Rational design of diphosphorus ligands - A route to superior catalysts

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 11, 2010, Pages 2751-2764

  Gillespie, Jason A ^a   Dodds, Deborah L ^a   Kamer, Paul C J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC SYSTEM; CHEMICAL CONVERSIONS; LIGAND DESIGN; LIGAND PARAMETERS; RATIONAL DESIGN; REACTION SELECTIVITY; SUPERIOR CATALYSTS;

DESIGN; TRANSITION METALS;

LIGANDS;

EID: 77749254773     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913778e     Document Type: Review

References (113)

1. P. Dierkes P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1519 1529
2. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Dierkes Chem. Rev. 2000 100 2741 2769
3. Z. Freixa P. W. N. M. van Leeuwen Dalton Trans. 2003 1890 1901
4. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029 3070
5. M. N. Birkholz Z. Freixa P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Soc. Rev. 2009 38 1099 1118
6. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313 348
7. D. White B. C. Tavener P. G. L. Leach N. J. Coville J. Organomet. Chem. 1994 478 205 211
8. T. L. Brown Inorg. Chem. 1992 31 1286 1294
9. C. P. Casey G. T. Whiteker Isr. J. Chem. 1990 30 299 304
10. Y. Koide S. G. Bott A. R. Barron Organometallics 1996 15 2213 2226
11. K. Angermund W. Baumann E. Dinjus R. Fornika H. Goerls M. Kessler C. Krueger W. Leitner F. Lutz Chem.-Eur. J. 1997 3 755 764
12. W. Strohmeier F. J. Müller Chem. Ber. 1967 100 1812 1821
13. S. Xiao W. C. Trogler D. E. Ellis Z. Berkovitch-Yellin J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7033 7037
14. R. S. Drago S. Joerg J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2654 2663
15. S. Joerg R. S. Drago J. Sales Organometallics 1998 17 589 599
16. M. N. Golovin M. Rahman J. E. Belmonte W. P. Giering Organometallics 1985 4 1981 1991
17. M. R. Wilson D. C. Woska A. Prock W. P. Giering Organometallics 1993 12 1742 1752
18. M. R. Wilson A. Prock W. P. Giering A. L. Fernandez C. M. Haar S. P. Nolan B. M. Foxman Organometallics 2002 21 2758 2763
19. C. H. Suresh N. Koga Inorg. Chem. 2002 41 1573 1578
20. C. H. Suresh Inorg. Chem. 2006 45 4982 4986
21. J. Mathew T. Thomas C. H. Suresh Inorg. Chem. 2007 46 10800 10809
22. N. Fey A. G. Orpen J. N. Harvey Coord. Chem. Rev. 2009 253 704 722
23. N. Fey J. N. Harvey G. C. Lloyd-Jones P. Murray A. G. Orpen R. Osborne M. Purdie Organometallics 2008 27 1372 1383
24. E. Burello G. Rothenberg Int. J. Mol. Sci. 2006 7 375 404
25. E. Burello P. Marion J. C. Galland A. Chamard G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 803 810
26. E. Burello G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 1969 1977
27. J. A. Hageman J. A. Westerhuis H. W. Fruhauf G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2006 348 361 369
28. A. G. Maldonado J. A. Hageman S. Mastroianni G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2009 351 387 396
29. W. J. van Zeist R. Visser F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2009 15 6112 6115
30. Further discussed in the hydrocyanation section, see
31. W. Goertz W. Keim D. Vogt U. Englert M. D. K. Boele L. A. van der Veen P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 2981 2988
32. J. E. Bäckvall O. S. Andell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1098 1099
33. W. R. Jackson C. G. Lovel Tetrahedron Lett. 1982 23 1621 1624
34. J. E. Bäckvall O. S. Andell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 260 261
35. C. A. Tolman W. C. Seidel J. D. Druliner P. J. Domaille Organometallics 1984 3 33 38
36. J. D. Druliner Organometallics 1984 3 205 208
37. R. J. McKinney D. C. Roe J. Am. Chem. Soc. 1985 107 261 262
38. J. E. Backvall O. S. Andell Organometallics 1986 5 2350 2355
39. R. J. McKinney D. C. Roe J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5167 5173
40. J. Wilting C. Muller A. C. Hewat D. D. Ellis D. M. Tooke A. L. Spek D. Vogt Organometallics 2005 24 13 15
41. M. J. Baker P. G. Pringle J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1292 1293
42. M. J. Baker K. N. Harrison A. G. Orpen P. G. Pringle G. Shaw J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 803 804
43. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen D. vogt W. Keim J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2177 2178
44. W. Goertz P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen D. Vogt Chem. Commun. 1997 1521 1522
45. W. Goertz P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen D. Vogt Chem.-Eur. J. 2001 7 1614 1618
46. D. Evans J. A. Osborn G. Wilkinson J. Chem. Soc. A 1968 3133 3142
47. R. F. Heck D. S. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1961 83 4023 4027
48. R. F. Heck D. S. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1962 84 2499 2502
49. J. M. Brown A. G. Kent J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 1597 1607
50. T. J. Devon, G. W. Phillips, T. A. Puckette, J. L. Stavinoha, and J. J. Vanderbilt, US Pat., 4694109, 1987
51. C. P. Casey G. T. Whiteker M. G. Melville L. M. Petrovich J. A. Gavney D. R. Powell J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5535 5543
52. M. Kranenburg Y. E. M. van der Burgt P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen K. Goubitz J. Fraanje Organometallics 1995 14 3081 3089
53. L. A. van der Veen M. D. K. Boele F. R. Bregman P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen K. Goubitz J. Fraanje H. Schenk C. Bo J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11616 11626
54. L. A. van der Veen P. H. Keeven G. C. Schoemaker J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen M. Lutz A. L. Spek Organometallics 2000 19 872 883
55. L. A. van der Veen P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Organometallics 1999 18 4765 4777
56. T. Matsubara N. Koga Y. Ding D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1997 16 1065 1078
57. X. Luo D. Tang Ming Li Int. J. Quantum Chem. 2005 105 108 123
58. Jorge J. Carbó F. Maseras C. Bo P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7630 7637
59. J. E. Babin, and G. T. Whiteker, US Pat., 911518, 1992 (WO 9303839)
60. G. J. H. Buisman P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1625 1634
61. G. J. H. Buisman M. E. Martin E. J. Vos A. Klootwijk P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 719 738
62. M. Diéguez O. Pàmies A. Ruiz S. Castillón C. Claver Chem.-Eur. J. 2001 7 3086 3094
63. G. J. H. Buisman E. J. Vos P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 409 417
64. K. Nozaki N. Sakai T. Nanno T. Higashijima S. Mano T. Horiuchi H. Takaya J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4413 4423
65. S. Breeden D. J. Cole-Hamilton D. F. Foster G. J. Schwarz M. Wills Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4106 4108
66. J. Klosin C. R. Landis Acc. Chem. Res. 2007 40 1251 1259
67. C. R. Landis W. C. Jin J. S. Owen T. P. Clark Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3432 3434
68. T. P. Clark C. R. Landis Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2123 2137
69. A. T. Axtell C. J. Cobley J. Klosin G. T. Whiteker A. Zanotti-Gerosa K. A. Abboud Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5834 5838
70. E. Zuidema L. Escorihuela T. Eichelsheim Jorge J. Carbó C. Bo Paul C. J. Kamer Piet W. N. M. van Leeuwen Chem.-Eur. J. 2008 14 1843 1853
71. R. A. Baber M. F. Haddow A. J. Middleton A. G. Orpen P. G. Pringle A. Haynes G. L. Williams R. Papp Organometallics 2007 26 713 725
72. M. F. Haddow A. J. Middleton A. G. Orpen P. G. Pringle R. Papp Dalton Trans. 2009 202 209
73. M. Kosugi M. Kameyama T. Migita Chem. Lett. 1983 927 928
74. A. S. Guram R. A. Rennels S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1348 1350
75. J. Louie J. F. Hartwig Tetrahedron Lett. 1995 36 3609 3612
76. M. S. Driver J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7217 7218
77. S. Shekhar P. Ryberg J. F. Hartwig J. S. Mathew D. G. Blackmond E. R. Strieter S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3584 3591
78. U. K. Singh E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14104 14114
79. L. M. Alcazar-Roman J. F. Hartwig A. L. Rheingold L. M. Liable-Sands I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4618 4630
80. L. M. Klingensmith E. R. Strieter T. E. Barder S. L. Buchwald Organometallics 2006 25 82 91
81. J. F. Hartwig S. Richards D. Baranano F. Paul J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3626 3633
82. M. S. Driver J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8232 8245
83. J. E. Marcone K. G. Moloy J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8527 8528
84. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1232 1233
85. J. M. Brown P. J. Guiry Inorg. Chim. Acta 1994 220 249 259
86. Y. Guari G. P. F. van Strijdonck M. D. K. Boele J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Chem.-Eur. J. 2001 7 475 482
87. J. P. Sadighi M. C. Harris S. L. Buchwald Tetrahedron Lett. 1998 39 5327 5330
88. Y. Guari D. S. van Es J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Tetrahedron Lett. 1999 40 3789 3790
89. M. C. Harris O. Geis S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1999 64 6019 6022
90. B. C. Hamann J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3694 3703
91. M. A. Zuideveld B. H. G. Swennenhuis M. D. K. Boele Y. Guari G. P. F. van Strijdonck J. N. H. Reek P. C. J. Kamer K. Goubitz J. Fraanje M. Lutz A. L. Spek P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2308 2317
92. J. F. Hartwig Synlett 2006 1283 1294
93. J. Tsuji H. Takahashi M. Morikawa Tetrahedron Lett. 1965 6 4387 4388
94. G. Consiglio R. M. Waymouth Chem. Rev. 1989 89 257 276
95. C. G. Frost J. Howarth J. M. J. Williams Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 1089 1122
96. B. M. Trost D. L. van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395 422
97. B. M. Trost D. A. Thaisrivongs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14092 14093
98. T. Hayashi A. Yamamoto T. Hagihara Y. Ito Tetrahedron Lett. 1986 27 191 194
99. P. von Matt A. Pfaltz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 566 568
100. R. J. van Haaren P. H. Keeven L. A. van der Veen K. Goubitz G. P. F. van Strijdonck H. Oevering J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Inorg. Chim. Acta 2002 327 108 115
101. R. J. Van Haaren C. J. M. Druijven G. P. F. Van Strijdonck H. Oevering J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1549 1554
102. S. Deerenberg H. S. Schrekker G. P. F. van Strijdonck P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Fraanje K. Goubitz J. Org. Chem. 2000 65 4810 4817
103. A. Togni C. Breutel A. Schnyder F. Spindler H. Landert A. Tijani J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4062 4066
104. B. M. Trost D. J. Murphy Organometallics 1985 4 1143 1145
105. Y. Hamada F. Matsuura M. Oku K. Hatano T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1997 38 8961 8964
106. P. Dierkes S. Ramdeehul L. Barloy A. De Cian J. Fischer P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. A. Osborn Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3116 3118
107. G. Malaisé S. Ramdeehul J. A. Osborn L. Barloy N. Kyritsakas R. Graff Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3987 4001
108. R. J. Van Haaren H. Oevering B. B. Coussens G. P. F. Van Strijdonck J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1237 1241
109. I. J. S. Fairlamb G. C. Lloyd-Jones V. Stepan P. Kocovsky Chem.-Eur. J. 2002 8 4443 4453
110. G. C. Lloyd-Jones S. C. Stephen I. J. S. Fairlamb A. Martorell B. Dominguez P. M. Tomlin M. Murray J. M. Fernandez J. C. Jeffery T. Riis-Johannessen T. Guerziz Pure Appl. Chem. 2004 76 589 601
111. R. Prétôt A. Pfaltz Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 323 325
112. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Eur. J. Inorg. Chem. 1998 25 27
113. M. Raghunath X. M. Zhang Tetrahedron Lett. 2005 46 8213 8216