Heme/non-heme diiron(II) complexes and O2, CO, and NO adducts as reduced and substrate-bound models for the active site of bacterial nitric oxide reductase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 10, 2005, Pages 3310-3320

  Wasser, Ian M ^a   Huang, Hong Wei ^b   Moënne Loccoz, Pierre ^b   Karlin, Kenneth D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b OREGON HEALTH AND SCIENCE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA; CARBON MONOXIDE; COMPLEXATION; ENZYMES; NITROGEN COMPOUNDS; PORPHYRINS; SUBSTRATES;

COORDINATION CHEMISTRY; DIFFERIC COMPOUNDS; DINITROSYL COMPLEX; NITRIC OXIDE REDUCTASE;

IRON COMPOUNDS;

BACTERIAL ENZYME; CARBON MONOXIDE; CHELATE; FLUORINATED TETRAPHENYLPORPHYRIN; HEME; IRON COMPLEX; NITRIC OXIDE REDUCTASE; OXYGEN; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PURIFICATION; REDUCTION; SYNTHESIS;

BINDING SITES; BIOMIMETIC MATERIALS; CARBON MONOXIDE; FERROUS COMPOUNDS; HEME; IRON CHELATING AGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NITRIC OXIDE; OXIDOREDUCTASES; OXYGEN; PORPHYRINS; PYRIDINES; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 14944339704     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0458773     Document Type: Article

References (84)

1. Zumft, W. G. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 533-616.
2. Wasser, I. M.; de Vries, S.; Moënne-Loccoz, P.; Schröeder, I.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 1201-1234.
3. Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951-2964.
4. Ford, P. C.; Lorkovic, I. Chem. Rev. 2002, 102, 993-1017.
5. Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kovalevsky, A. Chem. Rev. 2002, 102, 861-884.
6. Butler, A.; Megson, I. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1155-1166.
7. McCleverty, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 403-418.
8. Moura, I.; Moura, J. J. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 168-175.
9. Richardson, D. J.; Watmough, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 207-19.
10. Hendriks, J. H. M.; Gohlke, U.; Saraste, M. J. Bioenergetics Biomembranes 1998, 30, 15-24.
11. Hendriks, J. W. A.; Gohlke, U.; Haltia, T.; Ludovici, C.; Lubben, M.; Saraste, M. Biochemistry 1998, 37, 13102-13109.
12. Girsch, P.; de Vries, S. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1318, 202-216.
13. Moënne-Loccoz, P.; de Vries, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5147.
14. de Vries, S.; Schröeder, I. Biochem. Soc. Trans. 2002, 30, 662-667.
15. Saraste, M.; Castresana, J. FEBS Lett. 1994, 341, 1-4.
16. Pinakoulaki, E.; Gemeinhardt, S.; Saraste, M.; Varostis, C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 23407-23413.
17. Ghiladi, R. A.; Ju, T. D.; Lee, D.-H.; Moënne-Loccoz, P.; Kaderli, S.; Neuhold, Y.-M.; Zuberbüehler, A. D.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9885-9886.
18. Ju, T. D.; Ghiladi, R. A.; Lee, D.-H.; van Strijdonck, G. P. F.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Young, V. G., Jr.; Karlin, K. D. Inorg. Chem, 1999, 38, 2244-2245.
19. Obias, H. V.; van Strijdonck, G. P. F.; Lee, D.-H.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9696-9697.
20. Kim, E.; Helton, M. E.; Wasser, I. M.; Karlin, K. D.; Lu, S.; Huang, H.-w.; Moenne-Loccoz, P.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Honecker, M.; Kaderli, S.; Zuberbuhler, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3623-3628.
21. Kim, E.; Chufan, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133.
22. Moënne-Loccoz, P.; Richter, O.-M. H.; Huang, H.-W.; Wasser, I. M.; Ghiladi, R. A.; Karlin, K. D.; de Vries, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9344-9345.
23. Martens, C. F.; Murthy, N. N.; Obias, H. V.; Karlin, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 629-630.
24. Ju, T. D.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Moënne-Loccoz, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 362-372.
25. Wasser, I. M.; Martens, C. F.; Verani, C. N.; Rentschler, E.;, Huang, H.-w.; Moeenne-Loccoz, P.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 651-662.
26. Fujiwara, T.; Fukumori, Y. J. Bacteriol. 1996, 178, 1866-1871.
27. Butland, G.; Spiro, S.; Watmough, N. J.; Richardson, D. J. J. Bacteriol. 2001, 183, 189-199.
28. Spiro, T. G.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 923-936.
29. Spiro, T. G.; Kozlowski, P. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 137-144.
30. Zhang, Y.; Palosky, M. A.; Brown, C. A.; Westre, T. E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9189-9191.
31. Brown, C. A.; Palosky, M. A.; Westre, T. E.; Zhang, Y.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 715-732.
32. Randall, C. R.; Zang, Y.; True, A. E.; Que, J. L.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Fujishima, Y.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1993, 32, 6664-6673.
33. Que, J. L.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190-196.
34. Que, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3922-3940.
35. Hsu, H.-F.; Yoo, S. J.; Münck, E.; Que, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3789-3790.
36. MacMurdo, V. L.; Zheng, H.; Que, J. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 2254-2255.
37. Costas, M.; Chen, K.; Que, J. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-544.
38. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; MacMurdo, V. L.; Que, J. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 2220-2228.
39. Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Farooq, A.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2668-2679.
40. Karlin, K. D.; Haka, M. S.; Cruse, R. W.; Meyer, G. J.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1196-1207.
41. Ghiladi, R. A.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2400-2407.
42. Kopf, M.-A.; Neuhold, Y.-M; Zuberbuehler, A. D.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 3093-3102.
43. Nanthakumar, A.; Fox, S.; Karlin, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 499-501.
44. Ghiladi, R. A.; Kretzer, R. M.; Guzei, I.; Rheingold, A. L.; Neuhold, Y.-M.; Hatwell, K. R.; Zuberbüehler, A. D.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 5754-5767.
45. Bohle, D. S.; Hung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9584-9585.
46. Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-35.
47. Zang Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205.
48. Nakamoto, K. Infrared and Roman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1997.
49. Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Peters, S.; Gagne, R. R.; Collman, J. P.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6083-6088.
50. Proniewicz, L. M.; Paeng, I. R.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3294-3303.
51. Vogel, K. M.; Kozlowski, P. M.; Zgierski, M. Z.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9915-9921.
52. Kim, E.; Helton, M. E.; Wasser, I. M.; Karlin, K. D.; Lu, S.; Huang, H.-W.; Moënne-Loccoz, P.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Honecker, M.; Kaderli, S.; Zuberbuhler, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3623-8.
53. Balch, A. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 297-307.
54. Balch, A. L.; Chan, Y.-W.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Latos-Grazynski, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7779-7785.
55. Chiou, Y.-M.; Que, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999-4013.
56. Lee, D.; Pierce, B.; Krebs, C.; Hendrich, M. P.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3993-4007.
57. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
58. DuBois, J.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 443-485.
59. Kretzer, R. M.; Ghiladi, R. A.; Lebeau, E. L.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3016-3025.
60. Thompson, D. W.; Kretzer, R. M.; Lebeau, E. L.; Scaltrito, D. V.; Ghiladi, R. A.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 5211-5218.
61. Tsuchida, E.; Komatasu, T.; Arai, K.; Hishide, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2465-2469.
62. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Bunnenberg, E.; Linder, R. E.; La Mar, G. N.; Del Gaudio, J.; Lang, G.; Spartalian, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4182-4192.
63. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Bochmann, M.; Murillo, C. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1998.
64. Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1143-1150.
65. Lorkovic, I.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 632-633.
66. Chiou, Y.-M.; Que, J. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 3270-3278.
67. Walker, F. A. In Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 5, pp 81-183.
68. Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 33.
69. (a) Lorkovic, I.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6516-6517.
70. (b) Wayland, B. B.; Olson, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8037-8041.
71. Jo D.-H.; Chiou, Y.-M.; Que, J. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 3181-3190.
72. Pohl, K.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 187-192.
73. Enemark, J. H.; Feltham, R. D. Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339-406.
74. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P. Metal Nitrosyls; Oxford University Press: New York, 1992.
75. Scheidt, W. R.; Ellison, M. K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 350-359.
76. Kurtikyan, T. S.; Martirosyan, G. G.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10124-10129.
77. Gronberg, K. L. C.; Roldan, M. D.; Prior, L.; Butland, G.; Cheesman, M. R.; Richardson, D. J.; Spiro, S.; Thomson, A. J.; Watmough, N. J. Biochemistry 1999, 38, 13780-13786.
78. Groenberg, K. L. C.; Watmough, N. J.; Thomson, A. J.; Richardson, D. J.; Field, S. J. J. Biol. Chem. 2004, 17, 17120-17125.
79. Cheesman, M. R.; Zumft, W. G.; Thomson, A. J. Biochemistry 1998, 37, 3994-4000.
80. Brudvig, G. W. S., T. H.; Chan, S. I. Biochemistry 1980, 19, 5275-5285.
81. Brunori, M. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 21-23.
82. Giuffre, A.; Stubauer, G.; Sarti, P.; Brunori, M.; Zumft, W. G.; Buse, G.; Soulimane, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14718-14723.
83. Matsuda, Y.; Uchida, T.; Hori, H.; Kitagawa, T.; Arata, H. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1656, 37-45.
84. Lu, S.; Suharti; de Vries, S.; Moënne-Loccoz, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15332-15333.