Exceptionally strong electronic communication through hydrogen bonds in porphyrin-C60 pairs

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 28, 2006, Pages 4637-4641

  Sánchez, Luis ^a   Sierra, Maria ^a   Martín, Nazario ^a   Myles, Andrew J ^b   Dale, Trevor J ^b   Rebek Jr , Julius ^b   Seitz, Wolfgang ^c   Guldi, Dirk M ^c  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Electron transfer; Electronic coupling; Fullerenes; Hydrogen bond

Indexed keywords

ELECTROACTIVE COMPONENTS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRONIC COUPLING; SUPRAMOLECULAR DYADS;

ACETONITRILE; CARBOXYLIC ACIDS; ELECTROSTATICS; FULLERENES; HYDROGEN BONDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PORPHYRINS;

C60 CARBOXYFULLERENE; CARBOXYLIC ACID; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND;

CARBOXYLIC ACIDS; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; FULLERENES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 33746317533     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200601264     Document Type: Article

References (57)

1. a) J. A. Stubbe, D. G. Nocera, C. S. Yee, M. C. Y. Chang, Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2201;
2. b) A. Namslauer, A. Aagaard, A. Katsonouri, P. Brzezinski, Biochemistry 2003, 42, 1488-1498.
3. a) A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 252-10 253;
4. b) J. L. Sessler, M. Sathiosatham, C. T. Brown, T. A. Rhodes, G. Wiederrecht, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655-3660;
5. c) A. J. Myles, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178;
6. d) R. K. Castellano, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7876-7882;
7. e) T. H. Ghaddar, E. W. Castner, S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1233-1234.
8. a) J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10 418-10 419;
9. b) P. J. F. De Rege, S. A. Williams, M. J. Therien, Science 1995, 269, 1409-1413.
10. a) W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622;
11. b) G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864-868;
12. c) I. Riedel, E. von Hauff, J. Parisi, N. Martin, F. Giacalone, V. Dyakonov, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979-1987;
13. d) M. W. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. 2003, 115, 3493-3497;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375;
15. e) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
16. a) C.-H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, J. W. Hofstraat, D. M. Bassani, Org. Lett. 2005, 7, 3409-3412;
17. b) J. L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003;
18. c) M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201-207.
19. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546;
20. b) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548;
21. c) D. M. Guldi, N. Martín, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978-1992;
22. d) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36;
23. e) J.-F. Nierengarten, Top. Curr. Chem. 2003, 228, 87-110;
24. f) J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
25. g) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, C. Ehli, V. Sgobba, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471-487.
26. For recent examples, see: a) C. M. Atienza, G. Fernández, L. Sanchez, N. Martín, I. Sá Dantas, M. W. Wienk, R. A. J. Janssen, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 514-516;
27. b) G. Kodis, Y. Terazono, P. A. Liddell, J. Andréasson, V. Garg, M. Hambourger, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818-1827;
28. c) L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, D. M. Guldi, M. W. Wienk, R. A. J. Janssen, Org. Lett. 2005, 7, 1691-1694;
29. d) T. Oike, T. Kurata, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, H. Zhang, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15 372-15 373;
30. e) D. M. Guldi, F. Giacalone, G. de la Torre, J. L. Segura, N. Martín, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7199-7210;
31. f) L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martín J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409-1421;
32. g) R. S. Iglesias, C. G. Claessens, T. Torres, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2005, 2113-2115;
33. h) K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871-874;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853-856;
35. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341;
36. j) M. Gutierrez-Nava, G. Accorsi, P. Masson, N. Armaroli, J. F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5076-5086.
37. a) F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-278;
38. b) L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2005, 117, 5508-5516;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374-5382;
40. c) Special Issue on Supramolecular Chemistry of Fullerenes (Eds.: N. Martín, J. F. Nierengarten), Tetrahedron 2006, 62, 1905-2132;
41. d) U. Hahn, M. Elhabiri, A. Trabolsi, H. Herschbach, E. Leize, A. Van Dorsselaer, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, Angew. Chem. 2005,117, 5472-5475;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5338-5341;
43. e) N. D. McClenaghan, Z. Grote, K. Darriet, M. Zimine, R. M. Williams, L. De Cola, D. M. Bassani, Org. Lett. 2005, 7, 807-810;
44. f) J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892-1894.
45. a) J. P. Kirby, J. A. Roberts, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236;
46. b) N. H. Damrauer, J. M. Hodgkiss, J. Rosenthal, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6315-6321.
47. a) M. Haj-Zaroubi, N. W. Mitzel, F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 2002, 114, 111-114;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 104-107;
49. b) V. Král, F. P. Schmidtchen, K. Lang, M. Berger, Org. Lett. 2002, 4, 51-54;
50. c) M. Berger, F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 1998, 110, 2840-2842;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2694-2694.
52. J. Otsuki, K. Iwasaki, Y. Nakano, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3461-3466.
53. M. Segura, L. Sánchez, J. de Mendoza, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15 093-15 100.
54. 1H NMR spectrum of 1a.
55. The high stability of the 1a·2 complex prevents reliable determination of the association constants using NMR techniques; see Ref. [9].
56. H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450-2453;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344-2347.