Cathodic electrografting of versatile ligands on Si(100) as a low-impact approach for establishing a Si-C bond: A surface-coordination study of substituted 2,2′-bipyridines with CuI ions

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 4, 2007, Pages 1240-1250

  Aurora, Annalisa ^a   Cattaruzza, Fabrizio ^b   Coluzza, Carlo ^a   Volpe, Claudio Della ^c   Santo, Giovanni Di ^a   Flamini, Alberto ^b   Mangano, Carlo ^d   Morpurgo, Simone ^a   Pallavicini, Piersandro ^d   Zanoni, Robertino ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

^d UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Monolayers; Photoelectron spectroscopy; Scanning probe microscopy; Silicon; Surface chemistry

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CARBON; CATHODES; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CONTACT ANGLE; COPPER; GRAFTING (CHEMICAL); MONOLAYERS; OXIDATION; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; SURFACE CHEMISTRY;

CATHODIC ELECTROGRAFTING (CEG); ELECTROCHEMICAL CELLS; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SURFACE COMPLEXES;

SILICON;

EID: 33846564476     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600780     Document Type: Article

References (84)

1. A. B. Sieval, R. Linke, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Adv. Mater. 2000, 12, 1457-1460.
2. D. D. M. Wayner, R. A. Wolkow, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 23-34.
3. J. M. Buriak, Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
4. J. H. Song, M. J. Sailor, Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 69-84.
5. J. M. Buriak, Chem. Commun. 1999, 1051-1052.
6. R. J. Hamers, S. K. Coulter, M. D. Ellison, J. S. Hovis, D. F. Padowitz, M. P. Schwartz, C. M. Greenlief, J. N. Russell, Jr., Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617-624.
7. M. P. Stewart, J. M. Buriak, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 179-203.
8. a) R. Zanoni, F. Cattaruzza, C. Coluzza, E. A. Dalchiele, F. Decker, G. Di Santo, A. Flamini, L. Funari, A. G. Marrani, Surf Sci. 2005, 575, 260-272;
9. b) R. Zanoni, A. Aurora, F. Cattaruzza, F. Decker, P. Fastiggi, V. Menichetti, P. Tagliatesta, A.-L. Capodilupo, A. Lembo, Mater. Sci. Eng. C., DOI: 10.1016/j.msec.2006.07.014.
10. K. Roth, A. A. Yasseri, Z. Liu, R. B. Dabke, V. Malinovskii, K. H. Schweikart, L. Yu, H. Tiznado, F. Zaera, J. S. Lindsey, W. G. Ruhr, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.
11. Z. Liu, A. A. Yasseri, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Science 2003, 302, 1543-1545.
12. L. Wei, D. Syomin, R. S. Loewe, J. S. Lindsey, F. Zaera, D. F. Bocian, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6323-6330.
13. a) J. Bateman, R. D. Eagling, D. R. Worrall, B. R. Horrocks, A. Houlton, Angew. Chem. 1998, 110, 2829-2831;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2683-2685;
15. b) T. Strother, W. Cai, X. Zhao, R. J. Hamers, L. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1205-1209;
16. c) A. R. Pike, L. C. Ryder, B. R. Horrocks, W. Clegg, B. A. Connolly, A. Houlton, Chem. Eur. J. 2005, 11, 344-353;
17. d) W. Liao, F. Wei, M. X. Qian, X. S. Zhao, Sens. Actuators B 2004, 101, 361-367;
18. e) W. Feng, B. Miller, Langmuir 1999, 15, 3152-3156;
19. f) D.-J. Guo, S.-J. Xiao, B. Xia, S. -Wei, J. Pei, Y. Pan, X.-Z. You, Z.-Z. Gu, Z. Lu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20620-20628;
20. g) A. R. Pike, S. N. Patole, N. C. Murray, T. Ilyas, B. A. Connolly, B. R. Horrocks, A. Houlton, Adv. Mater. 2003, 15, 254-257.
21. D. Julthongpiput, Y. His-Lin, J. Teng, E. R. Zubarev, V. V. Tsukruk, Langmuir 2003, 19, 7832-7836.
22. E. A. Dalchiele, A. Aurora, G. Bernardini, F. Cattaruzza, A. Flamini, P. Pallavicini, R. Zanoni, F. Decker, J. Electroanal. Chem. 2005, 579, 133-142.
23. V. I. Boiadjiev, G. M. Brown, L. A. Pinnaduwage, G. Goretzki, P. V. Bonnesen, T. Thundat, Langmuir 2005, 21, 1139-1142.
24. D. Xu, E. T. Kang, K. G. Neoh, Y. Zhang, A. A. O. Tay, S. S. Ang, M. C. Y. Lo, K. Vaidyanathan, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12 508-12 516.
25. D. Xu, E. T. Kang, K. G. Neoh, A. A. O. Tay, Langmuir 2004, 20, 3324-3332.
26. B. A. Sexton, N. R. Avery, Surf. Sci. 1983, 129, 21-36.
27. A. Bansal, X. Li, I. Lauermann, N. S. Lewis, S. I. Yi, W. H. Weinberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7225-7226.
28. S. Fellah, A. Teyssot, F. Ozanam, J.-N. Chazalviel, J. Vigneron, A. Etcheberry, Langmuir 2002, 18, 5851-5860.
29. P. Allongue, C. H. de Villeneuve, J. Pinson, F. Ozanam, J.-N. Chazalviel, X. Wallart, Electrochim. Acta 1998, 43, 2791-2798.
30. M. P. Stewart, F. Maya, D. V. Kosynkin, S. M. Dirk, J. J. Stapleton, C. L. McGuiness, D. L. Allara, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 370-378.
31. L. A. Zazzera, J. F. Evans, M. Deruelle, M. Tirrell, C. R. Kessel, P. J. Mckeown, J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 2184-2189.
32. M. R. Linford, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12 631-12 632.
33. M. R. Linford, P. Fenter, P. M. Eisenberger, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
34. C. Gurtner, A. W. Wun, M. J. Sailor, Angew. Chem. 1999, 111, 2132-2135;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1966-1968.
36. R. Boukherroub, S. Morin, D. D. M. Wayner, F. Bensebaa, G. I. Sproule, J. M. Baribeau, D. J. Lockwood, Chem. Mater. 2001, 13, 2002-2011.
37. P. Wagner, S. Nock, J. A. Spudich, W. D. Volkmuth, S. Chu, R. C. Cicero, C. P. Wade, M. R. Lindford, C. E. D. Chidsey, J. Struct. Biol. 1997, 119, 189-201.
38. R. Boukherroub, D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 513-11 515.
39. C. J. Barrelet, D. B. Robinson, J. Cheng, T. P. Hunt, C. F. Quate, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2001, 17, 3460-3465.
40. J. M. Buriak, M. J. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339-1340.
41. J. M. Holland, M. P. Stewart, M. J. Allen, J. M. Buriak, J. Solid State Chem. 1999, 147, 251-258.
42. J. M. Buriak, M. P. Stewart, T. W. Geders, M. J. Allen, H. C. Choi, J. Smith, D. Raftery, L. T. Canham, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 491-11 502.
43. A. Cricenti, G. Longo, M. Luce, R. Generosi, P. Perfetti, D. Vobornik, G. Margaritondo, P. Thielen, J. S. Sanghera, I. D. Aggarwal, J. K. Miller, N. H. Tolk, D. W. Piston, F. Cattaruzza, A. Flamini, T. Prosperi, A. Mezzi, Surf. Sci. 2003, 544, 51-57.
44. F. Cattaruzza, A. Cricenti, A. Flamini, M. Girasole, G. Longo, A. Mezzi, T. Prosperi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1461-1468.
45. G. F. Cerofolini, C. Galati, S. Reina, L. Renna, Semicond. Sci. Technol 2003, 18, 423-429.
46. M. P. Stewart, E. G. Robins, T. W. Geders, M. J. Allen, H. C. Choi, J. M. Buriak, Phys. Status Solidi A 2000, 182, 109-115.
47. P. Hartig, J. Rappich, T. Dittrich, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 67-69.
48. N. Shirat, T. Miura, K. Kobayashi, K. Koumoto, Langmuir 2003, 19, 9107-9109.
49. F. Cattaruzza, A. Cricenti, A. Flamini, M. Girasole, G. Longo, T. Prosperi, G. Andreano, L. Cellai, E. Chirivino, Nucleic Acids Res. 2006, 34. e32.
50. F. Cattaruzza, A. Flamini, D. Fiorani, P. Imperatori, G. Scavia, L. Suber, A. M. Testa, A. Mezzi, G. Ausanio, W. R. Plunkett, Chem. Mater. 2005, 17, 3311-3316.
51. S. Palacin, C. Bureau, J. Charlier, G. Deniau, B. Mouanda, P. Viel, ChemPhysChem 2004, 5, 1468-1481.
52. C. Kaes, A. Katz, M. Hosseini, Chem. Rev. 2000, 100, 3553-3590.
53. V. Amendola, L. Fabbrizzi, P. Pallavicini, Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 435-448.
54. A. Aurora, M. Boiocchi, G. Dacarro, F. Foti, C. Mangano, P. Pallavicini, S. Patroni, A. Taglietti, R. Zanoni, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5535-5546.
55. J. Polin, E. Schmohel, V. Balzani Synthesis 1998, 3, 321-324.
56. B. J. Hathaway, D. G. Holah, J. D. Postlethwaite, J. Chem. Soc. 1961, 3215-3218.
57. X. G. Zhang in Electrochemistry of Silicon and Its Oxide, Kluwer Academic, New York, 2001.
58. D. Briggs, M. P. Seah in Practical Surface Analysis, Vol. I, 2nd ed., Wiley, New York, 1990.
59. M. P. Seah, S. J. Spencer, Surf. Interface Anal. 2002, 33, 640-652.
60. Gaussian 98 (Revision A.6), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
61. M. Szczesniak, K. Szczepaniak, J. S. Kwiatkowsky, K. KuBulat, W. B. Person, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319-8330.
62. A. Les, L. Adamowicz, R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. 1989, 93, 4001-4005.
63. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840, 1841-1846, 2338-2342, 2343-2346.
64. A. J. Stone, Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 233-239.
65. S. L. Price, A. J. Stone, M. Alderton, Mol. Phys. 1984, 52, 987-1001.
66. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
67. C. J. van Oss, Interfacial Forces in Aqueous Media, Dekker, New York, 1994.
68. R. J. Good, C. J. van Oss in Modern Approaches to Wettability (Eds.: M. E. Schrader, G. I. Loeb), Plenum, New York, 1992, pp. 1-28.
69. C. Della Volpe, D. Maniglio, M. Brugnara, S. Siboni, M. Morra, J. Colloid Interface Sci. 2004, 271, 434-453.
70. M. P. Seah, S. J. Spencer, Surf Interface Anal. 2003, 35, 515-524.
71. Y. Liu, S. Yamahazi, S. Yamabe, Y. Nakato, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4906-4913.
72. M. P. Seah, W. A. Dench, Surf. Interface Anal. 1979, 1, 2-11.
73. The inelastic-mean-free path for the monolayer was assumed to be equal to poly(4-vinylpyridine), reported in: P. J. Cumpson, Surf. Interface Anal. 2001, 31, 23-34.
74. F. J. Himpsel, F. R. McFeely, A. Taleb-Ibrahimi, J. A. Yarmoff, Phys. Rev. B 1988, 38, 6084-6096.
75. J. H. Scofield, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1976, 8, 129-137.
76. D. T. Clark, R. D. Chambers, D. Kilcast, W. K. R. Musgrave, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1972, 68, 309-319.
77. X. Liu, K. G. Neoh, L. Zhao, E. T. Kang, Langmuir 2002, 18, 2914-2921.
78. R. E. Johnson, R. H. Dettre, J. Colloid Interface Sci. 1977, 62, 205-212.
79. S. Ye, T. Ichihara, K. Uosaki, J. Electrochem. Soc. 2001, 148, C421-C426, and references related to Si(100) reported therein.
80. This effect could be due to the more likely occurrence of oxidation under light for the n-type, and/or to its high doping level employed here.
81. G. Mattei, V. Valentini, V. A. Yakovlev, Surf. Sci. 2002, 502-503, 58-62.
82. R. E. Johnson, Jr., R. H. Dettre, Surf Colloid Sci. 1969, 2, 85.
83. L. E. Cox, J. J. Jack, D. M. Hercules, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6575-6578.
84. -1, and their occurrence on the Si(100) surface should be discarded for thermodynamic reasons.