Mechanistic aspects of the reactions of nitric oxide with transition-metal complexes

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 993-1017

  Ford, Peter C ^a   Lorkovic, Ivan M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILES; HEME PROTEINS; METAL NITROSYL; METALLOPORPHYRINS; NITRIC OXIDE; TRANSITION METAL COMPLEXES;

CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; OXIDES; PHYSICAL PROPERTIES; PORPHYRINS; PROTEINS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

LIGAND; METALLOPORPHYRIN; NITRIC OXIDE; TRANSITION ELEMENT;

CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; NITRIC OXIDE; OXIDATION-REDUCTION; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 0036525942     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0000271     Document Type: Article

References (341)

1. (a) Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109.
2. (b) Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. Chem. Eng. News 1993, 71 (10), 26.
3. (c) Butler, A. R.; Williams, D. L. Chem. Soc. Rev. 1993, 233.
4. (d) Methods in Nitric Oxide Research; Feelisch M., Stamler, J. S., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, England, 1996 and references therein.
5. (e) Wink, D. A.; Hanbauer, I.; Grisham, M. B.; Laval, F.; Nims, R. W.; Laval, J.; Cook, J.; Pacelli, R.; Liebmann, J.; Krishna, M.; Ford, P. C.; Mitchell, J. B. Curr. Top. Cell. Regul. 1996, 34, 159.
6. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology; Ignarro, L. J., Ed.; Academic Press: San Diego, 2000.
7. Schwartz, S. E.; White, W. H. Trace Atmospheric Constitutents. Properties, Transformation and Fates; J. Wiley & Sons: New York, 1983.
8. Nitric Oxide and Infection; Fang, F. C., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
9. (a) Traylor, T. G.; Sharma, V. S. Biochemistry 1992, 31, 2847.
10. (b) Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828.
11. (a) Kim, S.; Deinum, G.; Gardner, M. T.; Marletta, M. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8769 and references therein.
12. (b) Burstyn, J. N.; Yu, A. E.; Dierks, E. A.; Hawkins, B. K.; Dawson, J. H. Biochemistry 1995, 34, 5896.
13. (a) Minamiyama, Y.; Takemura, S.; Imaoka, S.; Funae, Y.; Tanimoto, Y.; Inoue, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 1479.
14. (b) Cleeter, M. W. J.; Cooper, J. M.; Darley-Usmar, V. M.; Moncada, S.; Scapira, A. H. V. FEBS Lett. 1994, 345, 50.
15. (a) Noguchi, T.; Hoshino, M.; Tsujimura, M.; Odaka, M.; Inoue, Y.; Endo, I. Biochemistry 1996, 35, 16777.
16. (b) Odaka, M.; Fujii, K.; Hoshino, M.; Noguchi, T.; Tsujimura, M.; Nagashima, S.; Yohda, M.; Nagamune, T.; Inoue, Y.; Endo, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3785.
17. (c) Tsujimura, M.; Dohmae, N.; Odaka, M.; Chijimatsu, M.; Takio, K.; Yohda, M.; Hoshino, M.; Nagashima, S.; Endo, I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 29454.
18. Brown, G. C. Eur. J. Biochem. 1995, 232, 188.
19. Abu-Soud, H. M.; Khassawneh, M. Y.; Sohn, J.-T.; Murray, P.; Haxhiu, M. A.; Hazen, S. L. Biochemistry 2001 40, 11866.
20. (a) Ribiero, J. M. C.; Hazzard, J. M. H.; Nussenzveig, R. H.; Champagne, D. E.; Walker, F. A. Science 1993, 260, 539.
21. (b) Walker, F. A.; Ribiero, J. M. C.; Monfort, W. R. Metal Ions in the Biological System; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; M. Dekker: New York, 1998; Vol. 36, p 621.
22. (a) Tayeh, M. A.; Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19654.
23. (b) Abu-Soud, H. M.; Ichimori, K.; Nakazawa, H.; Stuehr, D. J. Biochemistry 2001, 40, 6876.
24. (c) Stuehr, D.; Pou, S.; Rosen, G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 14533 and references therein.
25. Malinski, T.; Czuchajowski, C. Methods in Nitric Oxide Research; Feelisch M., Stamler, J. S., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, England, 1996; Chapter 22.
26. (a) Eisenberg, R.; Meyer, C. D. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 26.
27. (b) McCleverty, J. A. Chem. Rev. 1979, 79, 53.
28. (c) Bottomley, F. React. Coord. Ligands 1989, 2, 115.
29. (d) Fanning, J. C. Coord. Chem. Rev. 1991, 110, 235.
30. (e) Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P. Metal Nitrosyls; Oxford University Press: New York, 1992.
31. (f) Westcott, B. L.; Enemark, J. H. In Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; Solomon, E. I., Lever, A. B. P., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 2, p 403.
32. (g) Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 4, Chapter 33.
33. (h) Greenwood, N. N. Earnshaw Chemistry of the Elements; Pergamon Press: Oxford, 1993: p 508.
34. (i) Mingos, D. M. P.; Sherman, D. J. Adv. Inorg. Chem. 1989, 34, 293.
35. (j) Bonner, F. T.; Stedman, G. Methods in Nitric Oxide Research; Feelisch M., Stamler, J. S., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, England, 1996; Chapter 1.
36. Laane, J.; Ohlsen, J. R. Prog. Inorg. Chem. 1980, 27, 465.
37. Lorkovic, I. Unpublished observations.
38. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1993.
39. Dkhissi, A.; Soulard, P.; Perrin, A.; Lacome, N. J. Mol. Spectrosc. 1997, 183, 12.
40. Forte, E.; Van Den Bergh, H. Chem. Phys. 1978, 30, 325.
41. Scott, R. L. Mol. Phys. 1966, 11, 399.
42. (a) McKellar, A. R. W.; Watson, J. K. G.; Howard, B. J. Mol. Phys. 1995, 86, 273.
43. (b) Kukolich, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4715.
44. Dinerman, C. E.; Ewing, G. E. J. Chem. Phys. 1970, 53, 626.
45. Billingsley, J.; Callear, A. B. Trans. Faraday Soc. 1970, 67, 589.
46. (a) Dean, J. A. Lange's Handbook of Chemistry, 13th ed.; McGraw-Hill Book Company: New York, 1985.
47. (b) Armor, J. N. J. Chem. Eng. Data 1974, 19, 84.
48. (c) IUPAC Solubility Series: Oxides of Nitrogen; Young, C. L., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1983.
49. (a) Gally, J. A.; Montague, P. R.; Reeke, G. N.; Edelman, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3547.
50. (b) Lancaster, J. R., Jr. Nitric Oxide, Biol. Chem. 1997, 1, 18.
51. Stanbury, D. M. Adv. Inorg. Chem. 1989, 33, 69.
52. Lee, K. Y.; Kuchynka, D. J.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 4196.
53. (a) Fukuto, J. M.; Hobbs, A. J.; Ignarro, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 707.
54. (b) Schmidt, H. H. H. W.; Hofmann, H.; Schindler, U.; Shutenko, Z. S.; Cunningham, D. D.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14492.
55. (c) DeMastter, E. G.; Redfern, B.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 20007.
56. (d) Hughes, M. N. Biochim. Biophys. Acta-Bioenergetics 1999, 1411, 263.
57. (e) Chazotte-Aubert, L.; Oikawa, S.; Gilibert, I.; Bianchini, F.; Kawanishi, S.; Ohshima, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 20909.
58. (f) Ellis, A.; Li, C.; Rand, M. J. Br. J. Pharm 2000, 129, 315.
59. (g) Xu, Y. P.; Alavanja, M. M.; Johnson, V. L.; Yasaki, G.; King, S. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4265.
60. (h) Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Yamada, K.; Krishna, M.; Ludwick, N.; Kim, S.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1720.
61. (i) Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2194.
62. (j) Fukuto, J. M. Private communication.
63. Wayland, B. B.; Olson, L. W J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6037.
64. Ohlsen, J. R.; Laane, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6948.
65. (a) Hughes, E. E. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1531.
66. (b) Norton, J. R.; Collman, J. P.; Dolcetti, G.; Robinson, W. T. Inorg. Chem. 1972, 11, 382.
67. (c) Bonner, F. T.; Pearsall, K. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 1973.
68. (d) Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Sheidt, W. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 100.
69. (e) Lorkovic, I.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 632.
70. Shaw, A. W.; Vosper, A. J. J. Chem. Soc. A 1971, 1592.
71. Davis, K. M.; Wink, D. A.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5473 and references therein.
72. (a) Fitzhugh, A. L.; Keefer, L. K. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 1463-1469.
73. (b) Keefer, L. K. Pharm. News 2000, 7, 27.
74. (a) Enemark, J. H.; Feltham, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5002.
75. (b) Feltham, R. D.; Enemark, J. H. Top. Stereochem. 1981, 12, 155.
76. (a) Fomitchev, D. V.; Furlani, T. R.; Coppens, P. Inorg. Chem. 1998, 37 1519.
77. (b) Fomitchev, D. V.; Novozhilova, I.; Coppens, P. Tetrahedron 2000, 56, 6813.
78. (c) Cheng, L.; Novozhilova, I.; Kim, C.; Kovalevsky, A.; Bagley, K. A.; Coppens, P.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7142.
79. (d) Fomitchev, D. V.; Coppens, P.; Li, T. S.; Bagley, K. A.; Chen, L.; Richter-Addo, G. Chem. Commun. 1999, 2013.
80. (a) Carducci, M. D.; Pressprich, M. R.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2669.
81. (b) Kim, C.; Novozhilova, I.; Goodman, M. S.; Bagley, K. A.; Coppens, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 5791.
82. Scheidt, W. R.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8281.
83. Piciulo, P. L.; Rupprecht, G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5293.
84. (a) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J.; Hatano, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3191.
85. (b) Scheidt, W. R.; Duval, H. F.; Neal, T.; Ellison, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4651.
86. (c) Scheidt, W. R.; Hatano, K.; Rupprecht, G. A.; Piciulo, P. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 292.
87. (a) Scheidt, W. R.; Frisse, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 17.
88. (b) Scheidt, W. R.; Brinegar, A. C.; Ferro, E. B.; Kerner, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7315.
89. Nasri, H.; Haller, K. J.; Wang, Y.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3459.
90. Deatherage, J. F.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1979, 134, 401.
91. (a) Scheidt, W. R.; Piciulo, L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1913.
92. (b) Nasri, H.; Ellison, M. K.; Chen, S.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6274.
93. (c) Scheidt, W. R.; Ellison, M. K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 350.
94. Richter-Addo, G. B.; Wheeler, R. A.; Hixson, C. A.; Chen, L.; Khan, M. A.; Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6314.
95. (a) Mingos, D. M. P.; Sherman, D. J. Adv. Inorg. Chem. 1989, 34, 293.
96. (b) Manoharan, P. T.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1966, 5, 823.
97. (c) Collman, J. P.; Farnham, P.; Dolcetti, G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1788.
98. Hoffmann, R.; Chen, M. M. L.; Elian, M.; Rossi, A. R.; Mingos, D. M. P. Inorg. Chem. 1974, 13, 2666.
99. (a) Dierks, E. A.; Hu, S.; Vogel, K. M.; Yu, A. E.; Sprio, T. G.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7316.
100. (b) Reynolds, M. F.; Burstyn, J. N. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology; Ignarro, L. J., Ed.: Academic Press: San Diego, 2000, Chapter 25.
101. (a) Kini, A. D.; Washington, J.; Kubiak, C. P.; Morimoto, B. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6904.
102. (b) Richter-Addo, G. B.; Hodge, S. J.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Ma, T.; Van Caemelbecke, E.; Guo, N.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 6530.
103. (c) Kadish, K. M.; Mu, X. H.; Lin, X. Q. Inorg. Chem. 1988, 27, 1489.
104. (d) Citra, A.; Andrews, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11897.
105. (e) Wang, X.; Zhou, M.; Andrews, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10104.
106. (f) Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 4720-4725.
107. Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 1031.
108. Wayland, B. B.; Olson, L. W.; Siddiqui, Z. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 94.
109. Hoffman, B. M.; Weschler, C. J.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5473.
110. Konishi, S.; Hoshino, M.; Imamura, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1412.
111. Hoshino, M.; Konishi, S. Chem. Phys. Lett. 1982, 86, 228.
112. Wayland, B. B.; Olson, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 95, 6037.
113. Kon, H. Biochim. Biophys. Acta 1975, 379, 103.
114. Yoshimura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2819.
115. Palmer, G. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, Chapter 6.
116. Kon, H.; Kataoka, N. Biochemistry 1969, 8, 4757.
117. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.
118. Gouterman, M. in The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York 1978; Vol. III, Chapter 1.
119. (a) Gorelski, S. I.; da Silva, S. C.; Lever, A. B. P.; Franco, D. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 698.
120. (b) Gomes, C. U.; Davanzo, C. U.; da Silva, S. C.; Franco, D. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 601.
121. (c) McGarvey, B. R.; Ferro, A. A.; Tfouni, E.; Bezerra, C. W.; Bagatin, I.; Franco, D. W. Inorg. Chem. 2000, 39, 3577.
122. (d) Tfouni, E.; Krieger, M.; McGarvey, B. R.; Franco, D. W. submitted, Private communication from E. Tfouni.
123. (a) Armor, J. N.; Scheidegger, H. A.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5928.
124. (b) Armor, J. N.; Pell, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7625.
125. (a) Works, C. F.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7592.
126. (b) Works, C. F. Ph.D. Dissertation, University of California at Santa Barbara 2001.
127. (a) Moore, E. G.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2788.
128. (b) Tamura, M.; Kobayashi, K.; Hayashi, K. FEBS Lett. 1978, 88, 124.
129. (c) Rose, E. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2866.
130. (d) Hoshino, M.; Laverman, L.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 75 and references therein.
131. (a) Laverman, L. E.; Ford, P. C. Chem. Commun. 1999, 1843.
132. (b) Laverman, L. E.; Hoshino, M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12663.
133. (c) Laverman, L. E.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11614.
134. Hoshino, M.; Ozawa, K.; Seki, H.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9568.
135. Laverman, L. E.; Wanat, A.; Oszajca, J.; Stochel, G.; Ford, P. C.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 285.
136. (a) Abu-Soud, H. M.; Ichimori, K.; Presta, A.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17379.
137. (b) Scheele, J. S.; Bruner, E.; Kharitonov, V. G.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Masters, B. S.; Sharma, V. S.; Magde, D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13105.
138. Andersen, J. F.; Ding, X. D.; Balfour, C.; Shokhireva, T. K.; Champagne, D. E.; Walker, F. A.; Montfort, W. R. Biochemistry 2000, 39, 10118.
139. (a) Olson, J. S.; Phillips, G. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17593.
140. (b) Ikeda-Saito, M.; Dou, Y.; Yonetani, T.; Olson, J. S.; Li, T.; Regan, R.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6855.
141. (a) Sharma, V. S.; Magde, D. Methods-Comput. Methods Enzymol. 1999, 19, 494.
142. (b) Kharitonov, V. G.; Russwurm, M.; Madge, D.; Sharma, V. S.; Koesling, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 239, 284.
143. Takano, T.; Kallai, O. B.; Swanson, R.; Dickerson, R. E. J. Biol. Chem. 1973, 248, 5244
144. Bellamy, T. C.; Garthwaite, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4287.
145. (a) Bohle, D. S.; Hung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9584.
146. (b) Bohle, D. S.; Debrunner, P.; Fitzgerald, J. P.; Hansert, B.; Hung, C.-H.; Thomson, A. J. Chem. Commun. 1997, 91.
147. Ostrich, I. J.; Gordon, L.; Dodge, H. W.; Hunt, J. P. Inorg. Chem. 1980, 19, 619.
148. Schneppensieper, T.; Zahl, A.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1678.
149. (a) Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Austin, R. H.; Chu, K.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2001, 98, 2370.
150. (b) Cao, W.; Christian, J. F.; Champion, P. M.; Rosca, F.; Sage, J. T. Biochemistry 2001, 40, 5728.
151. Hoshino, M.; Kogure, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5478.
152. Hoshino, M.; Nagashima, Y.; Seki, H.; De Leo, M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 2464.
153. Traylor, T. G.; Luo, J.; Simon, J. A.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4340.
154. Caldin, E. Fast Reactions in Solution; J. Wiley and Sons: New York, 1964.
155. Glasstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. The Theory of Rate Processes; McGraw-Hill: New York, 1941.
156. Barley, M. H.; Takeuchi, K. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5876.
157. (a) Swinehart, J. H. Coord. Chem. Rev. 1967, 2, 385.
158. (b) Swinehart, J. H.; Rock, P. A. Inorg. Chem. 1966, 5, 573.
159. (c) Olabe, J. A.; Gentil, L. A.; Rigotti, G.; Navaza, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4297.
160. (d) Baraldo, L. M.; Bessega, M. A.; Rigotti, G. E.; Olabe, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 5890.
161. (a) Chen, Y.; Lin, F.-T.; Shepherd, R. E. Inorg. Chem. 1999, 38, 973, and references therein.
162. (b) Reed, C. A.; Roper, W. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1243.
163. (c) Maciejowska, I.; Stasicka, Z.; Stochel, Z.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3643.
164. (d) Douglas, P. G.; Feltham, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5254.
165. (e) Toma, H. E.; Silva, D. de O.; Saika, J. J. J. Chem. Res. 1996, 456.
166. (a) Ford, P. C.; Rokicki, A. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 139.
167. (b) Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 335.
168. Baran, E. J.; Muller, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 890.
169. (a) Butler, A. R.; Calsy-Harrison, A. M.; Glidewell, C.; Sorensen, P. E. Polyhedron 1988, 7, 1197.
170. (b) Szacilowski, K.; Stochel, G.; Stasicka, Z.; Kisch, H. New J. Chem. 1997, 21, 893.
171. Kruszyna, H.; Kruszyna, R.; Rochelle, L. G.; Smith, R. P.; Wilcox, D. E. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 95.
172. (a) Maciejowska, I.; Stasicka, Z.; Stochel, G.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3643.
173. (b) Katz, N. E.; Blesa, M. A.; Olabe, J. A.; Aymonino, P. J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 581.
174. (a) Kathò, Á.; Bodi, Z.; Dozsa, L.; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1984, 83, 145.
175. (b) Dozsa, L.; Kormos, V.; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1984, 82 (1), 69.
176. Kathò, Á.; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 99.
177. Chevalier, A. A.; Gentil, L. A.; Amorebieta, V. T.; Gutiérrez, M. M.; Olabe, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11238.
178. March, J. Advanced Organic Chemistry; John Wiley and Sons: New York, 1992.
179. Beck, W.; Smedal, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 253.
180. Bowden, W. L.; Little, William, F.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4340.
181. Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 4720.
182. (a) Keilin, D.; Hartree, E. F. Nature 1937, 139, 548.
183. (b) Ehrenberg, A.; Szczepkowski, T. W. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1684.
184. Gwost, D.; Caulton, K. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 64.
185. Gwost, D.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 2095.
186. (d) Yoshimura, T.; Suzuki, S.; Nakahara, A.; Iwasaki, H.; Masuko, M.; Matsubara, T. Biochemistry 1986, 25, 2436.
187. (a) Chien, J. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2166.
188. (b) Addison, A. W.; Stephanos, J. J. Biochemistry 1986, 25, 4104.
189. (c) Rogers, K. R.; Lukat-Rogers, G. S. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 642.
190. Hoshino, M.; Maeda, M.; Konishi, R.; Seki, H.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5702.
191. Reichenbach, G.; Sabatini, S.; Palombari, R.; Palmerini, C. A. Nitric Oxide 2001 5, 395.
192. Fernandez, B.; Ford, P. C. Studies in progress.
193. Grundy, K. R.; Reed, C. A.; Ropers, W. R. Chem. Commun. 1971, 1501.
194. Wilson, R. B.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 336.
195. (a) Enemark, J. H.; Feltham, R. D.; Rikker-Nappier, J.; Bizot, K. F. Inorg. Chem. 1975, 14, 624.
196. (b) Stevens, R. E.; Guettler, R. D.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 451.
197. (c) Legzdins, P.; Nurse, C. R.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3727.
198. Sharp, W. B.; Legzdins, P.; Patric, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8144.
199. (a) Lançon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2042.
200. (b) Liu, Y. M.; Desilva, C.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1997, 258, 247.
201. (c) Liu, Y.; Ryan, M. D. J. Electroanal. Chem. 1994, 368, 201.
202. (a) Bayachou, M.; Lin, R.; Cho, W.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 102, 9888.
203. (b) Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2393.
204. Tovrog, B. S.; Diamond, S. E.; Mares, F.; Szalkiewicz, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3522.
205. (a) Wink, D. A.; Mitchell, J. B. Free Radical Biol. Med. 1998, 25, 434.
206. (b) Wink, D. A.; Hanbauer, I.; Krishna, M. C.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Mitchell, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 9813.
207. (c) Kagan, V. E.; Kozlov, A. V.; Tyurina, Y. Y.; Shvedova, A. A.; Yalowich, J. C. Antioxid. Redox Signaling 2001, 3, 189.
208. (a) Bettridge, D. J. Metab.: Clin. Exp. 2000, 49, 3.
209. (b) Sies, H. Dev. Cardiovasc. Med. 2000, 224, 1.
210. Sies, H. Peroxidases in Chemistry and Biology; Everse, J., Everse, K. E., Grisham, M. B., Eds.; CRC Press: Boston, 1991.
211. -1. (a) Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195.
212. (b) Goldstein, S.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1995, 34, 4041.
213. (c) Kissner, R.; Nauser, T.; Bougnon, P.; Lye, P. G.; Koppenol, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1285.
214. (a) Wink, D. A.; Darbyshire, J. F.; Nims, R. W.; Saveedra, J. F.; Ford, P. C. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 23.
215. (b) Awad, H. H.; Stanbury, D. M. Int. J. Chem. Kinet. 1993, 25, 375.
216. (a) Ford, P. C.; Wink, D. A.; Stanbury, D. M. FEBS Lett. 1993, 326 1.
217. (b) Thomas, D. D.; Liu, X.; Kantrow, S. P.; Lancaster, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2001, 98, 355.
218. Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology; Ignarro, L. J., Ed.; Academic Press: San Diego, 2000; Chapter 3 and references therein.
219. (b) Wink, D. A.; Kasprzak, K. S.; Maragos, C. M.; Elsepuru, R. K.; Misra, M.; Dunams, T. M.; Cebula, T. A.; Koch, W. H.; Andrews, A. W.; Allen, J. S.; Keefer, L. K. Science 1991, 254, 1001.
220. (c) Nguyen, T.; Brunson, D.; Crespi, C. L.; Penman, B. W.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1992, 89, 3030.
221. (d) deRojas-Walker, T.; Tamir, S.; Ji, H.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 473.
222. (a) Lewis, R. S.; Deen, W. M. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 568.
223. (b) Pires, M.; Ross, D. S.; Rossi, M. J. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 1207.
224. (c) Kharitonov, V. G.; Sundquist, A. R.; Sharma, V. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5881.
225. (d) Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12078.
226. (a) Radi, R.; Denicola, A.; Ferrer-Sueta, G.; Rubbo, H. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology; Ignarro, L. J., Ed.; Academic Press: San Diego, 2000; Chapter 4 and references therein.
227. (b) Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1990, 87, 1620.
228. Nottingham, W. C.; Sutter, J. R. Int. J. Chem. Kinet. 1989, 18, 1289.
229. Liu, X.; Miller, Mark J. S.; Joshi, M. S.; Thomas, D. D.; Lancaster, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2175.
230. (a) Doyle, M. P.; Hoekstra, J. W. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 351.
231. (b) Feelisch, M. Cardiovas. Pharmacol. 1991, 17, S25.
232. (a) Andersen, H. J.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1741.
233. (b) Bruun-Jensen, L.; Skibsted, L. H. Meat Sci. 1996, 44, 145.
234. (a) Greenberg, S. S.; Xie, J.; Zatariarn, J. M.; Kapusta, D. R.; Miller, M. J. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 257.
235. (b) Brouwer, M.; Chamulitrat, W.; Ferruzzi, G.; Sauls, D. L.; Weinberg, J. B. Blood 1996, 88, 1857.
236. (c) Kruszyna, H.; Magyar, J. S.; Rochelle, L. G.; Russell, M. A.; Smith, R. P.; Wilcox, D. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 665.
237. (a) Wolak, M.; Stochel, G.; Hamza, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 2018.
238. (b) Zheng, D.; Birke, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4637.
239. (c) Wolak, M.; Zahl, A.; Schneppensieper, T.; Stochel, G.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9780.
240. (a) Gorren, A. C. F.; de Boer, E.; Wever, R. Biochim. Biophys. Acta 1987, 916, 38.
241. (b) Torres, J.; Wilson, M. T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 310.
242. (a) Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman & Hall, Inc.: New York, 1993.
243. (b) Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951.
244. (c) Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Gengenbach, A. J.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 763.
245. Firth, R. A.; Hill, H. A. O.; Pratt, J. M.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. A 1969, 381.
246. Tran, D.; Shelton, B. W.; White, Al. H.; Laverman, L. E.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998 37, 2505.
247. Lei, Y.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003.
248. Wolfe, S. K.; Swinehart, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003.
249. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891.
250. Environmental Catalysis; Armor, J. M., Ed.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1994; Vol. 552.
251. (a) Berthelot, M. Compt. Rend. 1891, 112, 1243 (as cited in ref 130b).
252. (b) Griffith, W. P.; Lewis, J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1959, 1775.
253. (c) Booth, G.; Chatt, J. J. Chem. Soc. 1962, 2099.
254. (d) Feltham, R. D.; Carriel, J. T. Inorg. Chem. 1964, 3, 121.
255. (a) Hughes, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1126.
256. (b) Gans, P. J. Chem. Soc. A 1967, 943.
257. (c) Rossi, M.; Sacco, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 694.
258. (d) Gargano, M.; Giannocaro, P.; Rossi, M.; Sacco, A.; Vasapollo, G. Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 1279.
259. (e) Gwost, D.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 414.
260. Carrondo, M. A. A. F. de C. T.; Rudolf, P. R.; Skapski, A. C.; Thornback, J. R.; Wilkinson, G. Inorg. Chim. Acta 1977, 24, L95.
261. (a) Werner, A.; Karrer, P. Helv. Chim. Acta 1918, 1, 54.
262. (b) Feltham, R. D. Inorg. Chem. 1964, 3, 1038.
263. (c) Hoskins, B. F.; Whillans, F. D.; Dale, D. H.; Hodgkin, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 69.
264. Gans, P. J. Chem. Soc. A 1967, 943.
265. Gwost, D.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 414.
266. Miki, E. Chem. Lett. 1980, 835.
267. (b) Miki, E.; Ishimaru, K.; Mizumachi, K.; Ishimori, T.; Tanaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 962.
268. (a) Ruggiero, C. E.; Carrier, S. M.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 895.
269. (b) Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11408.
270. Mahapatra, S. M.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1625.
271. (a) Komeda, N.; Nagao, H.; Kushi, Y.; Adachi, G.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 581.
272. (b) Tanaka, K.; Komeda, N.; Matsui, T. Inorg. Chem. 1991, 30, 3282.
273. (a) Franz, K. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9034.
274. (b) Franz, K. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10504.
275. Miranda, K. M.; Bu, X.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 4838.
276. (a) Kadish, K. M.; Adamian, V. A.; Caemelbecke, E. V.; Tan, Z.; Tagliatesta, P.; Bianco, P.; Boschi, T.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1343.
277. (b) Bohle, D. S.; Goodson, P. A.; Smith, B. D. Polyhedron 1996, 15, 3147.
278. (c) Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2045.
279. (d) Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 3453.
280. (f) Hodge, S. J.; Wang, L.-S.; Khan, M. A.; Young, V. G.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2283.
281. (g) Bohle, D. S.; Hung, C.-H.; Smith, B. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5798.
282. Leal, F.; Lorkovic, I.; Ford, P. C. Unpublished observations. Presented at the National Meeting of the American Chemical Society, San Diego, April 2001.
283. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1999, 38, 1467.
284. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1225.
285. Lorkovic, I. M.; Miranda, K. M.; Lee, B.; Bernhard, S.; Schoonover, J. R.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11674.
286. (a) Yoshimura, T. Inorg. Chem. Acta 1984, 83, 17.
287. (b) Settin, M. F.; Fanning, J. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 1431.
288. (c) Ellison, M.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 100.
289. (d) Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1143.
290. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 632.
291. Wayland, B. B.; Olson, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6037.
292. Lancon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5610.
293. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6516.
294. Olson, L. W.; Schaeper, D.; Lançon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2042.
295. Göldner, M.; Geniffke, B.; Franken, A.; Murray, K. S.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 935.
296. Johnson, B. F. G.; Bhaduri, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 650.
297. Haymore, B. L.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3325.
298. Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Savory, C. J.; Segal, J. A.; Walter, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 809.
299. (a) Reed, J.; Eisenberg, R. Science 1974, 184, 568.
300. (b) Meyer, C. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1364.
301. (a) Kaduk, J. A.; Tulip, T. H.; Budge, J. R.; Ibers, J. A. J. Mol. Catal. 1981, 12, 239.
302. (b) Naito, S.; Tamaru, K. Chem. Lett. 1982, 1833.
303. (c) Fang, W. P.; Cheng, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 503.
304. (d) Lee, J. D.; Fang, W. P.; Li, C. S.; Chen, C. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1923.
305. Bhaduri, S. A.; Johnson, B. F. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 234.
306. Kubota, M.; Evans, K. J.; Koerntgen, C. A.; Marsters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 342.
307. (a) Sun, K. S.; Cheng, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 209.
308. (b) Cheng, C. H.; Sun, K. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 2547.
309. (c) Sun, K. S.; Kong, K. C.; Cheng, C. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 1998.
310. MacNeil, J. H.; Berseth, P. A.; Bruner, E. L.; Perkins, T. L.; Wadia, Y.; Westwood, G.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1668.
311. Clarkson, S. G.; Basolo, F. Inorg. Chem. 1973, 12, 1528.
312. Trogler, W. C.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 1008.
313. (a) Kubota, M.; Phillips, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5637.
314. Tovrog, B. S.; Diamond, S. E.; Mares, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 270.
315. Ugo, R.; Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Khair, A.; Pickard, A.; Benn-Taarit, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 694.
316. Chen, L.; Powell, D. R.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 2301.
317. Ercolani, C.; Paoletti, A. M.; Pennisi, G.; Rossi, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1317.
318. (a) Andrews, M. A.; Chang, T. C.-T.; Cheng, C.-W.; Kelly, K. P. Organometallics 1984, 3, 1777.
319. (b) Andrews, M. A.; Chang, T. C-T.; Cheng, C.-W. Organometallics 1985, 4, 268.
320. (c) Mares, F.; Diamond, S. E.; Regina, F. J.; Solar, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3545.
321. (d) Muccigrosso, D. A.; Mares, F.; Diamond, S. E.; Solar, J. P. Inorg. Chem. 1983, 22, 960.
322. Goodwin, J.; Bailey, R.; Pennington, W.; Rasberry, R.; Green, T.; Shasho, S.; Yongsavanh, M.; Echevarria, V.; Tiedken, J.; Brown, C.; Fromm, G.; Lyerly, S.; Watson, N.; Long, A.; De Nitto, N Inorg. Chem. 2001, 40, 4217.
323. Taqui Khan, M. M.; Chatterjee, D.; Shirin, Z.; Bajaj, H. C.; Siddiqui, M. R. H.; Venkatasubramanian, K.; Bhadbhade, M. M. J. Mol. Catal. 1992, 72, 271.
324. Bohle, D. S.; Hung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9584.
325. Carter, M. J.; Rillema, D. P.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 392.
326. Doyle, M. P.; Pickering, R. A.; Dykstra, R. L.; Cook, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3392.
327. (a) Herold, S.; Matsui, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001 123, 4085.
328. (b) Herold, S.; Exner, M.; Nauser, T. Biochemistry 2001, 40, 3385.
329. DeLeo, M. A.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1980.
330. (a) Herold, S. FEBS Lett. 1998, 439, 85.
331. (b) Herold, S.; Rehmann, F.-J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 543-555. Private communication from S. Herold.
332. McCarthy, M. R.; Crevier, T. J.; Bennett, B.; Dehestani, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12391.
333. Moore, E. G.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2788.
334. Casewit, C. J.; Rappe, A. K. J. Catal. 1984, 89, 250.
335. Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Pickard, A.; Raithby, P. R.; Sheldrick, G. M.; Zuccaro, C. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 354.
336. Wink, D. A.; Vodovotz, Y.; DeGraff, W.; Cook, J. A.; Pacelli, R.; Krishna, M.; Mitchell, J. B. Trace Atmospheric Constitutents. Properties, Transformation and Fates; J. Wiley & Sons: New York, 1983 Chapter 9.
337. (a) Howard-Flanders, P. Nature (London) 1957, 180, 1191-1192.
338. (b) Mitchell, J. B.; Wink, D. A.; DeGraff, W.; Gamson, J. Cancer Res. 1993, 53, 5845.
339. (c) Bourassa, J.; DeGraff, W.; Kudo, S.; Wink, D. A.; Mitchell, J. B.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2853.
340. Lim, M.; Lorkovic, I.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2002, in press.
341. Kroger-Ohlsen, M. V.; Skibsted, L. H. Food Chem. 2000, 70. 209.