Nitric oxide and myoglobins

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 1167-1178

  Møller, Jens K S ^a   Skibsted, Leif H ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL FORMATION; HEME PROTEINS; MYOGLOBINS; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE BINDING; NITROGEN HYDROGEN COMPOUNDS; NITROSYLMYOGLOBINS; RADICAL SCAVENGING;

BACTERIA; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; CURING; ENZYMES; MEATS; NITROGEN OXIDES; OXIDATION; PH; REACTION KINETICS; THERMODYNAMICS;

HEMOGLOBIN;

DRUG DERIVATIVE; FOOD ADDITIVE; LIGAND; MYOGLOBIN; MYOGLOBIN NITROXIDE; NITRIC OXIDE;

ANIMAL; BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

ANIMALS; BACTERIA; FOOD ADDITIVES; HUMANS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; MYOGLOBIN; NITRIC OXIDE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 0036525946     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000078y     Document Type: Article

References (123)

1. Flogel, U.; Merx, M. W.; Godecke, A.; Decking, U. K. M.; Schrader, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 88, 735.
2. Brunori, M. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 209.
3. Brunori, M. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 21.
4. Ascenzi, P.; Salvati, L.; Brunori, M. FEBS Lett. 2001, 501, 103.
5. Liu, L.; Zeng, M.; Hausladen, A.; Heitman, J.; Stamler, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4672.
6. Gardner, P. R.; Gardner, A. M.; Martin, L. A.; Dou, Y.; Li T.; Olson, J. S.; Zhu, H.; Riggs, A. F. J. Biol. Chem. 2000, 275, 31581.
7. Kanner, J.; Harel, S.; Shagalovich, J.; Berman, S. J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 512.
8. Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Austin, R. H.; Chu, K.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2370.
9. Kohno, M.; Masumizu, T.: Mori, A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 451.
10. Salerno, J. C. In Nitric Oxide: Principles and Actions; Lancaster, J. R. J., Ed.; Academic Press. San Diego, CA, 1996; Chapter 2, p 83.
11. Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 828.
12. Mathieu, C.; Moreau, S.; Frendo, P.; Puppo, A.; Davies, M. J. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 1242.
13. Hoshino, M.; Laverman, L. E.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 75.
14. Cooper, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 290.
15. Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. In The Porphyrin Handbook--Biochemistry and Binding: Activation of Small Molecules; Kadish, K. M., Smith, S. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Chapter 33, 219.
16. Skibsted, L. H. In The Chemistry of Muscle-based Foods; Johnston, D. E., Knight, M. K., Leward, D. A., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1992; p 266.
17. Springer, B. A.; Sligar, S. G.; Olson, J. S.; Phillips, G. N. Chem. Rev. 1994, 94, 699.
18. Poderoso, J. J.; Peralta, J. G.; Lisdero, C. L.; Carreras, M. C.; Radisic, M.; Schopfer, F.; Cadenas, E.; Boveris, A. Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 1998, 43, C112.
19. Olson, J. S.; Phillips, G. N. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 544.
20. Olson, J. S.; Phillips, G. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17593.
21. Scott, E. E.; Gibson, Q. H.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5177.
22. Decatur, S. M.; Franzen, S.; DePillis, G. D.; Dyer, R. B.; Woodruff, W. H.; Boxer, S. G. Biochemistry 1996, 35, 4939.
23. Decatur, S. M.; Belcher, K. L.; Rickert, P. K.; Franzen, S.; Boxer, S. G. Biochemistry 1999, 38, 11086.
24. Duprat, A. F.; Traylor, T. G.; Wu, G. Z.; Coletta, M.; Sharma, V. S.; Walda, K. N.; Magde, D. Biochemistry 1995, 34, 2634.
25. Tomita, T.; Hirota, S.; Ogura, T.; Olson, J. S.; Kitagawa, T. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7044.
26. Traylor, T. G.; Sharma, V. S. Biochemistry 1992, 31, 2847.
27. Hoshino, M.; Ozaka, K.; Seki, H.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9568.
28. Hoshino, M.; Maeda, M.; Konishi, M.; Seki, H.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5702.
29. Killday, K. B.; Tempesta, M. S.; Bailey, M. E.; Metral, C. J. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 909.
30. Laverman, L. E.; Wanat, A.; Oszajca, J.; Stochel, G.; Ford, P. C.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 285.
31. Reichenback, G.; Sabatini, S.; Palombari, R.; Palmerini, C. A. Nitric Oxide Biol. Chem. 2001, 5, 395.
32. Konorev, E. A.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. FEBS Lett. 1996, 378, 111.
33. Hori, H.; Masuya, F.; Dou, Y.; Ikeda-Saito, M. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 181.
34. Keseru, G. M.; Menyhard, D. K. Biochemistry 1999, 38, 6614.
35. Zhao, X. J.; Sampath, V.; Caughey, W. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 537.
36. Miller, L. M.; Pedraza, A. J.; Chance, M. R. Biochemistry 1997, 36, 12199.
37. Rich, A. M.; Armstrong, R. S.; Ellis, P. J.; Lay, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10827.
38. Brucker, E. A.; Olson, J. S.; Ikeda-Saito, M.; Phillips, G. N. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998, 30, 352.
39. Cheng, L.; Novozhilova, I.; Kim, C.; Kovalevsky, A.; Bagley, K. A.; Coppens, P.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7142.
40. Andersen, H. J.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1741.
41. Møller, J. K. S.; Bertelsen, G.; Skibsted, L. H. Meat Sci. 2002, 60, 421.
42. Ikeda-Saito, M.; Dou, Y.; Yonetani, T.; Olson, J. S.; Li, T. S.; Regan, R.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6855.
43. Gibson, Q. H.; Regan, R.; Elber, R.; Olson, J. S.; Carver, T. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22022.
44. Shreve, A. P.; Franzen, S.; Simpson, M. C.; Dyer, R. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7969.
45. Kamarei, A. R.; Karel, M. J. Food Sci. 1982, 47, 682.
46. Nakamura, M.; Nakamura, S. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1289, 329.
47. Arnold, E. V.; Bohle, D. S. Methods Enzymol. 1996, 269, 41.
48. Lin, R.; Bayachou, M.; Greaves, J.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12689.
49. Farmer, P. J.; Lin, R.; Bayachou, M. Comments Inorg. Chem. 1998, 20, 101.
50. Stolze, K.; Nohl, H. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 1261.
51. Stolze, K.; Dadak, A.; Liu, Y.; Nohl, H. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 1821.
52. Taira, J.; Misik, V.; Riesz, P. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 502.
53. Rupon, J. W.; Domingo, S. R.; Smith, S. V.; Gummadi, B. K.; Shields, H.; Ballas, S. K.; King, S. B.; Kim-Shapiro, D. B. Biophys. Chem. 2000, 84, 1.
54. Choi, I. K.; Liu, Y. M.; Wei, Z. C.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 3113.
55. Cornforth, D. In Nitric Oxide: Principles and Actions; Lancaster, J. R. J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1996; Chapter 8, p 259.
56. Pegg, R. B.; Shahidi, F. Nitrite Curing of Meat. The N-Nitrosamine Problem and Nitrite Alternatives; Food & Nutrition Press; Trumbull, CT, 2000.
57. Pegg, R. B.; Shahidi, F. Crit. Rev. Food Nutr. 1997, 37, 561.
58. Morita, H.; Niu, J.; Sakata, R.; Nagata, Y. J. Food Sci. 1996, 61, 1021.
59. Morita, H.; Sakata, R.; Nagata, Y. J. Food Sci. 1998, 63, 352.
60. Eiserich, J. P.; Patel, R. P.; O'Donnell, V. B. Mol. Aspects Med. 1998, 19, 221.
61. Cammack, R.; Joanou, C. L.; Ciu, X.-Y.; Martines, C. T.; Maraj, S. R.; Hughes, M. N. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 475.
62. Chen, Y.; Rosazza, J. P. N. J. Bacteriol. 1995, 177, 5122.
63. Arihara, K.; Kushida, K.; Kondo, H.; Itoh, Y.; Luchansky, M. J. Food Sci. 1993, 58, 38.
64. Morita, H.; Yoshikawa, H.; Sakata, R.; Nagata, Y.; Tanaka, H. J. Bacteriol. 1997, 179, 7812.
65. Boucher, J. L.; Genet, A.; Vadon, S.; Delaforge, M.; Mansuy, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1158.
66. Cutruzzola, F. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 231.
67. Odaka, M.; Fujii, K.; Hoshino, M.; Noguchi, T.; Tsujimura, M.; Nagashima, S.; Yohda, M.; Nagamune, T.; Inoue, Y.; Endo, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3785.
68. Upmacis, R. K.; Hajjar, D. P.; Chait, B. T.; Mirza, U. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10424.
69. Cammack, R.; Shergill, J. K.; Inalsingh, V. A.; Hughes, M. N. Spectrochim. Acta, Part A 1998, 54, 2393.
70. Tian, W. D.; Sage, J. T.; Champion, P. M. J. Mol. Biol. 1993, 233, 155.
71. De Sanctis, G.; Falcioni, G.; Polizio, F.; Desideri, A.; Giardina, B.; Ascoli, F.; Brunori, M. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1204, 28.
72. Polizio, F.; De Sanctis, G.; Ascenzi, P.; Coletta, M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 458.
73. Belleli, A.; Brunori, M. Methods Enzymol. 1994, 232, 56.
74. De Sanctis, G.; Priori, A. M.; Polizio, F.; Ascenzi, P.; Coletta, M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 135.
75. Mattu, M.; Vannini, A.; Coletta, M.; Fasano, M.; Ascenzi, P. J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 293.
76. Das, T. K.; Mazumdar, S.; Mitra, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 18, 1447.
77. Sharma, V. S.; Magde, D. Methods 1999, 19, 494.
78. Carlson, M. L.; Regan, R. M.; Gibson, Q. H. Biochemistry 1996, 35, 1125.
79. Brunori, M. Biophys. Chem. 2000, 86, 221.
80. Bismuto, E.; Sirangelo, I.; Irace, G. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 624.
81. Sampath, V.; Zhao, X J.; Caughey, W. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13635.
82. Wajnberg, E.; Alves, O. C. J. Magn. Reson., Ser. B 1996, 113, 119.
83. Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Ballone, P.; Parrinello, M. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 31.
84. Ford, P. C.; Bourassa, J.; Miranda, K.; Lee, B.; Lorkovic, I.; Boggs, S.; Kudo, S.; Laverman, L. E. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 185.
85. Hernandez, P.; Navarra, P.; Toldra, F. Meat Sci. 1999, 51, 123.
86. Hogg, N.; Kalyanaraman, B. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 378.
87. Rubbo, H.; Freeman, B. A. Methods Enzymol. 1996, 269, 385.
88. Dee, G.; Rice-Evans, C.; Obeyesekera, S.; Meraji, S.; Jacobs, M.; Bruckdorfer, K. R. FEBS Lett. 1991, 294, 38.
89. Lancaster, J. R. J. Nitric Oxide Biol. Chem. 1997, 1, 18.
90. Patel, R. P.; Levonen, A. L.; Crawford, J. H.; Darley-Usmar, V. M. Cardiovasc. Res. 2000, 47, 465.
91. Kanner, J. Methods Enzymol. 1996, 269, 218.
92. Herold, S.; Rehmann, F. J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 543.
93. Jourd'heuil, D.; Mills, L.; Miles, A. M.; Grisham, M. B. Nitric Oxide Biol. Chem. 1998, 2, 37.
94. Kelley, E. E.; Wagner, B. A.; Buettner, G. R.; Burns, C. P. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 370, 97.
95. D'Agnillo, F.; Wood, F.; Porras, C.; Macdonald, V. W.; Alayash A. I. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1495, 150.
96. Witting, P. K.; Douglas, D. J.; Mauk, A. G. J. Biol. Chem. 275, 20391.
97. Gladwin, M. T.; Shelhamer, J. H.; Schechter, A. N.; Pease-Fye, M. E.; Waclawiw, M. A.; Panza, J. A.; Ognibene, F. P.; Cannon, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11482.
98. Gladwin, M. T.; Ognibene, F. P.; Pannell, L. K.; Nichols, J. S.; Pease-Fye, M. E.; Shelhamer, J. H.; Schechter, A. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9943.
99. Franz, K. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3722.
100. Andersen, H. J.; Johansen, H. S.; Shek, C. K.; Skibsted, L. H. Z. Lebensm.-Unters.-Forsch. 1990, 191, 293.
101. Kharitonov, V. G.; Sharma, V. S.; Magde, D.; Koesling, D. Biochemistry 1997, 36, 6814.
102. Arnold, E. V.; Bohle, D. S.; Jordan, P. A. Biochemistry 1999, 38, 4750.
103. Herold, S. FEBS Lett. 1998, 439, 85.
104. Eich, R. F. Reactions of nitric oxide with myoglobin. Ph.D. Dissertation, Rice University, Houston, TX, 1997; p 100.
105. Bruun-Jensen, L.; Skibsted, L. H. Meat Sci. 1996, 44, 145.
106. Kanner, J.; Harel, S.; Granit, R. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 289, 130.
107. Sakata, R.; Honikel, K.; Morita. H.; Nagata, Y. Fleischwirtschaft 1996, 76, 1148.
108. Sakata, R.; Morita, H.; Norimatsu, T.; Niu, J. Jpn. J. Swine Sci. 1999, 36, 124.
109. Wade, R.; Castro, C. E. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9. 1382.
110. Tomoda, A.; Murakami, E.; Shibuya, T. Tohoku J. Exp. Med. 1997, 182, 61.
111. Herold, S.; Exner, M.; Nauser, T. Biochemistry 2001, 40, 3385.
112. Eich, R. F.; Li. T. S.; Lemon, D. D.; Doherty, D. H.; Curry, S. R.; Aitken, J. F.; Mathews, A. J.; Johnson, K. A.; Smith, R. D.; Phillips, G. N.; Olson, J. S. Biochemistry 1996, 35, 6976.
113. Exner, M.; Herold, S. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 287.
114. Minetti, M.; Pietraforte, D.; Carbone, V.; Salzano, A. M.; Scorza, G.; Marino, G. Biochemistry 2000, 39, 6689.
115. Mark, G.; Korth, H. G.; Schuchmann, H. P.; von Sonntag, C. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 101, 89.
116. Dierks, E. A.; Hu, S. Z.; Vogel, K. M.; Yu, A. E.; Spiro, T. G.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7316.
117. Zhao, Y. D.; Hoganson, C.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A. Biochemistry 1998, 37, 12458.
118. Migita, C. T.; Salerno, J. C.; Masters, B. S.; Martasek, P.; McMillan, K.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1997, 36, 10987.
119. Abu-Soud, H. M.; Wu, C. Q.; Ghosh, D. K.; Stuehr, D. J. Biochemistry 1998, 37, 3777.
120. Endo, I.; Odaka, M.; Yohda, M. Trends Biotechnol. 1999, 17, 244.
121. Witting, P. K.; Douglas, D. J.; Mauk, A. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 3991.
122. Brown, G. C. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 351.
123. Brown, G. C. Eur. J. Biochem. 1995, 232, 188.