Bioinspired heme, heme/nonheme diiron, heme/copper, and inorganic NOx chemistry: ·NO (g) oxidation, peroxynitrite-metal chemistry, and ·;NO (g) reductive coupling

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 14, 2010, Pages 6267-6282

  Schopfer, Mark P ^a   Wang, Jun ^a   Karlin, Kenneth D ^a,b  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; HEME; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DIOXYGENASE; OXYGENASE; PEROXYNITROUS ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

COPPER; HEME; MODELS, MOLECULAR; NITRIC OXIDE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGENASES; PEROXYNITROUS ACID;

EID: 77955438964     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic100033y     Document Type: Article

References (150)

1. Marietta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231-12234.
2. Crane, B. R. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1149-1154.
3. Zhu, Y.; Silverman, R. B. Biochemistry 2008, 47, 2231-2243.
4. Wasser, I. M.; de Vries, S.; Moënne-Loccoz, P.; Schröder, I.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 1201-1234.
5. Brenner, S.; Heyes, D. J.; Hay, S.; Hough, M. A.; Eady, R. R.; Hasnain, S. S.; Scrutton, N. S. J. Biol. Chem. 2009, 284, 25973-25983.
6. Lundberg, J. O.; Gladwin, M. T.; Ahluwalia, A.; Benjamin, N.; Bryan, N. S.; Butler, A.; Cabrales, P.; Fago, A.; Feelisch, M.; Ford, P. C.; Freeman, B. A.; Frenneaux, M.; Friedman, J.; Kelm, M.; Kevil, C. G.; Kim-Shapiro, D. B.; Kozlov, A. V.; Lancaster, J. R.; Lefer, D. J.; McColl, K.; McCurry, K.; Patel, R. P.; Petersson, J.; Rassaf, T.; Reutov, V. P.; Richter-Addo, G. B.; Schechter, A.; Shiva, S.; Tsuchiya, K.; van Faassen, E. E.; Webb, A. J.; Zuckerbraun, B. S.; Zweier, J. L.; Weitzberg, E. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 865-869.
7. Moller, J. K. S.; Skibsted, L. H. Chem. Rev. 2002, 102, 1167-1178.
8. Gladwin, M. T.; Grubina, R.; Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 157-167.
9. Kim-Shapiro, D. B.; Gladwin, M. T.; Patel, R. P.; Hogg, N. The Reaction between Nitrite and Hemoglobin: The Role of Nitrite in Hemoglobin-mediated Hypoxic Vasodilation. In The Smallest Biomolecules: Diatomics and their Interactions with Heme Proteins; Ghosh, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2008; pp 269-289.
10. Li, H.; Cui, H.; Kundu, T. K.; Alzawahra, W.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 2008, 283, 17855-17863.
11. Duranski, M. R.; Greer, J. J. M.; Dejam, A.; Jaganmohan, S.; Hogg, N.; Langsten, W.; Patel, R. P.; Yet, S. F.; Wang, X. D.; Kevil, C. G.; Gladwin, M. T.; Lefer, D. J. J. Clin. Invest. 2005, 115, 1232-1240.
12. Castello, P. R.; Woo, D. K.; Ball, K.; Wojcik, J.; Liu, L.; Poyton, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 2008, 105, 8203-8208.
13. Benamar, A.; Rolletschek, H.; Borisjuk, L.; Avelange-Macherel, M.-H.; Curien, G.; Mostefai, H. A.; Andriantsitohaina, R.; Macherel, D. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1777, 1268-1275.
14. Alzawahra, W. F.; Talukder, M. A. H.; Liu, X. P.; Samouilov, A.; Zweier, J. L. Am. J. Phys. 2008, 295, H499-H508.
15. Li, H. T.; Liu, X. P.; Cui, H. M.; Chen, Y. R.; Chen, Y. R.; Cardounel, A. J.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 2006, 281, 12546-12554.
16. Nitric Oxide, Biology and Pathobiology; Ignarro, L. J., Ed.; Academic Press: San Diego, 2000.
17. Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 484, 117-121.
18. Rose, M. J.; Mascharak, P. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 238-244.
19. Lim, C. H.; Dedon, P. C.; Deen, W. M. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2134-2147.
20. Cape, J. L.; Hurst, J. K. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 484, 190-196.
21. Miranda, K. M.; Nims, R. W.; Thomasa, D. D.; Espey, M. G.; Citrin, D.; Bartberger, M. D.; Paolocci, N.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 52-60.
22. Ouellet, H.; Lang, J.; Couture, M.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 2009, 48, 863-872.
23. Ulrich, V.; Kissner, R. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2079-2086.
24. Gunavdin, H.; Houk, K. N. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 894-898.
25. Lundberg, J. O.; Weitzberg, E.; Gladwin, M. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 156-167.
26. Shiva, S.; Wang, X.; Ringwood, L. A.; Xu, X.; Yuditskaya, S.; Annavajjhala, V.; Miyajima, H.; Hogg, N.; Harris, Z. L.; Gladwin, M. T. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 486-493.
27. Samuel, T. K.; Gitlin, J. D. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 452-453.
28. Gardner, P. R. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 247-266.
29. Ouellet, H.; Ouellet, Y.; Richard, C.; Labarre, M.; Wittenberg, B.; Wittenberg, J.; Guertin, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5902-5907.
30. Gardner, P. R.; Gardner, A. M.; Brashear, W. T.; Suzuki, T.; Hvitved, A. N.; Setchell, K. D. R.; Olson, J. S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 542.
31. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7493-7501.
32. Groves, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 5, 226-235.
33. Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L. Physiol. Rev. 2007, 87, 315-424.
34. Yukl, E. T.; de Vries, S.; Moënne-Loccoz, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7234-7235.
35. Herold, S.; Koppenol, W. H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 499-506.
36. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 923-935.
37. Ford, P. C.; Lorkovic, I. M. Chem. Rev. 2002, 102, 993-1017.
38. Mishra, S.; Meuwly, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2968-2982.
39. Schopfer, M. P.; Mondal, B.; Lee, D.-H.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11304-11305.
40. Ghiladi, R. A.; Kretzer, R. M.; Guzei, I.; Rheingold, A. L.; Neuhold, Y.-M.; Hatwell, K. R.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 5754-5767.
41. Kim, E.; Helton, M. E.; Wasser, I. M.; Karlin, K. D.; Lu, S.; Huang, H.-w.; Moënne-Loccoz, P.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Honecker, M.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3623-3628.
42. Su, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12979-12988.
43. Ullrich, V.; Kissner, R. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2079-2086.
44. Schopfer, F. J.; Baker, P. R. S.; Freeman, B. A. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 646-654.
45. Monteiro, H. P.; Arai, R. J.; Travassos, L. R. Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 843.
46. Roncaroli, F.; Videla, M.; Slep, L. D.; Olabe, J. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1903-1930.
47. Quint, P.; Reutzel, R.; Mikulski, R.; McKenna, R.; Silverman, D. N. Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 453.
48. MacMillan-Crow, L. A.; Crow, J. P.; Kerby, J. D.; Beckman, J. S.; Thompson, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 11853-11858.
49. Alvarez, B.; Demicheli, V.; Duran, R.; Trujillo, M.; Cervenansky, C.; Freeman, B. A.; Radi, R. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 813-822.
50. Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Chen, J.; Tsai, M.; Martin, J. C.; Smith, C. D.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biphys. 1992, 298, 431-437.
51. Macfadyen, A. J.; Reiter, C.; Zhuang, Y. X.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 223-229.
52. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932-948.
53. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5855-5859.
54. Sheng, X.; Homer, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13310-13320.
55. Newcomb, M.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.; Wasinger, E. C.; Chen, L.X.; Sligar, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8179-8184.
56. Bauer, G.; Chatgillaloglu, C.; Gebicki, J. L.; Gebicka, L.; Gescheidt, G.; Golding, B. T.; Goldstein, S.; Kaizer, J.; Merenyi, G.; Speier, G.; Wardman, P. Chimia 2008, 62, 704-712.
57. Clarkson, S. G.; Basolo, F. Inorg. Chem. 1973, 12, 1528-1534.
58. Kubota, M.; Phillips, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5637-5638.
59. Videla, M.; Roncaroli, F.; Slep, L. D.; Olabe, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 278-279.
60. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Narducci Sarjeant, A. A.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I.; Gaoutchenova, K.; Sundermeyer, J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6700-6701.
61. Park, G. Y.; Deepalatha, S.; Puiu, S. C.; Lee, D.-H.; Mondal, B.; Narducci Sarjeant, A. A.; del Rio, D.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 1301-1311.
62. Würtele, C.; Gaoutchenova, E.; Harms, K.; Holthausen, M. C.; Sundermeyer, J.; Schindler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3867-3869.
63. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Gaoutchenova, K.; Würtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82-85.
64. Ghosh, S.; Dey, A.; Usov, O. M.; Sun, Y.; Grigoryants, V. M.; Scholes, C. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10310-10311.
65. Usov, O. M.; Sun, Y.; Grigoryants, V. M.; Shapleigh, J. P.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13102-13111.
66. Wasbotten, I. H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15384-15385.
67. Fujisawa, K.; Tateda, A.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.; Paulat, F.; Praneeth, V. K. K.; Merkle, A.; Lehnert, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1205-1213.
68. Merkle, A. C.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 11504-11506.
69. Babich, O. A.; Gould, E. S. Res. Chem. Intermed. 2003, 29, 343-348.
70. Miyamoto, S.; Ronsein, G. E.; Correa, T. C.; Martinez, G. R.; Medeiros, M. H. G.; Mascio, P. D. Dalton Trans. 2009, 5720-5729.
71. Gupta, D.; Harish, B.; Kissner, R.; Koppenol, W. H. Dalton Trans. 2009, 5730-5736.
72. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2457-2470.
73. We have observed that if the ligand AN is changed to MeAN, with a methyl group input to the 2° central N atom, analogous chemistry leads to substantial amounts of nitrate; unpublished observations.
74. Zumft, W. G. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 533-616.
75. Poole, R. K. Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 176-180.
76. Zumft, W. G. Respiratory Nitric Oxide Reductases, NorB and NorZ, of the Heme-Copper Oxidase Type. In The Smallest Biomolecules: Diatomics and their Interactions with Heme Proteins; Ghosh, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2008; pp 327-353.
77. Moënne-Loccoz, P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 610-620.
78. Zumft, W. G. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 194-215.
79. Daiber, A.; Shoun, H.; Ulrich, V. Nitric Oxide Reductase (P450nor) from Fusarium oxysporum. In The Smallest Biomolecules: Diatomics and their Interactions with Heme Proteins; Ghosh, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2008; pp 354-377.
80. Daiber, A.; Shoun, H.; Ullrich, V. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 185-193.
81. Di Matteo, A.; Scandurra, F. M.; Testa, F.; Forte, E.; Sarti, P.; Brunori, M.; Giuffre, A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 4061-4068.
82. Silaghi-Dumitrescu, R.; Kurtz, D. M.; Ljungdahl, L. G.; Lanzilotta, W. N. Biochemistry 2005, 44, 6492-6501.
83. Silaghi-Dumitrescu, R.; Ng, K. Y.; Viswanathan, R.; Kurtz, D. M. Biochemistry 2005, 44, 3572-3579.
84. Kurtz, D. M., Jr. Dalton Trans. 2007, 4115-4121.
85. Gardner, A. M.; Helmick, R. A.; Gardner, P. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 8172-8177.
86. 2O Binding and Reduction. In Activation of Small Molecules: Organometallic and Bioinorganic Perspectives; Tolman, W. B., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2006; pp 43-79.
87. Arulsamy, N.; Bohle, D. S.; Imonigie, J. A.; Moore, R. C. Polyhedron 2007, 26, 4131-4145.
88. Arulsamy, N.; Bohle, D. S.; Imonigie, J. A.;Levine, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2371-2373.
89. Xu, N.; Campbell, A. L. O.; Powell, D. R.; Khandogin, J.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2460-2461.
90. Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Savory, C. J.; Segal, J. A.; Walter, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 809-810.
91. Meyer, C. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1364-1371.
92. Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Pickard, A.; Raithby, P. R.; Sheldrick, G. M.; Zuccaro, C. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 354-355.
93. Haymore, B. L.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3325-3327.
94. Eisenberg, R.; Meyer, C. D. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 26-34.
95. Hendriksen, D. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4662-4664.
96. MacNeil, J. H.; Berseth, P. A.; Bruner, E. L.; Perkins, T. L.; Wadia, Y.; Westwood, G.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1668-1675.
97. Arikawa, Y.; Asayama, T.; Moriguchi, Y.; Agari, S.; Onishi, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14160-14161.
98. McCarthy, M. R.; Crevier, T. J.; Bennett, B.; Dehestani, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12391-12392.
99. Watmough, N. J.; Field, S. J.; Hughes, R. J. L.; Richardson, D. J. Biochem. Soc. Trans. 2009, 037, 392-399.
100. Kim, E.; Chufan, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133.
101. Collman, J. P.; Decréau, R. A. Chem. Commun. 2008, 5065-5076.
102. Flock, U.; Lachmann, P.; Reimann, J.; Watmough, N. J.; Ädelroth, P. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 845-850.
103. Reimann, J.; Flock, U.; Lepp, H.; Honigmann, A.; Adelroth, P. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1767, 362-373.
104. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 240.
105. Praneeth, V. K. K.; Nather, C.; Peters, G.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2795-2811.
106. Lu, S.; Suharti; de Vries, S.; Moenne-Loccoz, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15332-15333.
107. Kumita, H.; Matsuura, K.; Hino, T.; Takahashi, S.; Hori, H.; Fukumori, Y.; Morishima, I.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2004, 279, 55247-55254.
108. Grönberg, K. L. C.; Watmough, N. J.; Thomson, A. J.; Richardson, D. J.; Field, S. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 17120-17125.
109. Martens, C. F.; Murthy, N. N.; Obias, H. V.; Karlin, K. D. Chem. Commun. 1996, 629-630.
110. Obias, H. V.; van Strijdonck, G. P. F.; Lee, D.-H.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9696-9697.
111. Wasser, I. M.; Martens, C. F.; Verani, C. N.; Rentschler, E.; Huang, H. W.; Moenne-Loccoz, P.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 651-662.
112. Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-4763.
113. Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543-555.
114. Wasser, I. M.; Huang, H. W.; Moenne-Loccoz, P.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3310-3320.
115. Hayashi, T.; Lin, M. T.; Ganesan, K.; Chen, Y.; Fee, J. A.; Gennis, R. B.; Moënne-Loccoz, P. Biochemistry 2009, 48, 883-890.
116. Collman, J. P.; Yang, Y.; Dey, A.; Decréau, R. A.; Ghosh, S.; Ohta, T.; Solomon, E. I. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15660-15665.
117. Collman, J. P.; Dey, A.; Yang, Y.; DecreÃÅau, R. A.; Ohta, T.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16498-16499.
118. Coliman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561-588.
119. These quotes or paraphrases come from physical scientists from other disciplines, commenting on "models" in scientific research: "sharpen the questions",
120. see http://www.gap-system.org/~history/Biographies/Karlin.html; "... so the system can be truly understood",
121. see http://www. goodreads.com/quotes/show/8414 http://goodreads.com/ quotes/show/8414.
122. Karlin, K. D. Science 1993, 261, 701-708.
123. Holm, R. H.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 2004, 104, 347-348.
124. Lee, Y.; Karlin, K. D. Highlights of Copper Protein Active-Site Structure/Reactivity and Synthetic Model Studies. In Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Metzler-Nolte, N., Kraatz, H.-B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2006; pp 363-395.
125. Lu, Y.; Yeung, N.; Sieracki, N.; Marshall, N. M. Nature 2009, 460, 855-862.
126. Yeung, N.; Lin, Y.-W.; Gao, Y.-G.; Zhao, X.; Russell, B. S.; Lei, L.; Miner, K. D.; Robinson, H.; Lu, Y. Nature 2009, 462, 1079-1082.
127. Lin, Y.-W.; Yeung, N.; Gao, Y.-G.; Miner, K. D.; Tian, S.; Robinson, H.; Lu, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 8581-8586.
128. Butland, G.; Spiro, S.; Watmough, N. J.; Richardson, D. J. J. Bacteriol. 2001, 183, 189-199.
129. Goldstein, S.; Merenyi, G.; Robert, K. P. Methods Enzymol. 2008, 455, 49-61.
130. Heinecke, J.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 235-247.
131. Chen, P.; Gorelsky, S. I.; Ghosh, S.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4132-4140.
132. Ohta, T.; Kitagawa, T.; Varotsis, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 3187-3190.
133. Pinakoulaki, E.; Ohta, T.; Soulimane, T.; Kitagawa, T.; Varotsis, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15161-15167.
134. Varotsis, C.; Ohta, T.; Kitagawa, T.; Soulimane, T.; Pinakoulaki, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2210-2214.
135. Brudvig, G. W.; Stevens, T. H.; Chan, S. I. Biochemistry 1980, 19, 5275-5285.
136. Pilet, E.; Nitschke, W.; Liebl, U.; Vos, M. H. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1767, 387-392.
137. Mason, M. G.; Nicholls, P.; Wilson, M. T.; Cooper, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 708-713.
138. Brunori, M.; Forte, E.; Arese, M.; Mastronicola, D.; Giuffre, A.; Sarti, P. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 1144-1154.
139. Pearce, L. L.; Bominaar, E. L.; Hill, B. C.; Peterson, J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52139-52145.
140. Cooper, C. E.; Mason, M. G.; Nicholls, P. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1777, 867-876.
141. Antunes, F.; Boveris, A.; Cadenas, E. Antioxid. Redox Signaling 2007, 9, 1569-1580.
142. Pearce, L. L.; Kanai, A. J.; Birder, L. A.; Pitt, B. R.; Peterson, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13556-13562.
143. Giuffre, A.; Forte, E.; Brunori, M.; Sarti, P. FEBS Lett. 2005, 579, 2528-2532.
144. Pinakoulaki, E.; Ohta, T.; Daskalakis, V.; Gialou, I.; Kitagawa, T.; Soulimane, T.; Varotsis, C. A. Biophys. J. 2005, 88, 391A-391A.
145. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 31-46.
146. Zhao, X.; Yeung, N.; Russell, B. S.; Garner, D. K.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6766-6767.
147. Collman, J. P.; Dey, A.; Decreau, R. A.; Yang, Y.; Hosseini, A.; Solomon, E. I.; Eberspacher, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9892-9896.
148. Chufán, E. E.; Mondal, B.; Gandhi, T.; Kim, E.; Rubie, N. D.; Moënne-Loccoz, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2007, 46, in press.
149. Wang, J.; Schopfer, M. P.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 450-451.
150. Wang, J.; Schopfer, M. P.; Puiu, S. C.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 1404-1419.