Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 19, 1998, Pages 3049-3050

  Heydari, Akbar ^a   Fatemi, Parinaz ^a   Alizadeh, Abdol Ali ^a  

^a TARBIAT MODARES UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINO ACID; ETHER; LITHIUM DERIVATIVE; NITRILE; PERCHLORATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 0032492926     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00354-2     Document Type: Article

References (21)

1. 1. Dyker, G.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1700.
2. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
3. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
4. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
5. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
6. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
7. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
8. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
9. 2. Strecker, A.; Ann. 1932, 493, 20 ; Clarke, H. T.; Organic Synthesis, Coll. Vol. II, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943, p. 29; Allen, C.F.; Van Allan, J. A.; ibid, Coll. Vol.III, 1955, p. 275; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Tull, R.; J.Org. Chem. 1967, 32, 2823; Matier, W. L.; Owens, D. A.; Comer, W. T.; J. Med. Chem. 1973, 16, 901; Harusawa, Y.; Hamada, Y.; Shiroiri, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4663 ; Mai, K.; Patil, G.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583; Mai, K.; Patil, G.; Synthetic Commun., 1985, 15, 157.
10. 3. Mori, M.; Imma, H.; Nakai, T.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6229.
11. 4. Mulzer, J.; Meier, A.; Buschmann, J.; Luger, P.; Synthesis, 1996, 123.
12. 4) and evaporated to afford the crude product. The product purified by flash chromatography.
13. 6. Ojima, I.; Inaba, S.; Chem. Lett. 1975, 737.
14. 7. Stout, D.; Black, L.; Matier, W.; J. Org. Chem. 1983, 48, 5369.
15. 8. Anh, N. T.; Eisenstein, O.; Nouv, J. Chem 1977, 1, 6; Houk, K. N. ; Wu, Y-D.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 908; Polniaszlk, R. P.; Belmont, S. E.; Alvarez, R.; J. Org. Chem. 1990, 55, 215; Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N.; J. Am. Chem. Soc.; 1991, 113, 5006; Chakraborty, T. K.; Azhar Hussain, K.; Venkat Reddy, G.; Tetrahedron 1995, 51, 9179.
16. 8. Anh, N. T.; Eisenstein, O.; Nouv, J. Chem 1977, 1, 6; Houk, K. N. ; Wu, Y-D.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 908; Polniaszlk, R. P.; Belmont, S. E.; Alvarez, R.; J. Org. Chem. 1990, 55, 215; Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N.; J. Am. Chem. Soc.; 1991, 113, 5006; Chakraborty, T. K.; Azhar Hussain, K.; Venkat Reddy, G.; Tetrahedron 1995, 51, 9179.
17. 8. Anh, N. T.; Eisenstein, O.; Nouv, J. Chem 1977, 1, 6; Houk, K. N. ; Wu, Y-D.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 908; Polniaszlk, R. P.; Belmont, S. E.; Alvarez, R.; J. Org. Chem. 1990, 55, 215; Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N.; J. Am. Chem. Soc.; 1991, 113, 5006; Chakraborty, T. K.; Azhar Hussain, K.; Venkat Reddy, G.; Tetrahedron 1995, 51, 9179.
18. 8. Anh, N. T.; Eisenstein, O.; Nouv, J. Chem 1977, 1, 6; Houk, K. N. ; Wu, Y-D.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 908; Polniaszlk, R. P.; Belmont, S. E.; Alvarez, R.; J. Org. Chem. 1990, 55, 215; Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N.; J. Am. Chem. Soc.; 1991, 113, 5006; Chakraborty, T. K.; Azhar Hussain, K.; Venkat Reddy, G.; Tetrahedron 1995, 51, 9179.
19. 8. Anh, N. T.; Eisenstein, O.; Nouv, J. Chem 1977, 1, 6; Houk, K. N. ; Wu, Y-D.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 908; Polniaszlk, R. P.; Belmont, S. E.; Alvarez, R.; J. Org. Chem. 1990, 55, 215; Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N.; J. Am. Chem. Soc.; 1991, 113, 5006; Chakraborty, T. K.; Azhar Hussain, K.; Venkat Reddy, G.; Tetrahedron 1995, 51, 9179.
20. 9. Cainelli, G.; Giacomini, D.; Trere, A.; Galletti, P.; Trtrahedron Asymetry, 1995, 6, 1593; Reetz, M. T.; Hubel, M.; Jaeger, R.; Schwickardi, R.; Goddard, R.; Synthesis, 1994, 733.
21. 9. Cainelli, G.; Giacomini, D.; Trere, A.; Galletti, P.; Trtrahedron Asymetry, 1995, 6, 1593; Reetz, M. T.; Hubel, M.; Jaeger, R.; Schwickardi, R.; Goddard, R.; Synthesis, 1994, 733.