Chemistry of the PCNHCP ligand: Silver and ruthenium complexes, facial/meridional coordination, and catalytic transfer hydrogenation

Organometallics

Volumn 24, Issue 7, 2005, Pages 1692-1702

  Chiu, Pei Ling ^a   Lee, Hon Man ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; COMPLEXATION; KETONES; NEGATIVE IONS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM; SILVER; SOLVENTS;

ANION EXCHANGE; CATALYTIC TRANSFER; LIGANDS; TRANSFER REACTIONS;

HYDROGENATION;

EID: 16244378278     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049070v     Document Type: Article

References (62)

1. For reviews, see: (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69. (f) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
2. For reviews, see: (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69. (f) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
3. For reviews, see: (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69. (f) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
4. For reviews, see: (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69. (f) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
5. For reviews, see: (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69. (f) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
6. For reviews, see: (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69. (f) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
7. (a) Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822.
8. (b) Lee, H. M.; Lu, C. Y.; Chen, C. Y.; Chen, W. L.; Lin, H. C.; Chiu, P. L.; Cheng, P. Y. Tetrahedron 2004, 80, 5807.
9. (c) Lee. H. M.; Chiu, P. L.; Zeng, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313.
10. (d) Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Hu, C.-H.; Lai, C.-L.; Chou, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 403.
11. (a) Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236.
12. (b) Jafarpour, L.; Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 442.
13. (C) Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. Science 2002, 297, 2041.
14. (d) Denk, K.; Fridgen, J.; Herrmann, W. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 666.
15. (a) Lee, H. M.; Smith, D. C., Jr.; He, Z.; Stevens, E. D.; Yi, C. S.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 794.
16. (b) Csabai, P.; Joó, F. Organometallics 2004, 23, 5640.
17. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2002, 1376.
18. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110.
19. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
20. (a) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
21. (b) Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterböck, M.; Ongania, K.-H.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325.
22. (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
23. (b) Jafarpour, L.; Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 442.
24. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C. Organometallics 2004, 23, 2519.
25. Usón, R.; Laguna, A. Organomet. Synth. 1986, 3, 322.
26. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
27. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
28. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
29. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
30. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
31. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
32. See, for example: (a) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196. (b) Albinati, A.; Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1998, 32, 4940. (c) Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521. (d) Rhodes, L. F.; Sorato, C.; Venanzi, L. M.; Bachechi, F. Inorg. Chem. 1998, 27, 604. (e) Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51. (f) Redwine, K. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 3054. (g) Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
33. Yeomans, B. D.; Humphrey, D. G.; Heath, G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4153, and references therein.
34. Gischig, S.; Togni, A. Organometallics 2004, 23, 2479.
35. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130.
36. Grossel, M. C.; Cheetham, A. K.; Hope, D. A. O.; Weston, S. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6654.
37. Meek, D. W.; Mazanec, T. J. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 266.
38. Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272.
39. (a) Jazzar, R. P. R.; Bhatia, P. H.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2003, 22, 670.
40. (b) Ho, V. M.; Watson, L. A.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2003, 27, 1446.
41. (c) Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86.
42. See, for example: (a) Jia, G.; Meek, D. W.; Gallucci, J. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 403. (b) Jia, G.; Lee, H. M.; Williams, I. D. Organometallics 1997, 16, 3941. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; D'Este, C.; Pelizzi, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 1336.
43. See, for example: (a) Jia, G.; Meek, D. W.; Gallucci, J. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 403. (b) Jia, G.; Lee, H. M.; Williams, I. D. Organometallics 1997, 16, 3941. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; D'Este, C.; Pelizzi, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 1336.
44. See, for example: (a) Jia, G.; Meek, D. W.; Gallucci, J. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 403. (b) Jia, G.; Lee, H. M.; Williams, I. D. Organometallics 1997, 16, 3941. (c) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; D'Este, C.; Pelizzi, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 1336.
45. Esteruelas, M. A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1986, 303, 221.
46. Santo, A.; López, J.; Motoya, J.; Noheda, P.; Romero, A.; Echavareen, A. M. Organometallics 1994, 13, 3605.
47. Katayama, H.; Wada, C.; Taniguchi, K.; Ozawa, F. Organometallics 2002, 21, 3285.
48. (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1979, 171, C5.
49. (b) Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Campo, M.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 117
50. (c) Mezzetti, A.; Consiglio, G.; Morandini, F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, C15.
51. (d) Yang, S.-M.; Chan, M. C.-W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. Organometallics 1997, 16, 2819.
52. (a) Hua, X.; Shang, M.; Lappin, A. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 3735.
53. (b) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Fitzgerald, J. P.; Sparapany, J. W.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 3486.
54. (c) Stern, C.; Franceschi, F.; Solari, E. Floriani, C.; Re, N.; Soopelliti, B. J. Organomet. Chem. 2000, 593, 86.
55. (d) Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A.; Nguyen, S. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7884.
56. (a) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743.
57. (b) Albrecht, M.; Kocks, B. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 271.
58. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
59. Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226.
60. Doherty, S.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G. Organometallics 2003, 22, 1452.
61. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed.; Elsevier Science: Burlington, 2003.
62. Button, L. E. Tables of Interatomic Distances and Configurations in Molecules and Ions; Chemical Society Publications: UK, 1965.