Comparative Study of the Photophysical Properties of Nonplanar Tetraphenylporphyrin and Octaethylporphyrin Diacids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 42, 2000, Pages 9909-9917

  Chirvony, Vladimir S ^a   Van Hoek, Arie ^b   Galievsky, Victor A ^a   Sazanovich, Igor V ^a   Schaafsma, Tjeerd J ^b   Holten, Dewey ^c  

^a B I STEPANOV INSTITUTE OF PHYSICS   (Belarus)

^b WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CRYSTALS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ENTHALPY; ORGANIC ACIDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACTIVATION BARRIERS; EXCITED SINGLET STATES; NONRADIATIVE DECAYS; PORPHYRIN DIACIDS;

PORPHYRINS;

EID: 0034298126     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp001631i     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
2. (b) Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A.; III.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085.
3. (c) Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384.
4. (d) Charlesworth, P.; Truscott, T. G.; Kessel, D.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1073.
5. (e) Ravikanth, M.; Chandashekar, T. K. Struct. Bond. 1995.
6. (f) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
7. (g) Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1991, 971.
8. (a) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
9. (b) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441.
10. (c) Drain, D. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984.
11. (d) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247.
12. (e) Drain, C. M.; Gentemann, S.; Roberts, J. A.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Jia, S.; Simpson, M. C.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Shelnutt, J. A.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3781.
13. (f) Retsek, J. L.; Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Chirvony, V. S.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 2000, 104, 6690.
14. (g) Chirvony, V. S.; Sazanovich, I. V.; Galievsky, V. A.; van Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Malinovskii, V. L.; Holten, D. Manuscript in preparation.
15. (h) Retsek, J. L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Sazanovich, I. V.; Chirvony, V. S.; Holten, D. Manuscript in preparation.
16. (a) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
17. (b) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
18. (c) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Ferunlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
19. (d) Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918.
20. (e) Barkigia, K. M.; Nurco, D. J.; Renner, M. W.; Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 322.
21. (f) Senge, M. O. Z. Naturforsch. 1999, 54b, 821.
22. (a) Gradyushko, A. T.; Knyukshto, V. N.; Solovyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Zh. Prikl. Spektr. 1975, 23, 444.
23. (b) Berezin, B. D. Zh. Obshch. Khim. 1973, 43, 2738.
24. (a) Cheng, B.; O. Q. Munro, H. M. Marques, W. R. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732.
25. (b) Reference 20 in ref 6a.
26. (c) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735.
27. (d) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1236.
28. (a) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485.
29. (b) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr. 1995, C51, 511.
30. Chirvony, V. S.; Sagun, E. I.; Dzhagarov, B. M. Zh. Prikl. Spektrosk. 1977, 27, 167.
31. (a) Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Phys. Chem. 1985, 82, 1779.
32. (b) Akins, D. L.; Zhu, H.-R.; Guo, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5420.
33. Chirvony, V. S. In Abstracts, Terenin Memorial International Symposium on Photochemistry and Photophysics of Molecules and Ions, St. Petersburg, 1996; pp 163-164.
34. Knyukshto, V. N.; Solovyov, K. N.; Egorova, G. D. Biospectroscopy 1998, 4, 121.
35. (a) Gradyushko, A. T. Sevchenko, A. N.; Solovyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387.
36. (b) Dzhagarov, B. M. Izv. AN SSSR, Ser. Fiz. 1972, 36, 1093.
37. (c) Kajii, Y.; Obi, K.; Tanaka, I.; Tobita, S. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 347.
38. (d) Kikuchi, K.; Kurabayashi, Y.; Kokubun, H.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1988, 45, 261.
39. (e) Bonnett, R. D.; McGarvey, D. J.; Harriman, A.; Land, E. J.; Truscott, T. G.; Winfield, U.-J. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 271.
40. (a) Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343.
41. (b). Whitlock, H. W.; Hanauer, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2169.
42. (a) Bruggeman, Y. E.; Boogert, A.; van Hoek, A.; Jones, P. T.; Winter, G.; Schots,.; Hilhorst, R. FEBS Lett. 1996, 388, 242.
43. (b) van Hoek, A.; Visser, A. J. W. G. Anal. Instnim. 1985, 14, 359.
44. (c) Vos, K.; van Hoek, A.; Visser, A. J. W. G. Eur. J. Biochem. 1987, 165, 55.
45. (a) Kruk, N. N.; Dzhagarov, B. M.; Galievsky, V. A.; Chirvony, V. S.; Turpin, P.-Y.; J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 181.
46. (b) Bowers, P. I.; Porter, G. Proc. R. Soc. 1967, 296A, 435.
47. Solovyov, K. N.; Tsvirko, M. P.; Sapunov, V. V. Zh. Prikl. Spektr. 1978, 18, 733.
48. Dzhagarov, B. M. Gurinovich, G. P.; Novichenkov, V. E.; Salokhiddinov, K. I.; Shulga, A. M. Ganzha, V. A. Khim. Fiz. 1987, 6, 1069.
49. Gradyushko, A. T.; Tsvirko, M. P. Opt. Spektrosk. 1971, 31, 291.
50. (a) Dzhagarov, B. M. Opt. Spektrosk. 1970, 28, 66.
51. (b) Solovyov, K. N.; Knyukshto, A. V.; Tsvirko, M. P.; Gradyushko, A. T. Opt. Spektr. 1976, 6, 964.
52. (c) Fonda, H. N.; Gilbert, J. V.; Cormier, R. A.; Sprague, J. R.; Kamioka, K.; Connolly, J. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7024.
53. (d) Knyukshto, V. N.; Shul'ga, A. M.; Sagun, E. I.; Zenkevich, E. I. Zh. Prikl. Spektr. 1998, 65, 900.
54. Sagun, E. I. Khim. Fiz. 1990, 9, 764.
55. (a) Silvers, S. J.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331.
56. (b) Silvers, S. J.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 927.
57. (c) Hamor, M. J.; Hamor, T. A.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1938.
58. (d) Senge, M. O.; Kalisch, W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103.
59. (a) Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-165
60. (b) Holten, D.; Gouterman, M. In Optical properties and structure of telrapyrroles; Blauer, G., Ed.; de Gruyter: Berlin, 1985; p 63.
61. (c) Dzhagarov, B. M. Chirvonyi, V. S. Gurinovich, G. P. In Laser picosecond spectroscopy and photochemistry of biomolecules; Letokhov, V. S., Ed.; Hilger: Bristol, 1987; p 137.
62. Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 440.
63. Michl, J.; Bonačić-Koutecký, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; Wiley-Interscience: New York, 1990.
64. (a) Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2364-2374.
65. (b) Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Vreven, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3841.
66. (a) Fuss, W.; Hofer, T.; Hering, P.; Kompa, K. L.; Lochbrunner, S.; Schikarski, T.; Schmid, W. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 921-927.
67. (b) Fuss, W.; Hering, P.; Kompa, K. L.; Lochbrunner, S.; Schikarski, T.; Schmid, W. E.; Trushin, S. A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 500.
68. (c) Samuni, U.; Kahana, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4758.
69. Ben-Nun, M.; Martinez, T. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 57.
70. (a) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F.; Morimoto, C. N.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068.
71. (b) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998.
72. Senge, M. O. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 216.
73. Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330-4334.
74. Seybold, P.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.