Direct detection of the oxygen rebound intermediates, ferryl Mb and NO 2, in the reaction of metmyoglobin with peroxynitrite

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 36, 2009, Pages 12979-12988

  Su, Jia ^a   Groves, John T ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL INJURY; CONCENTRATION OF; CYTOCHROME P450; DECOMPOSITION PRODUCTS; DEOXYMYOGLOBIN; DIRECT DETECTION; GEMINATE RECOMBINATION; HEME PROTEINS; HEMOPROTEINS; HORSE HEART MYOGLOBIN; KINETIC EVIDENCE; METMYOGLOBIN; OXIDIZING AGENTS; OXYGENASES; PEROXYNITRITES; PROTEIN DAMAGE; RADICAL PAIR; RATE CONSTANT K; REACTION MECHANISM; STOPPED-FLOW SPECTROPHOTOMETRY; SUBSTRATE HYDROXYLATION;

CELL MEMBRANES; NITRATION; NITRIC OXIDE; OXYGEN; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SPECTROPHOTOMETRY;

HEMOGLOBIN;

CARBON MONOXIDE; CYTOCHROME P450; FLUORESCEIN; HYDROGEN PEROXIDE; METMYOGLOBIN; MYOGLOBIN; NITRATE; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DIOXYGENASE; NITROGEN DIOXIDE; OXYGEN; OXYGENASE; PEROXYNITRITE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SUBSTRATE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; KINETICS; NITRATION; NITROSATION; SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; HORSES; KINETICS; METMYOGLOBIN; MODELS, MOLECULAR; MYOGLOBIN; NITROGEN DIOXIDE; OXYGEN; PEROXYNITROUS ACID; TYROSINE;

EID: 70349117355     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja902473r     Document Type: Article

References (74)

1. Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B. Annu. Rev. Physiol. 1989, 51, 857-878
2. Brunori, M. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 209-210.
3. Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Austin, R. H.; Chu, K.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2370-2374
4. Hendgen-Cotta, U. B.; Merx, M. W.; Shiva, S.; Schmitz, J.; Becher, S.; Klare, J. P.; Steinhoff, H. J.; Goedecke, A.; Schrader, J.; Gladwin, M. T.; Kelm, M.; Rassaf, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 10256-10261.
5. Cossins, A.; Berenbrink, M. Nature 2008, 454, 416-417.
6. Pacher, P. A.; Beckman, J. S.; Liaudet, L. Physiol. Rev. 2007, 87, 315-424.
7. Fraser, J.; de Mello, L. V.; Ward, D.; Rees, H. H.; Williams, D. R.; Fang, Y. C.; Brass, A.; Gracey, A. Y.; Cossins, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 2977-2981.
8. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620-1624.
9. Goldstein, S.; Merenyi, G. Methods Enzymol. 2008, 436, 49-61.
10. Marla, S. S.; Lee, J.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14243-14248
11. Denicola, A.; Souza, J. M.; Radi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3566-3571
12. Szabo, C.; Ischiropoulos, H.; Radi, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 662-680.
13. Groves, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 226-235
14. Bourassa, J. L.; Ives, E. P.; Marqueling, A. L.; Shimanovich, R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5142-5143
15. Herold, S.; Matsui, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4085-4086
16. Herold, S.; Shivashankar, K. Biochemistry 2003, 42, 14036-14046
17. Pietraforte, D.; Salzano, A. M.; Scorza, G.; Marino, G.; Minetti, M. Biochemistry 2001, 40, 15300-15309
18. Gebicka, L.; Didik, J. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 159-164.
19. Floris, R.; Piersma, S. R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767-775.
20. Furtmuller, P. G.; Jantschko, W.; Zederbauer, M.; Schwanninger, M.; Jakopitsch, C.; Herold, S.; Koppenol, W. H.; Obinger, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 337, 944-954.
21. Batthyany, C.; Souza, J. M.; Duran, R.; Cassina, A.; Cervenansky, C.; Radi, R. Biochemistry 2005, 44, 8038-8046.
22. Cassina, A. M.; Hodara, R.; Souza, J. M.; Thomson, L.; Castro, L.; Ischiropoulos, H.; Freeman, B. A.; Radi, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21409-21415.
23. Marechal, A.; Mattioli, T. A.; Stuehr, D. J.; Santolini, J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 14101-14112.
24. Daiber, A.; Herold, S.; Schoneich, C.; Namgaladze, D.; Peterson, J. A.; Ullrich, V. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6729-6739.
25. Herold, S.; Fago, A.; Weber, R. E.; Dewilde, S.; Moens, L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 22841-22847.
26. Herold, S.; Kalinga, S.; Matsui, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6945-6955
27. Herold, S.; Shivashankar, K.; Mehl, M. Biochemistry 2002, 41, 13460-13472
28. Herold, S.; Exner, M.; Nauser, T. Biochemistry 2001, 40, 3385-3395
29. Doyle, M. P.; Hoekstra, J. W. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 351-358.
30. Goldstein, S.; Merenyi, G.; Samuni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15694-15701
31. Olson, J. S.; Foley, E. W.; Rogge, C.; Tsai, A. L.; Doyle, M. P.; Lemon, D. D. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 685-697.
32. Gardner, P. R.; Gardner, A. M.; Brashear, W. T.; Suzuki, T.; Hvitved, A. N.; Setchell, K. D. R.; Olson, J. S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 542-550.
33. Groves, J. T.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9578-9579.
34. Shimanovich, R.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 307-317
35. Lee, J. B.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7493-7501.
36. Lee, J. B.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6053-6061.
37. Shimanovich, R.; Hannah, S.; Lynch, V.; Gerasimchuk, N.; Mody, T. D.; Magda, D.; Sessler, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3613-3614
38. Stern, M. K.; Jensen, M. P.; Kramer, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8735-8736.
39. Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13310-13320.
40. Austin, R. H.; Beeson, K. W.; Eisenstein, L.; Frauenfelder, H.; Gunsalus, I. C. Biochemistry 1975, 14, 5355-5373.
41. Jongeward, K. A.; Magde, D.; Taube, D. J.; Marsters, J. C.; Traylor, T. G.; Sharma, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 380-387.
42. Lardinois, O. M.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 2004, 43, 4601-4610.
43. KrogerOhlsen, M.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 668-676.
44. Herold, S.; Rehmann, F. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 543-555
45. Exner, M.; Herold, S. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 287-293
46. Shimanovich, R. Ph.D. Thesis, Princeton University, 2003.
47. Jiang, Q.; Hurst, J. K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32767-32772
48. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574
49. Copeland, D. M.; SoareS, A. S.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1413-1425.
50. Laverman, L. E.; Wanat, A.; Oszajca, J.; Stochel, G.; Ford, P. C.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 285-293
51. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5855-5859.
52. Matsui, T.; Ozaki, S.; Liong, E.; Phillips, G. N., Jr.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2838-2844
53. Olson, J. S.; Phillips, G. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17593-17596.
54. Schoenborn, B. P.; Watson, H. C.; Kendrew, J. C. Nature 1965, 207, 28-&.
55. Oelkers, A. B.; Scatena, L. F.; Tyler, D. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5353-5360.
56. Oelkers, A. B.; Tyler, D. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1386-1390.
57. Goldbeck, R. A.; Bhaskaran, S.; Ortega, C.; Mendoza, J. L.; Olson, J. S.; Soman, J.; Kliger, D. S.; Esquerra, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1254-1259.
58. Ionascu, D.; Gruia, F.; Ye, X.; Yu, A.; Rosca, F.; Beck, C.; Demidov, A.; Olson, J. S.; Champion, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16921-16934.
59. Nutt, D. R.; Meuwly, M. Biophys. J. 2006, 90, 1191-1201.
60. Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Fenimore, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 8615-8617.
61. Makinen, M. W.; Schichman, S. A.; Hill, S. C.; Gray, H. B. Science 1983, 222, 929-931.
62. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1719-1725.
63. Austin, R. N.; Luddy, K.; Erickson, K.; Pender-Cudlip, M.; Bertrand, E.; Deng, D.; Buzdygon, R. S.; van Beilen, J. B.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5232-5234.
64. Richeson, C. E.; Mulder, P.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7211-7219.
65. Mammen, P. P.; White, J.; McGrath, A. J.; Kanatous, S. B.; Horton, J. W.; Garry, D. J. Circulation 2003, 108, 291-291
66. Brunori, M.; Giuffre, A.; Nienhaus, K.; Nienhaus, G. U.; Scandurra, F. M.; Vallone, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8483-8488.
67. Ascenzi, P.; Bocedi, A.; Bolognesi, M.; Fabozzi, G.; Milani, M.; Visca, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 339, 450-456.
68. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 923-935.
69. Crespo, A.; Marti, M. A.; Kalko, S. G.; Morreale, A.; Orozco, M.; Gelpi, J. L.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4433-4444.
70. Saha, A.; Goldstein, S.; Cabelli, D.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 653-659
71. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Cueto, R.; Pryor, W. A. Methods Enzymol. 1996, 269, 285-296
72. Koppenol, W. H.; Kissner, R.; Beckman, J. S. Methods Enzymol. 1996, 269, 296-302.
73. Kissner, R.; Koppenol, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 234-239.
74. Rossifanelli, A.; Antonini, E.; Caputo, A. Adv. Protein Chem. 1964, 19, 73-222.