. Ros, R. Mathieu, B. Donnadieu, N. Lugan, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2999-3006.
63. I. Ojima, Z. Li, J. Zhu in The Chemistry of Organic silicon Compounds (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig), Wiley, New York, 1998, vol. 2, p. 1687.
64. I. Ojima, M. Nihonyanagi, Y. Nagai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 938;
65. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27-C30;
66. I. Ojima, M. Nihonyanagi, T. Kogure, M. Kumagai, S. Horiuchi, K. Nakatsugawa, J. Organomet. Chem. 1975, 94, 449-461.
67. I. Ojima, T. Kogure, Organometallics 1982, 1, 1390-1399.
68. W. Dumont, J. C. Poulin, P. Dang Tuan, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8295-8299;
69. M. E. Wright, S. A. Svejda, Polyhedron 1991, 10, 1061-1068;
70. H. Brunner, G. Riepl, H. Weitzer, Angew. Chem. 1983, 95, 326;
71. H. Brunner, R. Becker, G. Riepl, Organometallics 1984, 3, 1354-1359;
72. H. Brunner, B. Reiter, G. Riepl, Chem. Ber. 1984, 117, 1330-1354;
73. H. Brunner, A. Kürzinger, J. Organomet. Chem. 1988, 346, 413-424;
74. T. Kogure, I. Ojima, J. Organomet. Chem. 1982, 234, 249-256;
75. B. Tao, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3892-3894;
76. R. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19-33;
77. I. Ojima, T. Kogure, M. Kumagai, S. Horiuchi, T. Sato, J. Organomet. Chem. 1976, 122, 83-97.
78. C. Reyes, A. Prock, W. P. Giering, Organometallics 2002, 21, 546-554.
79. T. Hayashi, C. Hayashi, Y. Uozumi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2503-2506.
80. T. H. Chan, G. Z. Zheng, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3095-3098;
81. G. Z. Zheng, T. H. Chan, Organometallics 1995, 14, 70-79.
82. H. Nishiyama, H. Sakaguchi, T. Nakamura, M. Horihata, M. Kondo, K. Itoh, Organometallics 1989, 8, 846-848;
83. H. Nishiyama, M. Kondo, T. Nakamura, K. Itoh, Organometallics 1991, 10, 500-508;
84. H. Nishiyama, S. B. Park, K. Itoh, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1029-1034;
85. D. Cuervo, M. P. Gamasa, J. Gimeno, J. Mol. Catal. A 2006, 249, 60-64.
86. T. Hayashi, K. Yamamoto, K. Kasuga, H. Omizu, M. Kumada, J. Organomet. Chem. 1976, 113, 127-137;
87. M. Sawamura, R. Kuwano, Y. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 111-113;
88. T. Imamoto, T. Itoh, Y. Yamanoi, R. Narui, K. Yoshida, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 560-565.
89. I. Kolb, J. Hetflejs, Collect. Czech. Chem. Commun. 1980, 45, 2808-2816;
90. T. E. Waldman, G. Schaefer, D. P. Riley, ACS Symp. Ser. 1993, 517, 58-74.
91. H. Nishiyama, S. Yamaguchi, M. Kondo, K. Itoh, J. Org. Chem. 1992, 57, 4306-4309.
92. D. A. Evans, F. E. Michael, J. S. Tedrow, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3534-3543.
93. M. F. Lappert, R. K. Maskell, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217-228;
94. W.-L. Duan, M. Shi, G.-B. Rong, Chem. Commun. 2003, 2916-2917;
95. Q. Xu, X. Gu, S. Liu, Q. Dou, M. Shi, J. Org. Chem. 2007, 72, 2240-2242;
96. J. W. Faller, P. P. Fontaine, Organometallics 2006, 25, 5887-5893.
97. Y. Yuan, G. Raabe, C. Bolm, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5747-5752.
98. D. Drew, J. R. Doyle, Inorg. Synth. 1972, 13, 47-55.