Chemistry of peroxynitrites as compared to peroxynitrates

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 6, 2005, Pages 2457-2470

  Goldstein, Sara ^a   Lind, Johan ^b   Merényi, Gábor ^b  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHEMICAL ACTIVATION; DECOMPOSITION; FREE RADICAL REACTIONS; GIBBS FREE ENERGY; PEROXIDES; PH EFFECTS; PHYSICAL CHEMISTRY; REACTION KINETICS; SOLUTIONS; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

ACTIVATION PARAMETERS; ALKYL PEROXYNITRATES; BIOLOGICAL IMPLICATIONS; DECOMPOSITION MECHANISMS; HOMOLYSIS; METAL PEROXYNITRATES; PEROXYNITRATES; PEROXYNITRITES;

NITROGEN COMPOUNDS;

NITRATE; NITRITE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEROXYNITRIC ACID; PEROXYNITROUS ACID; SCAVENGER;

CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; REVIEW;

FREE RADICAL SCAVENGERS; NITRATES; NITRITES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEROXYNITROUS ACID;

EID: 21944443058     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0307087     Document Type: Review

References (189)

1. Niki, H.; Maker, P. D.; Savage, C. M.; Breitenbach, L. P. Chem. Phys. Lett. 1977, 45, 564.
2. Bohn, B.; Zetzsch, C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1488.
3. Burkholder, J. R.; Hammer, P. D.; Howard, C. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2136.
4. DeMore, W. B.; Sander, S. P.; Golden, D. M.; Hampson, R. F.; Kurylo, M. J.; Howard, C. J.; Ravishankara, A. R.; Molina, M. J. Propulsion Laboratory: Pasadena, CA, 1992.
5. Golden, D. M.; Smith, G. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3991.
6. Hippler, H.; Nasterlack, S.; Striebel, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2959.
7. Nizkodorov, S. A.; Wennberg, P. O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 855.
8. Robertshaw, J. S.; Smith, i. W. M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 785.
9. Kirchner, F.; Mayer-Figge, A.; Zabel, F.; Becker, K. H. Int. J. Chem. Kinet. 1999, 31, 127.
10. Mayer-Figge, A.; Zabel, F.; Becker, K. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6587.
11. Zabel, F.; Reimer, A.; Becker, K. H.; Fink, E. H. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5500.
12. Blough, N. V.; Zafiriou, O. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 3502.
13. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. (A)1968, 450.
14. Edwards, J. O.; Plumb, R. C. Prog. Inorg. Chem. 1993, 41, 599.
15. Logager, T.; Sehested, K. J. Phy. Chem. 1993, 97, 6664.
16. Logager, T.; Sehested, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10047.
17. Goldstein, S.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 505.
18. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Physiol. (Lung Cell. Mol. Physiol. 12) 1995, 268, L699.
19. Regimbal, J. M.; Mozurkewich, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8822.
20. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 4156.
21. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 3943.
22. Wallington, T. J.; Nielsen, O. J. In Peroxy RadicaLs; Alfassi, Z. B., Ed.; John Wiley: Chichester, 1997.
23. Kissner, R.; Nauser, T.; Bugnon, P.; Lye, P. G.; Koppenol, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1285.
24. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620.
25. Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 356, 1.
26. Greenacre, S. A.; Ischiropoulos, H. Free Radical Res. 2001, 34, 541.
27. Radi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4003.
28. Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 12.
29. Halfpenny, E.; Robinson, P. L. J. Chem. Soc. 1952, 928.
30. Mahoney, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5262.
31. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 834.
32. Augusto, O.; Gatti, R. M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 118.
33. Butler, A. R.; Rutherford, T. J.; Short, D. M.; Ridd, J. H. Chem. Commun. 1997, 669.
34. Merenyi, G.; Lind, J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1216.
35. Koppenol, W. H.; Kissner, R. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 87.
36. Merenyi, G.; Lind, J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 243.
37. Merenyi, G.; Lind, J.; Goldstein, S.; Czapski, G. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 712.
38. Merenyi, G.; Lind, J.; Goldstein, S.; Czapski, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5685.
39. Gerasimov, O. V.; Lymar, S. V. Inorg. Chem. 1999, 38, 4317.
40. Hodges, G. R.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10695.
41. Merenyi, G.; Lind, J.; Czapski, G.; Goldstein, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 3796.
42. Lymar, S. V.; Khairutdinov, R. F.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 5259.
43. Lymar, S. V.; Poskrebyshev, G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7991.
44. Merenyi, G.; Lind, J.; Goldstein, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 40.
45. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 885.
46. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 808.
47. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1719.
48. Simonaitis, R.; Heicklen, J. J. Phys. Chem. 1977, 80, 1.
49. Pryor, W. H.; Stone, K. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1993, 686, 12.
50. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3458.
51. Saran, M.; Michel, C.; Bors, W. Free Radical Res. Commun. 1990, 10, 221.
52. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195.
53. Kobayashi, K.; Miki, M.; Tagawa, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2285.
54. Nauser, T.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4084.
55. Benton, D. J.; Moore, P. J. Chem. Soc. A 1970, 3179.
56. Pfeiffer, S.; Gorren, A. C. F.; Schmidt, K.; Werner, E. R.; Hansert, B.; Bohle, D. S.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3465.
57. Padmaja, S.; Kissner, R.; Bounds, P. L.; Koppenol, W. H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1201.
58. Goldstein, S.; Meyerstein, D.; van Eldik, R.; Czapski, G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7114.
59. Goldstein, S.; Meyerstein, D.; van Eldik, R.; Czapski, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6587.
60. Coddington, J. W.; Wherland, S.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 528.
61. Kissner, R.; Thomas, C.; Hamsa, M. S. A.; van Eldik, R.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11261.
62. Kirsch, M.; Korth, H. G.; Wensing, A.; Sustmann, R.; de Groot, H. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 418, 133.
63. Saha, A.; Goldstein, S.; Cabelli, D.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 653.
64. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Hallow, I.; Bailey, S. M.; Schumm, R. H. Natl. Bur. Stand. Technol. 1968, Note 270.
65. Schmid, G.; Neumann, U. Z. Phys. Chem. (Muenchen) 1967, 54, 150.
66. Standard Potentials in Aqueous Solutions; Bard, A. J., Parsons, R., Jordan, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1985.
67. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 657.
68. Stanbury, D. M. Adv. Inorg. Chem. 1989, 33, 69.
69. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. (A) 1971, 3722.
70. Rabinowitch, E.; Wood, W. C. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 1225.
71. Lampe, F. W.; Noyes, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2140.
72. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 714.
73. Kissner, R.; Koppenol, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 234.
74. Goldstein, S.; Saha, A.; Lymar, S. V.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5549.
75. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 132.
76. Treinin, A.; Hayon, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5821.
77. Lewis, R. S.; Tannenbaum, S. R.; Deen, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3933.
78. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12078.
79. Caulfield, J. L.; Singh, S. P.; Wishnok, J. S.; Deen, W. M.; Tannenbaum, S. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25859.
80. Gratzel, M.; Henglein, A.; Lilie, J.; Beck, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 646.
81. Gratzel, M.; Taniguchi, S.; Henglein, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1970, 74, 488.
82. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3419.
83. Ball, R. E.; Edwards, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5.
84. Goodman, J. F.; Robson, P. Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 2871.
85. Koubek, E.; Levey, G.; Edwards, J. O. Inorg. Chem. 1964, 3, 1331.
86. Ball, R. E.; Edwards, J. O.; Haggett, M. L.; Jones, P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2331.
87. Padmaja, S.; Huie, R. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 539.
88. Cremer, D. In The chemistry of peroxides; Patai, S., Ed.; John Wiley: Chichester, 1983.
89. Doyle, M. P.; Hoekstra, J. W. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 351.
90. Eich, R. F.; Li, T.; Lemon, D. D.; Doherty, D. H.; Curry, S. R.; Aitken, J. F.; Mathews, A. J.; Johnson, K. A.; Smith, R. D.; Philips, J. G. N.; Olson, J. S. Biochemistry 1996, 35, 6976.
91. Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. (Lung Cell. Mol. Physiol. 12) 1996, 271, C1424.
92. Wick, P. K.; Kissner, R.; Koppenol, W. H. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 748.
93. Herold, S.; Exner, M.; Nauser, T. Biochemistry 2001, 40, 3385.
94. Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1698.
95. Nemes, A.; Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 421.
96. Al-Ajlouni, A. M.; Paul, P. C.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 1434.
97. Lee, J. B.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6053.
98. Ferrer-Sueta, G.; Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, I.; Fridovich, I.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 442.
99. Groves, J. T.; Lee, J.; Hunt, J. A.; Shimanovich, R.; Jin, N. J. Inorg. Biochem. 1999, 74, 28.
100. Shimanovich, R.; Hannah, S.; Lynch, V.; Gerasimchuk, N.; Mody, T. D.; Magda, D.; Sessler, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3613.
101. Ferrer-Sueta, G.; Vitturi, D.; Batinic-Haberle, I.; Fridovich, I.; Goldstein, S.; Czapski, G.; Radi, R. J. Biol. Chem. 2003, 278, 27432.
102. Bourassa, J. L.; Ives, E. P.; Marqueling, A. L.; Shimanovich, R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5142.
103. Herold, S.; Shivashankar, K. Biochemistry 2003, 42, 14036.
104. Nicolis, S.; Monzani, E.; Roncone, R.; Gianelli, L.; Casella, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2281.
105. Stern, M. K.; Jensen, M. P.; Kramer, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8735.
106. Romero, N.; Radi, R.; Linares, E.; Augusto, O.; Detweiler, C. D.; Mason, R. P.; Denicola, A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 44049.
107. Goldstein, S.; Merenyi, G.; Samuni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, ASAP.
108. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4244.
109. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 4041.
110. Masumoto, H.; Kissner, R.; Koppenol, W. H.; Sies, H. FEBS Lett. 1996, 398, 179.
111. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7493.
112. Floris, R.; Piersma, S. R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767.
113. Thomson, L.; Trujillo, M.; Telleri, R.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 319, 491.
114. Exner, M.; Herold, S. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 287.
115. Keith, W. G.; Powell, R. E. J. Chem. Soc. A 1969, 90.
116. Zhu, L.; Gunn, C.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 452.
117. Radi, R.; Cosgrove, T. P.; Beckman, J. S.; Freeman, B. A. Biochem. J. 1993, 290, 51.
118. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867.
119. Carola, R.; Harely, J. P.; Noback, C. R. Human Anatomy & Physiology; McGraw-Hill: New York, 1990.
120. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335.
121. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 294.
122. Gow, A.; Duran, D.; Thom, S. R.; Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 42.
123. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855.
124. Denicola, A.; Freeman, B. A.; Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 49.
125. Yermilov, V.; Yoshie, Y.; Rubio, J.; Ohahima, H. FEBS Lett. 1996, 309, 67.
126. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5113.
127. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Bolzan, R. M.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6911.
128. Bonini, M. G.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9749.
129. Kalyanaraman, B.; Joseph, J.; Zhang, H. Biological Reactive Intermediates Vi; 2001; Vol. 500.
130. Alvarez, B.; Radi, R. Amino Acids 2003, 25, 295.
131. Bonini, M. G.; Radi, R.; Ferrer-Sueta, G.; Ferreira, A. M.; Da, C.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10802.
132. Meli, R.; Nauser, T.; Koppenol, W. H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 722.
133. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1273.
134. Koenig, T.; Fischer, H. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1976; Vol. 1.
135. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2444.
136. Yao, H. R.; Richardson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3220.
137. Huie, R. E.; Clifton, C. L.; Neta, P. Radiat. Phys. Chem. 1991, 38, 477.
138. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002.
139. Alfassi, Z. B.; Dhanasekaran, T.; Huie, R. E.; Neta, P. Radiat. Phys. Chem. 1999, 56, 475.
140. Johnson, S. L. In Advanced Physical Organic Chemistry; Gold, V., Ed.; Academic Press: London, 1967; Vol. 5.
141. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161.
142. Yang, D.; Tang, Y. C.; Chen, J.; Wang, X. C.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Olson, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11976.
143. Vasquez-Vivar, J.; Denicola, A.; Radi, R.; Augusto, O. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 786.
144. Tibi, S.; Koppenol, W. H. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2412.
145. Sutton, H. C.; Seddon, W. A.; Sopchyshyn, F. C. Can. J. Chem. 1978, 56, 1961.
146. Kirsch, M.; de Groot, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24664.
147. Goldstein, S.; Czapski, G. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 736.
148. Appelman, E. V.; Gosztola, D. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 7.
149. Lammel, G.; Perner, D.; Warneck, P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6141.
150. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3136.
151. Kenley, R. A.; Trevor, P. L.; Lan, B. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2203.
152. Ray, J. D. J. Inorg. Nucl. Chem. 1962, 24, 1149
153. Manuszak, M.; Koppenol, W. H. Thermochim. Acta, 273, 11.
154. Bilski, P.; Szychlinski, J.; Oleksy, E. J. Photochem. Photobiol. 1988, 45, 269.
155. Lange's Handbook of chemistry, 13 ed.; Dean, J. A., Ed.; McGraw-Hill: New York.
156. Olson, L. P.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3999.
157. Masico, P. D.; Bechara, E. J. H.; Medeiros, M. H. G.; Briviba, K.; Sies, H. FEBS Lett. 1994, 355, 287.
158. Martinez, G. R.; Di Mascio, P.; Bonini, M. G.; Augusto, O.; Briviba, K.; Sies, H.; Maurer, P.; Rothlisberger, U.; Herold, S.; Koppenol, W. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10307.
159. Bahta, A.; Simonaitis, R.; Heicklen, J. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1849.
160. Sehested, J.; Christensen, L. K.; Nielsen, O. J.; Bilde, M.; Wallington, T. J.; Schneider, W. F.; Orlando, J. J.; Tyndall, G. S. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 475.
161. Pestovsky, O.; Bakac, A. Inorg. Chem. 2003, 42, 1744.
162. Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 200, 21.
163. Bakac, A.; Wang, W.-D. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 27.
164. Yonetani, T.; Schleyer, H. J. Biol. Chem. 1967, 242, 1974.
165. King, N. K.; Winfield, M. E. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1520.
166. Yusa, K.; Shikama, K. Biochemistry 1987, 26, 6684.
167. Onuoha, A. C.; Zu, X. L.; Rusling, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3979.
168. Giulivi, C.; Cadenas, E. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 269.
169. Regimbal, J. M.; Mozurkewich, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6580.
170. Radi, R.; Cassina, A.; Hodara, R.; Quijano, C.; Castro, L. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1451.
171. Turko, I. V.; Murad, F. Pharmacol. Rev. 2002, 54, 619.
172. Kharitonov, S. A.; Barnes, P. J. Curr. Allergy Asthma Rep. 2003, 3, 121.
173. Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Chen, J.; Tsai, M.; Martin, J. C.; Smith, C. D.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 431.
174. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3031.
175. Pfeiffer, S.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27280.
176. Bian, K.; Gao, Z.; Weisbrodt, N.; Murad, F. PNAS 2003, 100, 5712.
177. Grzelak, A.; Balcerczyk, A.; Mateja, A.; Bartosz, G. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 97.
178. Kilinc, K.; Kilinc, A.; Wolf, R. E.; Grisham, M. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 285, 273.
179. Herold, S. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 565.
180. Thomas, D. D.; Espey, M. G.; Vitek, M. P.; Miranda, K. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12691.
181. Lehnig, M. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 368, 303.
182. Lehnig, M.; Jakobi, K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2016.
183. Prutz, W. A.; Monig, H.; Butler, J.; Land, E. J. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 243, 125.
184. Mallard, W. G.; Ross, A. B.; Helman, W. P. NIST Standard References Database 40, Version 3.0; 1998.
185. Jin, F. M.; Leitich, J.; von Sonntag, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1583.
186. Berlett, B. S.; Levine, R. L.; Stadman, E. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2784.
187. Pfeiffer, S.; Schmidt, K.; Mayer, B. J. Biol Chem. 2000, 275, 6346.
188. Ford, E.; Hughes, M. N.; Wardman, P. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 1314.
189. Kirsch, M.; Lehnig, M.; Korth, H. G.; Sustmann, R.; de Groot, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3313.