Structure and photoinduced electron transfer dynamics of a series of hydrogen-bonded supramolecular complexes composed of electron donors and a saddle-distorted diprotonated porphyrin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 29, 2010, Pages 10155-10163

  Honda, Tatsuhiko ^a   Nakanishi, Tatsuaki ^a,d   Ohkubo, Kei ^a   Kojima, Takahiko ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,c  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

^d NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK ELECTRON TRANSFER; BENZONITRILES; BINDING CONSTANT; CARBOXYLATE GROUPS; COORDINATING SOLVENTS; DICATIONS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRONIC COUPLING MATRIX; FEMTO-SECOND LASER; HYDROGEN BONDINGS; MARCUS THEORY; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; REORGANIZATION ENERGIES; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; STRONG BINDING; STRUCTURAL MOTIFS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; TWO-POINT;

BINDING ENERGY; CARBOXYLATION; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PHOTOLYSIS; PORPHYRINS; PROTONATION; PULSED LASER APPLICATIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

RATE CONSTANTS;

2,3,5,7,8,10,12,13,15,17,18,20 DODECAPHENYLPORPHYRIN; BENZONITRILE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTON; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTODYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS; PROTONS; SOLUTIONS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 77955830284     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja103889f     Document Type: Article

References (112)

1. (a) Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314.
2. (b) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418.
3. (c) Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
4. (d) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
5. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890.
6. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
7. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
8. (a) Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291.
9. (b) Kocherzhenko, A. A.; Patwardhan, A.; Grozema, F. C.; Anderson, H. L.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5522.
10. (c) Lovett, J. E.; Hoffmann, M.; Cnossen, A.; Shutter, A. T. J.; Hogben, H. J.; Warren, J. E.; Pascu, S. I.; Kay, C. W. M.; Timmel, C. R.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13852.
11. (a) Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609.
12. (b) Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177.
13. (c) Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283.
14. (d) Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 993.
15. (e) Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 303.
16. (a) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
17. (b) Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Mataga, N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 33.
18. (a) Heitele, H.; Pöllinger, F.; Häberle, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Staab, H. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7402.
19. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
20. (c) Hutchison, J. A.; Sintic, P. J.; Brotherhood, P. R.; Scholes, C.; Blake, I. M.; Ghiggino, K. P.; Crossley, M. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11796.
21. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
22. (b) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
23. (c) Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3184.
24. (a) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853.
25. (b) Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Chen, Y.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991.
26. (c) Okamoto, K.; Mori, Y.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 474.
27. (a) Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427.
28. (b) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
29. (c) Dastoor, P. C.; McNeill, C. R.; Frohne, H.; Foster, C. J.; Dean, B.; Fell, C. J.; Belcher, W. J.; Campbell, W. M.; Officer, D. L.; Blake, I. M.; Thordarson, P.; Crossley, M. J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15415.
30. (d) Subbaiyan, N. K.; Wijesinghe, C. A.; D'Souza, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14646.
31. (a) Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829.
32. (b) von Jagow, G.; Engel, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 659.
33. Heathcote, P.; Fyfe, P. K.; Jones, M. R. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 79.
34. (a) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Rogers, L. M.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 916.
35. (b) D'Souza, F.; Subbaiyan, N. K.; Xie, Y.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138.
36. (c) D'Souza, F.; Maligaspe, R.; Ohkubo, K.; Zandler, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787.
37. Gadde, S.; Islam, D.-M. S.; Wijesinghe, C. A.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12500.
38. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladié, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
39. Saito, K.; Troiani, V.; Qiu, H.; Solladié, N.; Mori, H.; Ohama, M.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1194.
40. Wessendorf, F.; Gnichwitz, J.-F.; Sarova, G. H.; Hager, K.; Hartnagel, U.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 160579.
41. Sanchez, L.; Sierra, M.; Martín, N.; Myles, A. J.; Dale, T. J.; Rebek, J., Jr.; Seitz, W.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4637.
42. (a) D'Souza, F.; Ito, O. Chem Commun. 2009, 4913.
43. (b) Gadde, S.; Islam, D.-M. S.; Wijesinghe, C. A.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12500.
44. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
45. (d) Otsuki, J.; Takatsuki, M.; Kaneko, M.; Miwa, H.; Takido, T.; Seno, M.; Okamoto, K.; Imahori, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 379.
46. (a) Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173.
47. (b) Wilson, T. M.; Hori, T.; Yoon, M.-C.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1383.
48. (a) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am, Chem. Soc. 1995, 117, 704.
49. (b) Sessler, J. L.; Karnas, E.; Kim, S. K.; Ou, Z.; Zhang, M.; Kadish, K. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15256.
50. (c) Boul, P. J.; Cho, D.-G.; Rahman, G. M. A.; Marquez, M.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5683.
51. Berman, A.; Izraeli, E. S.; Levanon, H.; Wang, B.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
52. (a) Balbinot, D.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Hatzimarinaki, M.; Hirsch, A.; Jux, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13273.
53. (b) Tanaka, M.; Ohkubo, K.; Gros, C. P.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625.
54. Rahman, G. M. A.; Troeger, A.; Sgobba, V.; Guldi, D. M.; Jux, N.; Balbino, D.; Tchoul, M. N.; Ford, W. T.; Mateo-Alonso, A.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8837.
55. (a) Zhang, Y.-M.; Chen, Y.; Yang, Y.; Liu, P.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11333.
56. (b) Takai, A.; Chkounda, M.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Lachkar, M.; Barbe, J.-M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477.
57. Fukuzumi, S.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T. Dalton Trans. 2009, 3880.
58. (a) Karaman, R.; Bruice, T. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 2455.
59. (b) Chirvony, V. S.; van Hoek, A.; Galievsky, V. A.; Sazanovich, I. V.; Schaafsma, T. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9909.
60. (a) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485.
61. (b) Cheng, B.; Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732.
62. (c) Gárate-Morales, J. L.; Tham, F. S.; Reed, C. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 1514.
63. (a) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735.
64. (b) Barakigia, K. M.; Fajer, J. Acta Crystallogr. 1995, C 51, 511.
65. (c) Medforth, C. J.; Haddad, R. E.; Muzzi, C. M.; Dooley, N. R.; Jaquinod, L.; Shyr, D. C.; Nurco, D. J.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 2227.
66. (a) Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Romeo, A.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11468.
67. (b) Chen, D.-M.; Liu, X.; He, T.-J.; Liu, F.-C Chem. Phys. 2003, 289, 397.
68. (c) Avilov, I. V.; Panarin, A. Y.; Chirvony, V. S. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 352.
69. (a) Choi, M. Y.; Pollard, J. A.; Webb, M. A.; McHale, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 810.
70. (b) Okada, S.; Segawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2792.
71. (a) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
72. (b) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477.
73. (c) Yoshimoto, S.; Sawaguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15944.
74. (a) Mzuno, Y.; Aida, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5278.
75. (b) Zhang, Y.; Li, M. X.; Lü, M. Y.; Yang, R. H.; Liu, F.; Li, K. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7442.
76. (c) Mammana, A.; D'Urso, A.; Lauceri, R.; Purrello, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8062.
77. (a) Kojima, T.; Nakanishi, T.; Harada, R.; Ohkubo, K.; Yamauchi, S.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2007, 11, 8714.
78. (b) Kojima, T.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Kusukawa, T.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6712.
79. Nakanishi, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 577.
80. Honda, T.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2009, 4994.
81. (a) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. Electron Transfer in Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, p 270.
82. (b) Yang, Y.; Arias, F.; Echegoyen, L.; Chibante, L. P. F.; Flanagan, S.; Robertson, A.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7801.
83. (a) Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3571.
84. (b) Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
85. (c) Fujita, M.; Fukuzumi, S.; Matsubayashi, G.; Otera, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1107.
86. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
87. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
88. (a) Chan, K. S.; Zhou, X.; Luo, B.-S.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733.
89. (b) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805.
90. Lai, L.-L.; Dong, T.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2347.
91. Lin, N.-T.; Lin, S.-Y.; Lee, S.-L.; Chen, C.-H.; Hsu, C.-H.; Hwang, L. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4481.
92. Green, D. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 1476.
93. Savage, D.; Gallagher, J. F.; Ida, Y.; Kenny, P. T. M. Inorg. Chem. Commun. 2002, 1034.
94. Fleckensteina, C. A.; Plenioa, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1058.
95. CrystalStructure 3.8.2: Crystal Structure Analysis Package; Rigaku and Rigaku/MSC: The Woodlands, TX, 2000-2008.
96. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
97. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A 39, 876.
98. Job, P. Ann. Chim. (Paris) 1928, 9, 113.
99. Hisose, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193.
100. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems; Mercel Dekker: New York, 1970.
101. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
102. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
103. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. The full reference is given in the Supporting Information.
104. Dennington, R., II.; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell. W. L.; Gilliland, R. Gauss View; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
105. (a) Matsue, T.; Evans, D. H.; Osa, T.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3411.
106. (b) De Santis, G.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P. Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 239.
107. Medfortht, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
108. 2 from the decay at 600 nm, in which the remaining components at 3000 ps were assigned as the electron-transfer state (Figure S17, Supporting Information).
109. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
110. (a) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
111. (b) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6221.
112. (c) Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; MÅrtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 319.