Organized assemblies of single wall carbon nanotubes and porphyrin for photochemical solar cells: Charge injection from excited porphyrin into single-walled carbon nanotubes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 50, 2006, Pages 25477-25484

  Hasobe, Taku ^a,b,c   Fukuzumi, Shunichi ^b   Kamat, Prashant V ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRODEPOSITION; ELECTRON EMISSION; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PORPHYRINS;

CHARGE INJECTION; ELECTROPHORETIC DEPOSITION; PHOTOCHEMICAL SOLAR CELLS; PROTONATED PORPHYRIN; SINGLE WALL CARBON NANOTUBES (SWCNT);

SOLAR CELLS;

CARBON NANOTUBE; NANOMATERIAL; PORPHYRIN; TIN DERIVATIVE; TIN DIOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRODE; LIGHT; PARTICLE SIZE; PHOTOCHEMISTRY; RADIATION EXPOSURE; SURFACE PROPERTY; TIME;

ELECTRODES; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; NANOTUBES, CARBON; PARTICLE SIZE; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SURFACE PROPERTIES; TIME FACTORS; TIN COMPOUNDS;

EID: 33846680074     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064845u     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhomwik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, l105.
2. (b) Hirsch, A. Angew. Chem., Int Ed. 2002, 41, 1853.
3. (c) Sun, Y.-P.; Fu, K.; Lin, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
4. (d) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871.
5. (e) Weisman, R. B.; Subramoney, S. Interface 2006, 15, 42.
6. (a) Bahr, J. L.; Tour, J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
7. (b) Banerjee, S.; Kahn, M. G. C.; Wang, S. S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1898.
8. (c) Dyke, C. A.; Tour, J. M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 812.
9. (d) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4000.
10. (e) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4819.
11. (f) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340.
12. (a) Yu, L. H.; Natelson, D. Nano Lett. 2004, 4, 79.
13. (b) Park, H.; Park, J.; Lim, A. K. L.; Anderson, E. H.; Alivisatos, A. P.; McEuen, P. L. Nature 2000, 407, 57.
14. (c) Freitag, M.; Perebeinos, V.; Chen, J.; Stein, A.; Tsang, J. C.; Misewich, J. A.; Martel, R.; Avouris, P. Nano Lett. 2004, 4, 1063.
15. (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
16. (b) Wudl, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1959-1963.
17. (a) Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
18. (b) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88.
19. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Mũllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
20. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500.
21. (c) Zerza, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N.; Srdanov, V. I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8315
22. (d) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
23. (a) Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.
24. (b) Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255-262.
25. (c) Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
26. (d) Lahav, M.; Heleg-Shabtai, V.; Wasserman, J.; Katz, E.; Willner, I.; Dürr, H.; Hu, Y.-Z.; Bossmann, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11480-11487.
27. (a) Jang, S.-R.; Vittal, R.; Kim, K.-J. Langmuir 2004, 20, 9807-9810.
28. (b) Lee, J. U. Appl. Phvs. Lett. 2005, 87, 073101.
29. (c) Landi, B. J.; Castro, S. L.; Ruf, H. J.; Evans, C. M.; Bailey, S. G.; Raffaelle, R. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 87, 733-746.
30. (d) Rud, J. A.; Lovell, L. S.; Senn. J. W.; Qiao, Q.; Mcleskey, J. T., Jr. J. Mater. Sci. 2005, 40, 1455-1458.
31. (e) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 465-472.
32. (f) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. Interface 2006, 15, 47.
33. (a) Fukuzumi, S.; Imahori, H. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, pp 927-975.
34. (b) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, pp 270-337.
35. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
36. (b) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
37. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
38. (b) Tkachenko, N. V.; Guenther, C.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 344.
39. (a) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
40. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
41. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
42. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
43. (a) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
44. (b) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704.
45. (c) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
46. (d) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5088.
47. (a) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
48. (b) Olmstead, M. M.; de Bettencourt-Dias, A.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Marciu, D.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1223.
49. (c) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
50. (a) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
51. (b) Zheng, J.-Y.; Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Aida, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1857.
52. (a) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975.
53. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladie, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuiumi, S. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 19.
54. (c) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
55. Dai, H. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035.
56. Zhang, Y.; Iijima, S. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3472.
57. Freitag, M.; Perebeinos, V.; Chen, J.; Stein, A.; Tsang, J. C.; Misewich, J. A.; Martel, R.; Avouris, P. Nano Lett. 2004, 4, 1063.
58. (a) O'Connell, M. J.; Bachilo, S. M.; Huffman, C. B.; Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Riaion, K. L.; Boul, P. J.; Noon, W. H.; Kittrell, C.; Ma, J. P.; Hauge, R. H.; Weisman, R. B.; Smalley, R. E. Science 2002, 297, 593.
59. (b) Weisman, R. B.; Bachilo, S. M.; Tsyboulski, D. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004, 78, 1111.
60. (c) Ma, Y. Z.; Stenger, J.; Zimmermann. J.; Bachilo, S. M.; Smalley, R. E.; Weisman, R. B.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3368.
61. Ando, T. J. Phys. Soc. Jpn. 1997, 66, 1066.
62. (a) Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Vinodgopal, K.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17015.
63. (b) Hasobe, T.; Fukuzurai, S.; Kamat, P. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 755.
64. (a) Okada, S.; Segawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2792.
65. (b) Micali, N.; Mallamace, F.; Romeo, A.; Purrello, R.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5897.
66. (a) White, W. I. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. V, Chapt. 7, pp 303-339.
67. (b) Hambright, P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 3, Chapt. 18, pp 129-210.
68. (c) Katz, J. J.; Shipman, L. L.; Cotton, T. M.; Janson, T. R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. V, Chapt 9, pp 401-458.
69. (a) Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4128.
70. (b) Ribo, J. M.; Crusats, J.; Farrera, J.-A.; Valero, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 681.
71. (c) Barber, D. C.; Freitag-Beeston, R. A.; Whitten, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4074.
72. (a) Pasternack, R. F.; Huber, P. R.; Boyd, P.; Engasser, G.; Francesconi, L.; Gibbs, E.; Fasella, P.; Venture, G. C.; Hinds, L. de C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4511.
73. (b) Xu, W.; Guo, H.; Akins, D. L. J. Phys. Chem. B. 2001 105, 1543.
74. (c) Castriciano, M. A.; Romeo, A.; Villari, V.; Micali, N.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 8765.
75. (d) Khairutdinov, R. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 761.
76. Amao, Y.; Komori, T. Langmuir 2003, 19, 8872.
77. Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
78. Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
79. Chiang, I. W.; Brinson, B. E.; Huang, A. Y.; Willis, P. A.; Bronikowski, M. J.; Margrave, J. L.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8297.
80. (a) Bedja, I.; Hotchandani, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4133.
81. (b) Girishkumar, G, Hall, T. D.; Vinodgopal, K.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 107.
82. (c) Kongakanad A.; Kuwabata, S.; Girishkumar, G.; Kamat, P. V. Langmuir 2006, 27, 2392.
83. Hasobe, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2515.
84. Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Campidelli, S.; Prato, M. J. Mater. Chem. 2006, 16, 62.
85. (a) O'Connell, M. J.; Bachilo, S. M.; Huffman, C. B.; Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Rialon, K. L.; Boul, P. J.; Noon, W. H.; Kittrell, C.; Ma, J. P.; Hauge, R. H.; Weisman, R. B.; Smalley, R. E. Science 2002, 297, 593.
86. (b) Weisman, R. B.; Bachilo, S. M.; Tsyboulski, D. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004, 78, 1111.
87. (c) Ma, Y. Z.; Stenger, J.; Zimmermann, J.; Bachilo, S. M.; Smalley, R. E.; Weisman, R. B.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3368.
88. (d) Zhang, Y.; Iijima, S. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3472.
89. Kane, C. L.; Mele, E. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 207401.
90. Pedersen, T. G. Phys. Rev. B 2003, 67, 073401.
91. Spataru, C. D.; Ismail-Beigi, S.; Benedict, L. X.; Louie, S. G. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 017403.
92. Fajer, J.; Davis, M. S. Electron Spin Resonance of Porphyrin Cations and Anions. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, pp 198-256.
93. 3- redox couple in the electrolyte system under no photoirradiation. See Supporting Information Figure SI and the reference for the porphyrin-fullerene system: Hasobe, T. Imahori, H. Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12105.
94. 2+. This in turn prevents the charge carrier transport in the thin film. Although the absorptivity becomes higher, the photoelectrochemical property becomes worse. See Supporting Information Figures S2 and S3.
95. 2+ is determined as 0.012%. See Supporting Information Figure S4.
96. Robel, I.; Bunker, B. A.; Kamat, P. V. Adv. Mater. 2005, 17, 2458.
97. (a) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
98. (b) Riedel, I.; von Hauff, E.; Parisi, J.; Martin, N.; Giacalone, F.; Dyakonov, V. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979
99. (c) Li, G.; Shrotriya, V.; Huȧng, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.