Functional biomimetic models for the active site in the respiratory enzyme cytochrome c oxidase

Chemical Communications

Volumn , Issue 41, 2008, Pages 5065-5076

  Collman, James P ^a   Decréau, Richard A ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE DIPHOSPHATE; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; COPPER; COPPER COMPLEX; CRYSTALLIN; CYTOCHROME C OXIDASE; GOLD; HEME; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; MYOGLOBIN; OXYGEN; PHENOL DERIVATIVE; TYROSINE; WATER;

BIOMIMETICS; CATALYST; CHEMICAL BOND; COVALENT BOND; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; ENZYME BINDING; ENZYME SYNTHESIS; OXIDATION; PH; REVIEW;

EID: 54949123071     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808070b     Document Type: Review

References (99)

1. G. T. Babcock M. Wikstrom Nature 1992 356 301
2. S. Ferguson-Miller G. T. Babcock Chem. Rev. 1996 96 2889
3. B. Ludwig E. Bender S. Arnold M. Huttemann I. Lee B. Kadenbach ChemBioChem 2001 2 392
4. R. E. Blankenship, Molecular Mechanisms of Photosynthesis, Blackwell Science, Oxford UK, 2002
5. Photosystem II: The Light-DriVen Water: Plastoquinone Oxidoreductase, Advances in Photosynthesis and Respiration 22, ed., T.J. Wydrzynski, and, K. Satoh,, Springer, Dordrecht, The Netherlands, 2005
6. I. Dance Chem.-Asian J. 2007 2 936
7. J. B. Howard D. C. Rees Chem. Rev. 1996 96 2965
8. B. K. Burgess D. J. Lowe Chem. Rev. 1996 96 2983
9. D. C. Rees Biochemistry 1997 36 1181
10. J. A. Cappuccio I. Ayala G. I. Elliott I. Szundi J. Lewis J. P. Konopelski B. A. Barry O. Einarsdottir J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1750
11. J.-G. Liu Y. Naruta F. Tani T. Chishiro Y. Tachi Chem. Commun. 2004 120
12. E. Kim E. E. Chufan K. Kamaraj K. D. Karlin Chem. Rev. 2004 104 1077
13. J.-G. Liu Y. Naruta F. Tani Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1836
14. E. Kim J. Shearer S. Lu P. Moënne-Loccoz M. E. Helton S. Kaderli A. D. Zuberbühler K. D. Karlin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12716
15. E. Kim K. Kamaraj B. Galliker N. D. Rubie P. Moenne-Loccoz S. Kaderli A. D. Zuberbuhler K. D. Karlin Inorg. Chem. 2005 44 1238
16. E. Kim M. E. Helton S. Lu P. Moenne-Loccoz C. D. Incarvito A. L. Rheingold S. Kaderli A. D. Zuberbuhler K. D. Karlin Inorg. Chem. 2005 44 7014
17. Y. Nagano J. G. Liu Y. Naruta T. Ikoma S. Tero-Kubota T. Kitagawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14560
18. J. G. Liu Y. Naruta F. Tani Chem.-Eur. J. 2007 13 6365
19. J. O. Baeg R. H. Holm Chem. Commun. 1998 571
20. M. K. F. Wikstrom Nature 1977 266 271
21. K. Krab M. Wikstrom Biochim. Biophys. Acta 1987 895 25
22. I. Belevich D. A. Bloch N. Belevich M. Wikstrom M. I. Verkhovsky Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 2685
23. M. Wikstrom M. I. Verkhovsky Biochim. Biophys. Acta 2007 1767 1200
24. S. Iwata C. Ostermeier B. Ludwig H. Michel Nature 1995 376 660
25. T. Tsukihara H. Aoyama E. Yamashita T. Tomizaki H. Yamaguchi K. Shinzawa-Itoh R. Nakashima R. Yaono S. Yoshikawa Science 1995 269 1069
26. T. Tsukihara H. Aoyama E. Yamashita T. Tomizaki H. Yamaguchi K. Shinzawa-Itoh R. Nakashima R. Yaono S. Yoshikawa Science 1996 272 1136
27. C. Ostermeier A. Harrenga U. Ermler H. Michel Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997 94 10547
28. S. Yoshikawa K. Shinzawa-Itoh R. Nakashima R. Yaono E. Yamashita N. Inoue M. Yao M. J. Fei C. P. Libeu T. Mizushima H. Yamaguchi T. Tomizaki T. Tsukihara Science 1998 280 1723
29. J. P. Abrahams A. G. W. Leslie R. Lutter J. E. Walker Nature 1994 370 621
30. J. R. Knowles Annu. Rev. Biochem. 1980 49 877
31. T. K. Das C. Pecoraro F. L. Tomson R. B. Gennis D. L. Rousseau Biochemistry 1998 37 14471
32. G. Buse T. Soulimane M. Dewor H. E. Meyer M. Bluggel Protein Sci. 1999 8 985
33. E. Pinakoulaki U. Pfitzner B. Ludwig V. C. Constantinos J. Biol. Chem. 2022 277 13563
34. A. J. Moody Biochim. Biophys. Acta 1996 1276 6
35. J. A. Farrar P. Lappalainen W. G. Zumft M. Saraste A. J. Thomson Eur. J. Biochem. 1995 232 294
36. H. R. McLennan M. Degli Eposi J. Bioenerg. Biomembr. 2000 32 153
37. I. Lee E. Bender B. Kadenbach Mol. Cell. Biochem. 2002 234-235 63
38. G. B. Gennis Biochim. Biophys. Acta-Bioenerg. 1998 1365 241
39. D. A. Proshlyakov M. A. Pressler G. T. Babcock Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998 95 8020
40. F. MacMillan A. Kannt J. Behr T. Prisner H. Michel Biochemistry 1999 38 9179
41. A. Sucheta I. Szundi O. Einarsdottir Biochemistry 1998 37 17905
42. D. A. Proshlyakov M. A. Pressler C. DeMaso J. F. Leykam D. L. DeWitt G. T. Babcock Science 2000 290 1588
43. T. Uchida T. Mogi T. Kitagawa Biochemistry 2000 39 6669
44. B. A. Barry O. Einarsdottir J. Phys. Chem. B 2005 109 6972
45. S. S. Gupte C. R. Hackenbrock J. Biol. Chem. 1988 263 5241
46. S. S. Gupte C. R. Hackenbrock J. Biol. Chem. 1988 263 5248
47. M. Brunori G. Antonini F. Malatesta P. Sarti M. T. Wilson Eur. J. Biochem. 1987 169 1
48. B. Chazotte C. R. Hackenbrock J. Biol. Chem. 1989 264 4978
49. R. A. Capaldi Annu. Rev. Biochem. 1990 59 569
50. B. C. Hill J. Biol. Chem. 1994 269 2419
51. J. E. Morgan M. I. Verkhovsky G. Palmer M. Wikstrom Biochemistry 2001 40 6882
52. R. B. Gennis Front. Biosci. 2004 9 581
53. M. Brunori A. Giuffre P. Sarti J. Inorg. Biochem. 2005 99 324
54. J. P. Collman R. A. Decreau C. J. Sunderland Chem. Commun. 2006 3894
55. J. P. Collman R. A. Decreau Y.-L. Yan J. Yoon E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5794
56. M. Wikstrom Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1981 78 4051
57. Y. Orii Ann. N. Y. Acad. Sci. 1988 550 105
58. M. Wikstrom Nature (London) 1989 338 776
59. M. Wikstrom J. Morgan J. Biol. Chem. 1992 267 10266
60. A. A. Konstantinov N. Capitanio T. V. Vygodina S. Papa FEBS Lett. 1992 312 71
61. C. Varotsis Y. Zhang E. H. Appelman G. T. Babcock Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993 90 237
62. T. Ogura S. Takahashi K. Shinzawa-Itoh S. Yoshikawa T. Kitagawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994 64 2901
63. J. E. Morgan M. I. Verkhovsky M. Wikström Biochemistry 1996 35 12235
64. M. I. Verkhovsky J. E. Morgan M. Wikstrom Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996 93 12235
65. A. Sucheta K. E. Georgiadis O. A. Einarsdottir Biochemistry 1997 36 554
66. J. P. Collman C. J. Sunderland K. Berg M. A. Vance E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6648
67. C. Varotsis W. H Roodruff G. T. Babcock J. Biol. Chem. 1990 265 11131
68. M. Tsubaki K. Nagai T. Kitagawa Biochemistry 1980 19 379
69. J. M. Burke J. R. Kincaid S. Peters R. R. Gagne J. P. Collman T. G. Spiro J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6083
70. J. P. Collman L. Fu P. C. Herrmann X. M. Zhang Science 1997 275 949
71. J. P. Collman M. Rapta M. Broring L. Raptova R. Schwenninger B. Boitrel L. Fu M. L'Her J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1387
72. R. Boulatov J. P. Collman I. M. Shiryaeva C. J. Sunderland J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11923
73. J. P. Collman R. Boulatov C. J. Sunderland L. Fu Chem. Rev. 2004 104 561
74. R. Boulatov Pure Appl. Chem. 2004 76 303
75. J. P. Collman R. Boulatov Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3487
76. J. Koutecky V. G. Levich Zh. Fiz. Khim. 1956 32 1565
77. V. G. Levich, Physiochemical Hydrodynamics, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1962
78. J. P. Collman N. K. Devaraj R. A. Decreau Y. Yang Y.-L. Yan W. Ebina T. A. Eberspacher C. E. D. Chidsey Science 2007 315 1565
79. R. A. Decreau J. P. Collman Y. Yang Y.-L. Yan N. K. Devaraj J. Org. Chem. 2007 72 2794
80. M. Broring Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6222
81. N. K. Devaraj P. H. Dinolfo C. E. D. Chidsey J. P. Collman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1794
82. C. E. D. Chidsey D. Loicacono Langmuir 1990 6 682
83. D. A. Offord S. B. Sachs M. S. Ennis T. A. Eberspacher J. H. Griffin C. E. D. Chidsey J. P. Collman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4478
84. N. K. Devaraj R. A. Decreau W. Ebina J. P. Collman C. E. D. Chidsey J. Phys. Chem. B 2006 110 15955
85. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
86. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
87. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
88. J. P. Collman N. K. Devaraj C. E. D. Chidsey Langmuir 2004 20 1051
89. J. P. Collman N. K. Devaraj T. P. A. Eberspacher C. E. D. Chidsey Langmuir 2006 22 2457
90. N. K. Devaraj G. P. Miller W. Ebina B. Kakaradov J. P. Collman E. T. Kool C. E. D. Chidsey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8600
91. N. K. Devaraj J. P. Collman QSAR Comb. Sci. 2007 26 1253
92. J. P. Collman R. R. Gagne C. A. Reed T. R. Halbert G. Lang W. T. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1427
93. J. P. Collman M. Broring L. Fu M. Rapta R. Schwenninger A. Straumanis J. Org. Chem. 1998 63 8082
94. J. P. Collman M. Broring L. Fu M. Rapta R. Schwenninger J. Org. Chem. 1998 63 8084
95. J. P. Collman C. J. Sunderland R. Boulatov Inorg. Chem. 2002 41 2282
96. J. P. Collman R. A. Decreau C. Zhang J. Org. Chem. 2004 69 3546
97. M. Momenteau C. A. Reed Chem. Rev. 1994 94 659
98. K. Shikama Chem. Rev. 1998 98 1357
99. J. P. Collman L. Fu Acc. Chem. Res. 1999 32 455