Mechanism of iron porphyrin reactions with peroxynitrite

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 30, 1998, Pages 7493-7501

  Lee, Jinbo ^a   Hunt, Julianne A ^a   Groves, John T ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; PEROXYNITRITE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG DETOXIFICATION; IN VITRO STUDY; MODEL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032486758     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja980507y     Document Type: Article

References (97)

1. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620-1624.
2. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195-199.
3. Blough, N. V.; Zafiriou, O. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 3504-3505.
4. Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Chen, J.; Tsai, M.; Martin, J. C.; Smith, C. D.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 431-437.
5. Beckman, J. S.; Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Woerd, M. V. D.; Smith, C.; Chen, J.; Harrison, J.; Martin, J. C.; Tsa, M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 438-445.
6. Alvarez, B.; Rubbo, H.; Kirk, M.; Barnes, S.; Freedman, B. A.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 390-396.
7. Padmaja, S.; Ramezanian, M. S.; Bounds, P. L.; Koppenol, W. H. Redox. Rep. 1996, 2, 173-177.
8. Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11173-11177.
9. Padmaja, S.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 1-6.
10. Floris, R.; Piersma, R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767-775.
11. Castro, L.; Rodriguez, M.; Radi, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29409-29415.
12. King, P. A.; Anderson, V. E.; Edwards, J. O.; Gustafson, G.; Plumb, R. C.; Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5430-5432.
13. King, P. A.; Jamison, E.; Strahs, D.; Anderson, V. E.; Brenowitz, M. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2473-2478.
14. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 481-487.
15. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4244-4250.
16. Bartlett, D.; Church, D. F.; Bounds, P. L.; Koppenol, W. H. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 85-92.
17. Marla, S. S.; Lee, J.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14243-14248.
18. Ghafourifar, P.; Richter, C. FEBS Lett. 1997, 418, 291-296.
19. Review: Richter, C. Biosci. Rep. 1997, 17, 53-66.
20. Polyak, K.; Xia, Y.; Zweier, J. L.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Nature 1997, 389, 300-305.
21. Lin, K.-T.; Xue, J.-Y.; Nomen, M.; Spur, B.; Wong, P. Y.-K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 16487-16490.
22. Lin, K.-T.; Xue, J.-Y.; Sun, F. F.; Wong, P. Y.-K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 230, 115-119.
23. O'Connor, M.; Salzman, A. L.; Szabo, C. Shock 1997, 8, 439-443.
24. Keller, J. N.; Kindy, M. S.; Holtsberg, F. W.; St. Clair, D. K.; Yen, H. C.; Germeyer, A.; Steiner, S. M.; Bruce-Keller, A. J.; Hutchins, J. B.; Mattson, M. P. J. Neurosci. 1998, 18, 687-697.
25. Lipton, S. A.; Chol, T.-B.; Pan, Z.-H.; Lei, S. Z.; Chen, H.-S.; Sucher, N. J.; Loscalzo, J.; Singel, D. J.; Stamler, J. S. Nature 1993, 364, 626-631.
26. Good, P. F.; Werner, P.; Hsu, A.; Olanow, C. W.; Perl, D. P. Am. J. Pathol. 1996, 149, 21-28.
27. Matthews, R. T.; Beal, M. F. Brain Res. 1996, 718, 181-184.
28. Bonfoco, E.; Krainc, D.; Ankarcrona, M.; Nicotera, P.; Lipton, S. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1995, 92, 7162-7166.
29. Beckman, J. S.; Carson, M.; Smith, C. D.; Koppenol, W. H. Nature 1993, 364, 584.
30. Rosen, D. R.; et al.; Brown, R. H. Nature 1993, 352, 59-62.
31. Wiedau-Pazos, M.; Goto, J. J.; Rabizadeh, S.; Gralla, E. B.; Roe, J. A.; Lee, M. K.; Valentine, J. S.; Bredesen, D. E. Science 1996, 271, 515-518.
32. Deng, H. X.; Hentati, A.; Tainer, J. A.; Iqbal, Z.; Cayabyab, A.; Hung, W. Y.; Getzoff, E. D.; Hu, P.; Herzfeldt, B.; Roos, R. P.; Warner, C.; Deng, G.; Soriano, E.; Smyth, C.; Parge, H. E.; Ahmed, A.; Roses, A. D.; Hallewell, R. A.; Pericak-Vance, M. A.; Siddique, T. Science 1993, 261, 1047-1051.
33. Crow, J. P.; Sampson, J. B.; Zhuang, Y. X.; Thompson, J. A.; Beckman, J. S. J. Neurochem. 1997, 69, 1936-1944.
34. Dawson, V. L.; Dawson, T. M. J. Chem. Neuroanat. 1996, 10, 179-190.
35. Szabo, C. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 855-869.
36. Zhang, J.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Snyder, S. H. Science 1994, 263, 687-689.
37. Adamson, D. C.; Wildermann, B.; Sasaki, M.; Glass, J. D.; McArthur, J. C.; Christov, V. I.; Dawson, T. M.; Dawson, V. L. Science 1996, 274, 1917-1921.
38. Lipton, S. A.; Rosenberg, P. A. New Engl. J. Med. 1994, 330, 613-622.
39. White, C. R.; Brock, T. A.; Chang, L.; Crapo, J.; Briscoe, P.; Ku, D.; Bradley, W. A.; Gianturco, S. H.; Gore, J.; Freeman, B. A.; Tarpey, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1044-1048.
40. Shimojo, T.; Nishiwaka, T.; Ishiyama, S.; Ikeda, I.; Kasajima, T.; Marumo, F.; Hiroe, M. Cardiovasc. Pathol. 1998, 7, 25-30.
41. Kaur, H.; Halliwell, B. FEBS Lett. 1994, 350, 9-12.
42. Rachmilewitz, D.; Stamler, J. S., Karmeli, F.; Mullins, M. E.; Singel, D. J.; Loscalzo, J.; Xavier, R. J.; Podolski, D. K. Gastroenterology 1993, 105, 1681-1688.
43. Seo, H. G.; Takata, I.; Nakamura, M.; Tatsumi, H.; Suzuki, K.; Fujii, J.; Taniguchi, N. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 41-47.
44. Haddad, I. Y.; Pataki, G.; Hu, P.; Beckman, J. S.; Matalon, S. J. Clin. Invest. 1994, 94, 2407-2413.
45. Mannick, E. E.; Bravo, L. E.; Zarama, G.; Realpe, J. L.; Zhang, X. J.; Ruit, B.; Fontham, E. T. H.; Mera, R.; Miller, M. J. S.; Coprea, P. Cancer Res. 1996, 56, 3238-3243.
46. Douki, T.; Cadet, J.; Ames, B. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 3-7.
47. Juedes, M. J.; Wogan, G. N. Mutation Res. 1996, 349, 51-61.
48. Chan, P. H. Stroke 1996, 27, 1124-1129.
49. Huang, Z.; Huang, P. L.; Panahian, N.; Dalkara, T.; Fishman, M. C.; Moskowitz, M. A. Science 1994, 265, 1883-1885.
50. Ma, X. L.; Lopez, B. L.; Liu, G. L.; Christopher, T. A.; Ischiropoulos, H. Cardiovasc. Res. 1997, 36, 1195-204.
51. Alayash, A. I.; Ryan, B. A. B.; Cashon, R. E. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 65-73.
52. Szabo, C.; Salzman, A. L.; Ischiropoulos, H. FEBS Lett. 1995, 363, 235-238.
53. Groves, J. T.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9578-9579.
54. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2913-2918.
55. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6053-61.
56. Hunt, J. A.; Lee, J.; Groves, J. T. Chem. Biol. 1997, 4, 845-858.
57. Scandalios, J. G. Oxidative Stress find the Molecular Biology of Antioxidant Defenses; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 1997.
58. Sies, H. Oxidative Stress; Academic Press: Orlando, FL, 1985.
59. Stern, M. K.; Jensen, M. P.; Kramer, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8735-8736.
60. Stern, M. K.; Salvemini, D. PCT Int. Appl. WO95/31197, 1995.
61. Salvemini, D.; Wang, Z.-Q.; Bourdon, D. M.; Stern, M. K.; Currie, M. G.; Manning, P. T. Eur. J. Pharmacol. 1996, 303, 217-220.
62. Salvemini, D.; Wang, Z. Q.; Stern, M. K.; Currie, M. G.; Misko, T. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2659-2663.
63. Groves, J. T.; Han, Y.-Z. Models and Mechanisms of Cytochrome P450 Action; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; pp 3-48.
64. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
65. Hill, C. L. Activation and functionalization of alkanes; John Wiley & Sons: New York, 1989.
66. Davies, J. A., et al. Selective Hydrocarbon Activation: Principle and Progress; VCH: New York, 1994.
67. Sheldon, R. A. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; M. Dekker: New York, 1994.
68. (a) Metalloporphyrin Catalyzed Oxidations; Momanari, F., Casella, L., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
69. (b) Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-56. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251-59.
70. (b) Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-56. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251-59.
71. Mann, T. Oxidases and Related Redox Systems; King, T. E., Mason, H. S., Morrison, M., Eds.; Liss: New York, 1988; pp 29-49.
72. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Payer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614-618.
73. Dolphin, D.; Felton, R. H. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 26-32.
74. Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1871-1880.
75. Penner-Hahn, J. E.; McMurry, T. J.; Renner, M.; Latos-Grazynski, L.; Eble, K. S.; Davis, I. M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. R.; Hodgson, K. O. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12761-12764.
76. Dawson, J. H.; Eble, K. S. Adv. Inorg. Bioinorg. Mech. 1986, 4, 1-64.
77. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 102, 2884-2886.
78. Groves, J. T.; Gross, Z.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072.
79. Floris, R.; Piersma, S. R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767-75.
80. Colclough, N.; Smith, J. R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1139-1149.
81. Chen, S.-M.; Su, Y. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 491-493.
82. Rodgers, K. R.; Reed, R. A.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 2688-2700.
83. Mn(III)/Mn(IV) porphyrin redox potentials are higher than corresponding values for iron, cf.: Kaaret, T. W.; Zhang, G.-H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4652-4656.
84. Jeon, S.; Bruice, T. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 4843-4848.
85. Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269-6273.
86. -1; R = 0.999.
87. -. We thank M. K. Stern for a gift of FeTMPS.
88. Stern, M. K. Personal communication.
89. (a) Forni, L. G.; Mora-Arellano, V. O.; Packer, J. E.; Willson, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1-5.
90. (b) Cape, J. N.; Storetonwest, R. L.; Devine, S. F.; Beatty, R. N.; Murdoch, A. Atmos. Environ. 1993, 27, 2613-21.
91. Løgager, T.; Sehested, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10047-10052.
92. Philippi, M. A.; Baenziger, N.; Goff, H. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 3904-3911.
93. Pasternack, R. F.; Halliwell, B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101. 1026-1031.
94. Pasternack, R. F.; Skowroneck, W. R. J. Inorg. Biochem. 1979, 11, 261-267.
95. Ilan, Y.; Rabani. J.; Fridovich, I.; Pasteraack, R. F. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1981, 17, 93-96.
96. - dismutation catalyzed by water soluble porphyrins. A pulse radiolysis study; Bors, W., Saran, M.; Tait, D., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1984; pp 419-430.
97. Riley, D. P.; Rivers, W. J.; Weiss, R. H. Anal. Biochem. 1991, 196, 344-349.