Multistep anchoring route of luminescent (5-Amino-1,10-phenanthroline)- tris(dibenzoylmethane)europium(III) on Si(100)

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2010, Pages 4121-4129

  Condorelli, Guglielnio G ^a   Tudisco, Cristina ^a   Motta, Alessandro ^a   Di Mauro, Alessandro ^a   Lupo, Fabio ^a   Gulino, Antonino ^a   Fragalà, Ignazio L ^a  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

Luminescence; Metal complexes; Monolayers; Silicon; Surface chemistry

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; EUROPIUM COMPOUNDS; FLUORESCENCE; GRAFTING (CHEMICAL); HYBRID MATERIALS; INFRARED REFLECTION; SILICON; SURFACE CHEMISTRY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ANCHORINGS; COVALENT ANCHORING; DIBENZOYLMETHANE; MULTISTEPS; N-HYDROXYSUCCINIMIDE; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; PHENANTHROLINES; SI FUNCTIONALIZATION; SI SURFACES; SILICON (100);

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY;

EID: 77956603925     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000272     Document Type: Article

References (89)

1. a) G. P. Lopinski, D. D. M. Wayner, R. A. Wblkow, Nature 2000, 406, 48-51;
2. b) G. P. Lopinski, D. J. Moffatt, D. D. M. Wayner, R. A. Wolkow, Nature 1998, 392, 909-911;
3. c) P. Kruse, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, R. A. Wolkow, Nanoletters 2002, 2, 807-810;
4. d) R. L. Cicero, C. E. D. Chidsey, G. P. Lopinski, D. D. Wayner, R. A. Wolkow, Langmuir 2002, 18, 305-307;
5. e) S. J. Lee, D. R. Bae, W. S. Han, S. S. Lee, J. H. Jung, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1559-1564.
6. a) Z. Liu, A. A. Yassery, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Science 2003, 302, 1543-1545;
7. b) M. Mannini, F. Pincider, P. Sainctavit, C. Danieli, E. Otero, C. Sciancalepore, A. M. Talarico, M.-A. Arrio, A. Cornia, D. Gatteschi, R. Sessoli, Nat. Mater. 2009, 8, 194-197.
8. C. Tsekouras, O. Johansson, R. Lomoth, Chem. Commun. 2009, 3425-3427.
9. a) A. Gulino, T. Gupta, M. Altman, S. Lo Schiavo, P. G. Mineo, I. L. Fragalà, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, Chem. Commun. 2008, 2900-2902;
10. b) A. Gulino, T. Gupta, P. G. Mineo, M. E. van der Boom, Chem. Commun, 2007, 4878-4880;
11. c) A. B. Descalzo, R. Martìnez-Màňez, F. Sancenòn, K. Hoffmann, K. Rurack, Angew. Chem. Int. Ed 2006, 45, 5924-5948.
12. a) J. M. Buriak, Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308;
13. b) A. Aurora, F. Cattaruzza, C. Della Volpe, G. Di Santo, A. Flamini, C. Mangano, S. Morpurgo, P. Pallavicini, R. Zanoni, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1240-1250.
14. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
15. a) T. Gupta, M. E. van der Boom, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5322-5326;
16. b) I. Haller, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8050-8055.
17. a) A. Gulino, G. G. Condorelli, P. Mineo, I. Fragalà, Nanotechnology 2005, 16, 2170-2175;
18. b) A. Ulman, Adv. Mater. 2004, 16, 573-582;
19. c) S. Di Bella, N. Leonardi, G. Consiglio, S. Sortino, I. Fragalà, Eur. J. Inorg Chem. 2004, 4561-4565;
20. d) A. Y. Fadeev, T. J. McCarthy, Langmuir 2000, 16, 7268-7274.
21. T. Shimada, K. Aoki, Y. Shinoda, T. Nakamura, N. Tokunaga, S. Inagaki, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4688-4689.
22. a) S. Boutet, B. Jousseaume, T. Toupance, M. Biesemans, R. Willem, C. Labrugere, L. Delattre, Chem. Mater. 2005, 17, 1803-1811;
23. b) K. L. Purvis, G. Lu, J. Schwarts, S. L. Bernasek, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1808-1809;
24. c) E. L. Bruner, A. R. Span, S. L. Bernasek, J. Schwartz, Langmuir 2001, 17, 5696-5702.
25. a) A. B. Sieval, A. L. Demirel, J. M. Nissink, M. R. Linford, J. H. van der Maas, W. H. de Jeu, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Langmuir 1998, 14, 1759-1768;
26. b) Q.-Y. Sun, L. C. P. M. de Smet, B. van Lagen, M. Giesbers, P. C. Thune, J. van Engelenburg, F. A. de Wolf, H. Zuilhof, E. J. R. Sudholter, J Am. Chem. Soc 2005, 127, 2514-2523.
27. a) X. Bin, T. K. Mischki, C. Fan, G. P. Lopinski, D. D. M. Wayner, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13547;
28. b) T. L. Lasseter, B. H. Clare, N. L. Abbott, R. J. Hamers, J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 10220-10221;
29. c) X. Wang, Y. Chen, K. A. Gibney, S. Erramilli, P. Mohanty, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 013903/1 013903/3.
30. a) G. Pellegrino, A. Motta, A. Cornia, I. Spitaleri, I. L. Fragalà, G. G. Condorelli, Polyhedron 2009, 28, 1758-1763;
31. b) S. Di Bella, G. G. Condorelli, A. Motta, A. Ustione, A. Cricenti, Langmuir 2006, 22, 7952-7955.
32. a) G. G. Condorelli, A. Motta, G. Pellegrino, A. Cornia, L. Gorini, I. L. Fragalà, C. Sangregorio, L. Sorace, Chem. Mater. 2008, 20, 2405-2411;
33. b) G. G. Condorelli, A. Motta, I. L. Fragalà, F. Giannazzo, V. Raineri, A. Caneschi, D. Gatteschi, Angew. Chem. Int. Ed 2004, 43, 4081-4084.
34. G. G. Condorelli, A. Motta, C. Bedoya, A. Di Mauro, G. Pellegrino, E. Smecca, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 170-178.
35. T. P. Sullivan, W. T. S. Huck, Eur. J. Org. Chem. 2003, 17-29.
36. a) M. C. Pirrung, Angew. Chem. Int. Ed 2002, 41, 1276-1289;
37. b) A. R. Pike, L. H. Lie, R. A. Eagling, L. C. Ryder, S. N. Patole, B. A. Connolly, B. R. Horrocks, A. Houlton, Angew. Chem. Int. Ed 2002, 41, 615-617;
38. c) T. Strother, W. Cai, X. Zhao, R. J. Hamers, L. M. Smith, J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 1205-1209.
39. a) W. Liao, F. Wei, M. X. Qian, X. S. Zhao, Sens Actuators B 2004, 101, 361-367;
40. b) W. Liao, F. Wei, D. Liu, M. X. Qian, G. Yuan, X. S. Xin Zhao, Seas. Actuators B 2006, 114, 445-450;
41. c) F. Wei, B. Sun, W. Liao, J Ouyang, X. S. Zhao, Biosens. Bioelectron. 2003, 18, 1149-1155.
42. a) B. O. Roos, R. Lindh, P. Malmqvist, V. Veryazov, P-O. Widmark, A. C. Borin, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11431-11435;
43. b) C. Adamo, P. Maldivi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6812-6820;
44. c) S. Di Bella, A. Gulino, G. Lanza, I. L. Fragalà, D. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1994, 13, 3810-3815.
45. a) M. Jiang, X. Zhai, M. Liu, Langmuir 2005, 21, 11128-11135;
46. b) Y. Li, B. Yan, H. Yang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3959-3968;
47. c) C. H. Chang, M. H. Yun, W. Choi, J. Synth. Met. 2004, 145, 1-6
48. a) J-C. G. Bünzli, Acc Chem. Res 2006, 39, 53-61;
49. b) S. Ida, C. Ogata, D. Shiga, K. Izawa, K. Ikeue, Y. Matsumoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2480-2483;
50. c) A.-S. Chauvin, S. Comby, M. Baud, C. De Piano, C. Duhot, J. C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2009, 48, 10687-10696;
51. d) Y. Su, L. Li, G. Li, Chem. Commun. 2008, 34, 4004-4006;
52. e) J. P. Leonard, P. Jensen, T. McCabe, J. E. O'Brien, R. D. Peacock, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 10986-10987;
53. f) K. Hanaoka, K. Kikuchi, S. Kobayashi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 13502-13509;
54. g) N. S. Muriay, S. P. Jarvis, T. Gunnlaugsonn, Chem. Commun. 2009, 4559-4961;
55. h) C. G. Gulgas, T. M. G. Reineke, Inorg. Chem. 2008, 47, 1548-1559;
56. i) E. Brunet, O. Juanes, J. C. Rodriguez-Ubis, Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 11-39.
57. K. Asian, M. Wu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1524-1525.
58. A. Gulino, F. Lupo, G. G. Condorelli, A. Motta, I. L. Fragalà, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3507-3511.
59. a) A. Gulino, F. Lupo, G. G. Condorelli, P. Mineo, I. L. Fragalà, Chem. Mater. 2007, 19, 5102-5109;
60. b) G. G. Condorelli, A. Motta, M. Favazza, P. Nativo, I. L. Fragalà, D. Gatteschi, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3558-3566.
61. a) T. Bocking, M. James, H. G. L. Coster, T. C. Chilcott, K. D. Barrow, Langmuir 2004, 20, 9227-9235;
62. b) M. Yang, R. L. M. Teeuwen, M. Giesbers, J. Baggerman, A. Arafat, F. A. de Wolf, J. C. M. van Hest, H. Zuilhof, Langmuir 2008, 24, 7931-7938.
63. D. Lin-Vien, N. B. Colthup, W. G. Fateley, J. G. Grasselli in The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules, Academic Press, San Diego, CA, 1991, pp. 134-141.
64. R Martin, S. Marsaudon, L. Thomas, B. Desbat, J.-P. Aimè, B. Bennetau, Langmuir 2005, 21, 6934-6943.
65. a) W. Mo, H. Liu, H. Xiong, M. Li, G. Li, Appl. Catal. A 2007, 333, 172-176;
66. b) D. Hengshan, M. Hongzhu, W. Bo, Y. Shiyan, Polyhedron 1997, 16, 427-431;
67. c) T. Yoshida, S. Sawada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3379-3380.
68. F. Mercier, C. Alliot, L. Bion, N. Thromat, P. Toulhoat, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2006, 150, 21-26.
69. O. Andersson, M. Lundquist, L. Tegler, S. Bõrjegren, L. Baltzer, L. Österlund, ChemPhysChem 2007, 8, 712-722.
70. X. N. Xie, H. J. Chung, C. H. Sow, A. T. S. Wee, Mater. Sci Eng. R 2006, 54, 1-48.
71. a) A. Bellusci, G. Barberio, A. Crispini, M. Ghedini, M. La Deda, D. Pucci, Inorg. Chem. 2005, 44, 1818-1825;
72. b) M. O. Ahmed, J.-L. Liao, X. Chen, S.-A. Chen, J. H. Kaldis, Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, m29-m32;
73. c) J. Peng, N. Takada, N. Minami, Thin Solid Films 2002, 405, 224-227.
74. a) L. L. Kong, B. Yan, J. Li, J. Solid State Chem. 2009, 182, 1631-1637;
75. b) x. Guo, H. Guo, L, Fu, R. Deng, W. Chen, J. Feng, S. Dang, H. Zhang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2603-2610.
76. a) L. D. Carlos, R. A. S. Ferreira, V. De Zea Bermudes, S. J. L. Ribeiro, Adv. Mater. 2009, 21, 509 534;
77. b) A. M. Klonkowski, S. Lis, M. Pietraszkiewicz, Z. Hnatejko, K. Czarnobaj, M. Elbanowski, Chem. Mater. 2003, 15, 656-663.
78. E. O. Oh, Y. H. Kim, C. M. Whang, J. Electroceram. 2006, 17, 335-338.
79. a) D.-J. Qian, K.-Z. Yang, H. Nakahara, K. Fukuda, Langmuir 1997, 13, 5925-5932;
80. b) R. F. Silva, M. E. D. Zaniquelli, O. A. Serra, I. L. Torrioni, S. G. C. de Castro, Thin Solid Films 1998, 324, 245-252;
81. c) G. Malandrino, M. Bettinellli, A. Speghini, I. L. Fragalà, Eur. J. Inorg. Chem 2001, 1039-1044.
82. a) M. R. A. Da Silva, A. G. Trovò, R. F. P. Nogueira, J. Hazard Mater. 2007, 146, 508-513;
83. b) C. Peng, H. Zhang, J. Yu, Q. Meng, L. Fu, H. Li, L. Sun, X. Guo, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15278-15287;
84. c) M. T. Ramirez-Silva, M. MomezHernandez, M. L. Pacheco-Hernandez, A. Rojas-Hernandez, L. Galicia, Spectrochim, Acta A 2004, 60, 781-789.
85. a) F. C. Chang, N. F. Wood, Tetrahedron Lett. 1964, 40, 2969-2973;
86. b) P. G. Gassman, W. N. Shenk, J. Org. Chem 1976, 42, 918-920.
87. T. Strother, W. Cai, X. Zhao, R.J. Hamers, L. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1205-1209.
88. P. Markiewicz, M. C. Goh, Langmuir 1994, 10, 5-1.
89. R. A. McAloney, M. Sinyor, V. Dudnik, M. C. Goh, Langmuir 2001, 17, 6655-6663.