Macrocyclic Eu3+ chelates show selective luminescence responses to anions

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 5, 2008, Pages 1548-1559

  Gulgas, Christopher G ^a   Reineke, Theresa M ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 41849118784     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701916z     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Bianchi, A., Bowman-James, K., García-España, E., Eds. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. (b) Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
3. (c) Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. J. Fluoresc. 2005, 15, 267-285.
4. (d) Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77-99.
5. (e) Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57-75.
6. (f) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
7. (g) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221.
8. (h) Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117.
9. Collins, T. F.; Sprando, R. L. In Reviews in Food and Nutrition Toxicity; Preedy, V. R., Watson, R. R., Eds.; CRC Press: Baton Rouge, LA, 2005; Vol. 4, pp 105-141.
10. (a) Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 943-950.
11. (b) Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Commun. 2002, 770-771.
12. (c) Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Hussey, G. M.; Tierney, J.; Glynn, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1856-1863.
13. (d) Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657-660.
14. (e) Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842.
15. (f) Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376-12377.
16. (g) Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 2607-2609.
17. (h) Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445-3448.
18. (a) Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500.
19. (b) Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720.
20. (c) Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
21. (d) Amendola, V.; Esteban- Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
22. (e) Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965-967.
23. (a) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Tierney, J.; Ali, H. D. P.; Hussey, G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875-10878.
24. (b) Kato, R.; Nishizawa, S.; Hayashita, T.; Teramae, N. Tetrahedron Lett. 2001, 5053-5056.
25. (c) Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr Org. Lett. 2006, 8, 359-362.
26. (d) Kubo, Y.; Ishihara, S.; Tsukahara, M.; Tokita, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1455-1460.
27. (e) Costero, A. M.; Gaviña, P.; Rodríguez-Muñiz, G. M.; Gil, S. Tetrahedron, 2006, 62, 8571-8577.
28. (a) Fabbrizzi, L.; Foti, F.; Taglietti, A. Org. Lett. 2005, 7, 2603-2606.
29. (b) Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449-2452.
30. (c) Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 48-56.
31. (d) Mei, M.; Wu, S. New J. Chem. 2001, 25, 471-475.
32. (e) Zeng, Z.; He, Y.; Wu, J.; Wei, L.; Liu, X.; Meng, L.; Yang, X. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2888-2893.
33. (f) Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270.
34. (g) Fitzmaurice, R. J.; Kyne, G. M.; Doheret, D.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 841-864.
35. (a) Dickins, R. S.; Aime, S.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Botta, M.; Bruce, J. I.; Howard, J. A. K.; Love, C. S.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Puschmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697-12705.
36. (b) Parker, D.; Yu, J. Chem. Commun. 2005, 3141-3143.
37. (c) Parker, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109-130.
38. (d) Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Carbonnière, L.; Douce, L.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695.
39. (e) Harte, A. J.; Jensen, P.; Plush, S. E.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 9465-9474.
40. (a) Anzenbacher, P., Jr.; Try, A. C.; Miyaji, H.; Jursíková , K.; Lynch, V. M.; Marquez, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268-10272.
41. (b) Anzenbacher, P., Jr.; Jursikova, K.; Sessler, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350.
42. (c) Anzenbacher, P., Jr.; Palacios, M. A.; Jursikova, K.; Marquez, M. Org. Lett. 2005, 7, 5027-5030.
43. (d) Aldakov, D.; Anzenbacher, P., Jr Chem. Commun. 2003, 1394-1395.
44. (e) Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J. Chem. Commun. 2005, 1690-1692.
45. (f) Kondo, S.; Hiraoka, Y.; Kurumatani, N.; Yano, Y. Chem. Commun. 2005, 1720-1722.
46. (g) Snellink-Ruél, B. H. M.; Antonisse, M. M. G.; Engbersen, J. F. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 165-170.
47. (h) Kruger, P. E. Org. Lett. 2005, 7, 5357-5360.
48. (i) Blanco, J. L. J.; Bootello, P.; Benito, J. M.; Mellet, C. O.; Fernández, J. M. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 5136-5143.
49. (j) dos Santos, C. M. G.; Fernández, P. B.; Plush, S. E.; Leonard, J. P.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2007, 3389-3391.
50. (a) Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048-1077.
51. (b) Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Chem. Rev. 2002, 102, 1897-1928.
52. (c) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P. Chem. Commun. 2005, 3114-3131.
53. (d) Terai, T.; Kikuchi, K.; Iwasawa, S.; Kawabe, T.; Hirata, Y.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6938-6946.
54. (e) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470-12476.
55. (f) Pope, S. J. A.; Kenwright, A. M.; Boote, V. A.; Faulkner, S. Dalton Trans. 2003, 3780-3784.
56. (a) Poole, R. A.; Kielar, F.; Richardson, S. L.; Stenson, P. A.; Parker, D. Chem. Commun. 2006, 4084-4086.
57. (b) Poole, R. A.; Bobba, G.; Cann, M. J.; Frias, J.; Parker, D.; Peacock, R. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1013-1024.
58. Gulgas, C. G.; Reineke, T. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 9829-9836.
59. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312.
60. Fery-Forgues, S.; Le Bris, M.; Guetté, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233-6237.
61. (a) Bühlmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K. P.; Umezawa, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1647-1654.
62. (b) Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483-6486.
63. 11 As previously stated, the macrocyclic receptors were carefully purified to remove bicarbonate prior to the luminescence measurements.