An analysis of porphyrin molecular flexibility - Use of porphyrin diacids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 44, 1997, Pages 10732-10742

  Cheng, Beisong ^a   Munro, Orde Q ^a,c   Marques, Helder M ^b   Scheidt, W Robert ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

^c UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0030779271     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9716214     Document Type: Article

References (66)

1. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier/ North-Holland Inc.: New York, 1976.
2. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1978; Vols. 1-7.
3. (a) Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
4. (b) Strauss, S. H.; Silver, M. E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 4108.
5. (c) Chow, H.-C.; Serlin, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7230; 1975, 97, 7237.
6. (c) Chow, H.-C.; Serlin, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7230; 1975, 97, 7237.
7. (d) Gallucci, J. C.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, B38, 2134.
8. (a) Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Kamin, H.; Rosenthal, D. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2801.
9. (b) Kratky, C.; Angst, C.; Johansen, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1981, 20, 211.
10. (c) Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312.
11. 12; Dolphin, D., Ed.; Wiley: New York, 1982; Vols. l and 2.
12. (b) Stadtman, T. C. Science 1971, 171, 859.
13. (a) Ellefson, W. L.; Whitman, W. B.; Wolfe, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 3707.
14. (b) Pfaltz, A.; Livingston, D. A.; Jaun, B.; Diekert, G.; Thauer, R. K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1338.
15. (c) Johansen, J. E.; Piermattie, V.; Angst, C.; Diener, E.; Kratky, C.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 261.
16. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
17. (b) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618.
18. Deisenhofer, J.; Michel, H. EMBO J. 1989, 8, 2149.
19. (a) Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795.
20. (b) Renner, M. W.; Cheng, R.-J.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8508.
21. Higuchi, Y; Kusanoki, M; Matsuura, Y.; Yasuoka, N.; Kakudo, M. J. Mol. Biol. 1984, 172, 109.
22. (a) Benosman, H.; Asso, M.; Bertrand, P.; Yagi, T.; Gayda, J.-P. Eur. J. Biochem. 1989, 182, 51.
23. (b) Gayda, J.-P.; Benosman, H.; Bertrand, P.; More, C; Asso, M. Eur. J. Biochem. 1988, 177, 199.
24. (c) Gayda, J.-P.; Bertrand, P.; More, C.; Guerlesquin, F.; Bruschi, M. Biochim. Biophys. Acta 1985, 829, 262.
25. (a) Palmer, G. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 548.
26. (b) Moura, I.; Teixeira, M.; LeGall, J.; Moura, J. J. G.; Huynh, B. H. Eur. J. Biochem. 1988, 176, 365.
27. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
28. (a) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
29. (b) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
30. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581.
31. 4TPTCPP, 5,10,15,20-tetrapentyl-2,3,7,8,12,13,17,18-tetracyclopropanoporphyrin; TFA, trifluoroacetate.
32. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, 1.
33. (a) Fleischer, E. B.; Miller, C. K.; Webb, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2342.
34. (b) Scheidt, W. R.; Mondal, J. U.; Eigenbrot, C. W.; Adler, A.; Radonovich, L. J.; Hoard, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 795.
35. Scheidt, W. R.; Turowska-Tyrk, I. Inorg. Chem. 1994, 33, 1314.
36. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
37. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
38. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
39. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
40. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
41. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
42. Tetrapyrrole diacid species: (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453. (b) Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735. (c) Cetinkaya, E.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; McLaughlin, G. M.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1237. (d) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485. (e) Navaza, A.; deRango, C.; Charpin, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, C39, 1625. (f) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581. (g) Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, C51, 511.
43. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
44. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
45. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
46. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
47. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
48. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
49. Monoquaternized porphyrins: (a) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E.-I.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 330. (b) Hrung, C. P.; Tsutsui, M.; Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr.; Morimoto, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6068. (c) Hirayama, N.; Takenaka, A.; Sasada, Y.; Watanabe, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 998. (d) Lavallee, D. K.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4707. (e) Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 2393. (f) McLaughlin, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 136. (g) Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913.
50. N.Ń- Dialkyl and N.Ń-bridged porphyrins: (a) Abeysekera, A. M.; Grigg, R.; Trocha-Grimshaw, J. Tetrahedron 1980, 36, 1857. (b) Bartczak, T. J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 604. (c) Callot, H. J.; Cromer, R.; Louati, A.; Metz, B.; Chevrier, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 2946.
51. N.Ń- Dialkyl and N.Ń-bridged porphyrins: (a) Abeysekera, A. M.; Grigg, R.; Trocha-Grimshaw, J. Tetrahedron 1980, 36, 1857. (b) Bartczak, T. J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 604. (c) Callot, H. J.; Cromer, R.; Louati, A.; Metz, B.; Chevrier, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 2946.
52. N.Ń- Dialkyl and N.Ń-bridged porphyrins: (a) Abeysekera, A. M.; Grigg, R.; Trocha-Grimshaw, J. Tetrahedron 1980, 36, 1857. (b) Bartczak, T. J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 604. (c) Callot, H. J.; Cromer, R.; Louati, A.; Metz, B.; Chevrier, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 2946.
53. Hamor, M. J.; Hamor, T. A.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1938.
54. Hobbs, J. D.; Majumder, S. A.; Luo, L.; Sickelsmith, G. A.; Quirke, J. M. E.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3261.
55. (a) Burkert, U.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1982, 3, 40.
56. (b) Wiberg, K. B.; Boyd, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8426.
57. (c) Person, R. V.; Peterson, B. R.; Lightner, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 42.
58. (d) Beech, J.; Cragg, P. J.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 719.
59. Munro, O. Q.; Bradley, J. C.; Hancock, R. D.; Marques, H. M.; Marsicano, F.; Wade, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7218.
60. (a) Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935.
61. (b) Marques, H. M.; Munro, O. Q.; Grimmer, N. E.; Levendis, D. C.; Marsicano, F.; Pattrick, G.; Markoulides, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1741.
62. Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
63. (a) Wagner, R. W.; Lawrence, D. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3069.
64. (b) Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1988, 54, 828.
65. 30b logic to area detector geometry by Karaulov: Karaulov, A. I.; School of Chemistry and Applied Chemistry, University of Wales, College of Cardiff, Cardiff CF1 3TB, UK; personal communication,
66. (b) Walker, N. P.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, A39, 158.