Efficient green synthesis of α-aminonitriles, precursors of α-amino acids

Green Chemistry

Volumn 10, Issue 10, 2008, Pages 1105-1110

  Prakash, G K Surya ^a   Thomas, Tisa Elizabeth ^a,b   Bychinskaya, Inessa ^a   Prakash, Arjun G ^a,c   Panja, Chiradeep ^a   Vaghoo, Habiba ^a   Olah, George A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b Troy High School   (United States)

^c Glen A Wilson High School   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 53049090676     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803152e     Document Type: Article

References (54)

1. A. Strecker Liebigs. Ann. Chim. 1850 75 27.
2. B. Alejandro C. Najera J. M. Sansano Synthesis 2007 1230.
3. G. A. Olah T. Mathew C. Panja K. Smith G. K. S. Prakash Catal. Lett. 2007 114 1.
4. A. Heydari A. Arefi S. Khaksar R. K. Shiroodi J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 271 142.
5. S. L. Miller Science 1953 117 528.
6. J. L. Bada A. Lazcano Science 2003 300 745.
7. J. L. Bada Earth Planet. Sci. Lett. 2004 226 1.
8. V. P. Kukhar and V. A. Soloshonok, Fluorine Containing Amino Acids: Synthesis and Properties, Wiley, New York, 1995.
9. G. Haufe S. Kroger Amino Acids 1996 11 409.
10. V. Tolman Amino Acids 1996 11 15.
11. N. M. Kelly A. Sutherland C. L. Willis Nat. Prod. Rep. 1997 14 205.
12. A. Sutherland C. L. Willis Nat. Prod. Rep. 2000 17 621.
13. R. Dave B. Badet P. Meffre Amino Acids 2003 24 245.
14. X.-L. Qiu W.-D. Meng F.-L. Quing Tetrahedron 2004 60 6711.
15. R. Filler, Y. Kobayashi and L. M. Yagupolskii, Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications, Elsevier, Amsterdam, 1993.
16. A. Relimpio J. C. Slebe M. Martinez-Carrion Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975 63 625.
17. M. Cairi J. T. Gerig S. J. Hammond J. C. Klinkenborg R. A. Nieman Bull. Magn. Reson. 1983 5 157.
18. I. J. Ropson C. Frieden Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 7222.
19. P. Bai L. Luo Z.-y. Peng Biochemistry 2000 39 372.
20. N. C. Yoder K. Kumar Chem. Soc. Rev. 2002 31 335.
21. B. Salopek-Sondi M. D. Vaughan M. C. Skeels J. F. Honek L. A. Luck J. Biomol. Struct. Dyn. 2003 21 235.
22. S. Kobayashi S. Nagayama T. Busujima Tetrahedron Lett. 1996 37 9221.
23. A. Heydari P. Fatemi A.-A. Alizadeh Tetrahedron Lett. 1998 39 3049.
24. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eshwaraiah M. Sreenivas P. Vishnumurthy New J. Chem. 2003 27 462.
25. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eeshwaraiah M. Srinivas Tetrahedron 2004 60 1767.
26. S. K. De R. A. Gibbs Tetrahedron Lett. 2004 45 7407.
27. J. Mulzer A. Meier J. Buschmann P. Luger Synthesis 1996 123.
28. S. Kobayashi T. Busujima S. Nagayama Chem. Commun. 1998 981.
29. L. Royer S. K. De R. A. Gibbs Tetrahedron Lett. 2005 46 4595.
30. S. K. De J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 232 123.
31. G. K. S. Prakash T. Mathew C. Panja S. Alconcel H. Vaghoo C. Do G. A. Olah Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 3703.
32. G. K. S. Prakash C. Panja C. Do T. Mathew G. A. Olah Synlett 2007 2395.
33. N. H. Khan S. Agrawal R. I. Kureshi S. H. R. Abdi S. Singh E. Suresh R. V. Jasra Tetrahedron Lett. 2008 49 640.
34. G. Jenner R. B. Kim J. C. Salem K. Matsumoto Tetrahedron Lett. 2003 44 447.
35. K. Matsumoto J. C. Kim H. Iida H. Hamana K. Kumamoto H. Kotsuki G. Jenner Helv. Chim. Acta 2005 88 1734.
36. G. A. Olah P. S. Iyer G. K. S. Prakash Synthesis 1986 513, and refs cited therein.
37. G. A. Olah T. Yamato P. S. Iyer G. K. S. Prakash J. Org. Chem. 1986 51 2826.
38. T. Yamato C. Hideshima G. K. S. Prakash G. A. Olah J. Org. Chem. 1991 56 2089-2091.
39. G. K. S. Prakash T. Mathew S. Krishnaraj E. R. Marinez G. A. Olah Appl. Catal., A: General 1999 181 283.
40. G. A. Olah T. Mathew M. Farnia G. K. S. Prakash Synlett 1999 1067.
41. G. A. Olah T. Mathew G. K. S. Prakash Chem. Commun. 2001 1696.
42. G. K. S. Prakash T. Mathew M. Mandal M. Farnia G. A. Olah Arkivoc 2004 103.
43. M. A. Harmer W. E. Farneth Q. Sun J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7708.
44. I. Ledneczki A. Molnár Synth. Commun. 2004 34 3683.
45. I. Ledneczki M. Darányi F. Fülöp A. Molnár Catal. Today 2005 100 437.
46. G. A. Olah O. Farooq S. M. F. Farnia J. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2560.
47. K. Boumizane M. H. Herzog-Cance D. J. Jones J. L. Pascal J. Potier J. Roziere Polyhedron 1991 10 2757.
48. G. A. Olah, G. K. S. Prakash and J. Sommer, Superacids, Wiley, New York, 1985.
49. P. Tarakeshwar J. Y. Lee S. K. Kim J. Phys. Chem. 1998 102 2253.
50. S.-i. Kawahara S. Tsuzuki T. Uchimaru Chem.–Eur. J. 2005 11 4458, and refs cited therein.
51. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
52. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell, Oxford, 2004.
53. H. Bergna and W. O. Roberts, ColloidalSilica: Fundamentals and applications, Taylor & Francis (CRC), Boca Raton, FL, 2006, pp. 499–501 and 575–578.
54. J. Fan S. R. Raghavan X.-Y. Yu S. A. Khan P. S. Fedkiw J. Hou G. L. Baker Solid State Ionics 1998 111 117.