Persistent electron-transfer state of a π-complex of acridinium ion inserted between porphyrin rings of cofacial bisporphyrins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 45, 2006, Pages 14625-14633

  Tanaka, Makiko ^a   Ohkubo, Kei ^a   Gros, Claude P ^b   Guilard, Roger ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON MOBILITY; ION SOURCES; PHOTOLYSIS; QUANTUM THEORY;

BINDING CONSTANT; BISPORPHYRINS; ELECTRON TRANSFER (ET); MARCUS EQUATION;

PORPHYRINS;

ACRIDINE; ACRIDINIUM ION; BASE; BENZONITRILE; BISPHOSPHYRIN DERIVATIVE; PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; LASER FLASH PHOTOLYSIS; LINEAR SYSTEM; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD; STEADY STATE; TEMPERATURE DEPENDENCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 33750971152     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja064678b     Document Type: Article

References (89)

1. Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E.. Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publisher: Dordecht, 1995.
2. The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
3. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
4. (a) Diesenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829.
5. (b) Feher, G.; Allen, J. P.; Okamura, M. Y.; Rees, D. C. Nature 1989, 339, 111.
6. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim. 1995.
7. (b) Sessler, J. L.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Davies, J. E. D., Eds.: Pergamon: New York. 1996.
8. Chang, C. J.; Brown, J. D. K.; Chang, M. C. Y.; Baker, E. A.; Nocera, D. G. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001: Vol. 3, pp 409-461.
9. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Beddard, G. S.; Evans, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1765.
10. (b) Anderson, H. L.; Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 226.
11. (a) de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409.
12. (b) Harriman, A.; Magda, D. J.; Sessler, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 345.
13. (c) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
14. (d) Berman, A.; Izraeli, E. S.; Levanon, H.; Wang, B.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
15. (a) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
16. (b) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
17. (c) Willner, I.; Kaganer, E.; Joselevich, E.; Dürr, H.; David, E.; Günter, M. J.; Johnston, M. R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 261.
18. (a) D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
19. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
20. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
21. D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
22. (a) Da Ros, T.: Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 816.
23. (b) D'Souza, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923.
24. (c) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Suresh, G.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2003, 4, 474.
25. (d) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
26. (a) Otsuki, J.; Harada, K.; Toyama, K.; Hirose, Y.; Araki, K.; Seno, M.; Takatera, K.; Watanabe, T. Chem. Commun. 1998, 1515.
27. (b) Imahori, H.; Yoshizawa, E.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Okada, T.; Sakata, Y. J. Chem. Soc.. Chem. Commun. 1995, 1133.
28. (a) Martínez-Díaz, M. V.; Fender, N. S.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Gómez-López, M.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Stoddart, J. F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095.
29. (b) Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martínez-Díaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774.
30. (c) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
31. (d) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Thordarson, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300.
32. (e) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4l 12.
33. (f) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Torres, T.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097.
34. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
35. (b) El-Khouly, M. E.; Gadde, S.; Deviprasad, G. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 1.
36. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
37. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Gunter, M. J.; Johnston, M. R.; Jeynes, T. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2649.
38. (b) Benniston, A. C.; Davies, M.; Harriman, A.; Sams, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4669.
39. Nelissen, H. F. M.; Kercher, M.; DeCola, L.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5407.
40. (a) Lainé, P.; Bedioui, F.; Amouyal, E.; Albin, V.; Berruyer-Penaud, F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3162.
41. (b) Lainé. P.; Bedioui, F.; Ochsenbein, P.; Marvaud, V.; Bonin, M.; Amouyal, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1364.
42. Kashiwagi, Y.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, K.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5515.
43. Okamoto, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7713.
44. Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
45. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
46. (b) Leighton, P.; Cowan, J. A.; Abraham, R. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 733.
47. (a) Lewis, F. D.; Liu, X.; Liu, J.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. Nature 2000, 406, 51.
48. (b) Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567.
49. (c) Treadway, C. R.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Chem. Phys. 2002, 281, 409.
50. (d) Giese, B.; Amaudrut, J.; Kohler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318.
51. (e) Tashiro, R.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15282.
52. (a) Sun, D.; Thain, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704.
53. (b) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
54. (a) Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6459.
55. (b) Wada, K.; Mizutani, T.; Matsuoka, H.; Kitagawa, S. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2368.
56. (a) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459.
57. (b) Fukuzumi, S.; Nishimine, M.; Ohkubo, K.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12511.
58. (a) Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600.
59. (b) Kotani, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15999.
60. (c) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2005, 4520.
61. (a) Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253.
62. (b) Bolze, F.; Gros, C. P.; Drouin, M.; Espinosa, E.; Harvey P. D.; Guilard, R. J. Organomet. Chem. 2002, 89, 643.
63. Bedard, R. L.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5933.
64. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals. 4th ed.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1996.
65. DeSimone, R. E.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2343.
66. The SHACV method provides a superior approach to directly evaluating the one-electron redox potentials in the presence of a follow-up chemical reaction, relative to the better-known dc and fundamental harmonic ac methods: (a) Bond, A. M.; Smith, D. E. Anal. Chem. 1974, 46, 1946.
67. (b) Arnett, E. M.; Amarnath, K.; Harvey, N. G.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 344.
68. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems: Marcel Dekker: New York, 1970.
69. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
70. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
71. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
72. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gauss View, Version 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
74. +. Formation of a 1:1 complex as a major species is well verified from the linear plot of eq 1 (see Figure 1b).
75. Fukuzumi, S.; Kondo, Y.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1753.
76. +. The absorption spectrum of 9-phenyl-10-methylacridinyl radical has been reported. See: Ohkubo, K.; Suga, K.; Morikawa, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12850, and ref 25a.
77. +, probably due to the larger A value of BET. Upon photoexcitation, there is no ET state observed.
78. 3+.
79. (a) Pekkarinen, L.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2407.
80. (b) Gratz, H.; Penzkofer, A. Chem. Phys. 2000, 254, 363.
81. 0 states was determined by averaging the energies of the corresponding (0,0) peaks in the fluorescence and the absorption bands. See: (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
82. (b) Imahori, H.; Yamada, K.; Yoshizawa, E.; Hagiwara, K.; Okada, T.; Sakata, Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 55.
83. (a) Gouterman, M.; Khalil, G. E. J. Mol. Spectrosc. 1974, 53, 88.
84. (b) Darwent, J. R.; Douglas, P.; Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M.-C. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 83.
85. Kikuchi, K.; Sato, C.; Watabe, M.; Ikeda, H.; Takasaki, Y.; Miyashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5180.
86. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
87. (a) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
88. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
89. BET, see: Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853, and ref 26.