Phase separation and affinity between a fluorinated perylene diimide dye and an alkyl-substituted hexa-peri-hexabenzocoronene

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 1, 2010, Pages 71-82

  De Luca, Giovanna ^a,b   Liscio, Andrea ^a   Melucci, Manuela ^a   Schnitzler, Tobias ^c   Pisula, Wojciech ^c   Clark, Christopher G ^c   Scolaro, Luigi Monsù ^b   Palermo, Vincenzo ^a   Müllen, Klaus ^c   Samorì, Paolo ^a,d  

^a Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^d UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; ASSOCIATION CONSTANT; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; DIFFERENT SCALE; DONOR COMPOUND; DROP-CASTING; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; FUNCTIONALIZED; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENES; HEXABENZOCORONENE; HYDROCARBON COMPOUNDS; MONO-COMPONENT; NEW STRATEGY; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PERYLENEDIIMIDES; PERYLENES; SILICON SURFACES; SPECTROSCOPIC INVESTIGATIONS; SUPRAMOLECULAR LEVEL; TWO-COMPONENT; X-RAY STUDIES;

ALKYLATION; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORINE; HETEROJUNCTIONS; HYDROCARBONS; OLIGOMERS; PHASE MODULATION; POLYMER BLENDS; SELF ASSEMBLY; SILICON COMPOUNDS; SILICON OXIDES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PHASE SEPARATION;

EID: 77949545491     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b915484a     Document Type: Article

References (97)

1. J. J. M. Halls C. A. Walsh N. C. Greenham E. A. Marseglia R. H. Friend S. C. Moratti A. B. Holmes Nature 1995 376 498 500
2. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
3. C. J. Brabec N. S. Sariciftci J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 15 26
4. U. Scherf A. Gutacker N. Koenen Acc. Chem. Res. 2008 41 1086 1097
5. M. W. Matsen F. S. Bates Macromolecules 1996 29 1091 1098
6. S. B. Darling Prog. Polym. Sci. 2007 32 1152 1204
7. H. Imahori K. Hagiwara M. Aoki T. Akiyama S. Taniguchi T. Okada M. Shirakawa Y. Sakata J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11771 11782
8. E. Peeters P. A. van Hal J. Knol C. J. Brabec N. S. Sariciftci J. C. Hummelen R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. B 2000 104 10174 10190
9. P. Samorì A. Fechtenkötter E. Reuther M. D. Watson N. Severin K. Müllen J. P. Rabe Adv. Mater. 2006 18 1317 1321
10. N. Tchebotareva X. M. Yin M. D. Watson P. Samorì J. P. Rabe K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9734 9739
11. P. Samorì X. M. Yin N. Tchebotareva Z. H. Wang T. Pakula F. Jackel M. D. Watson A. Venturini K. Müllen J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3567 3575
12. J. F. Eckert J. F. Nicoud J. F. Nierengarten S. G. Liu L. Echegoyen F. Barigelletti N. Armaroli L. Ouali V. Krasnikov G. Hadziioannou J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7467 7479
13. F. Langa M. J. Gomez-Escalonilla J. M. Rueff T. M. F. Duarte J. F. Nierengarten V. Palermo P. Samorì Y. Rio G. Accorsi N. Armaroli Chem.-Eur. J. 2005 11 4405 4415
14. J. M. Mativetsky M. Kastler R. C. Savage D. Gentilini M. Palma W. Pisula K. Müllen P. Samorì Adv. Funct. Mater. 2009 19 2486 2494
15. U. Dahn C. Erdelen H. Ringsdorf R. Festag J. H. Wendorff P. A. Heiney N. C. Maliszewskyj Liq. Cryst. 1995 19 759 764
16. C. Tschierske J. Mater. Chem. 1998 8 1485 1508
17. P. H. J. Kouwer S. J. Picken G. H. Mehl J. Mater. Chem. 2007 17 4196 4203
18. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
19. M. M. S. Abdel-Mottaleb S. De Feyter M. Sieffert M. Klapper K. Müllen F. C. De Schryver Langmuir 2003 19 8256 8261
20. M. D. Watson A. Fechtenkötter K. Müllen Chem. Rev. 2001 101 1267 1300
21. A. C. Grimsdale K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5592 5629
22. J. S. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718 747
23. P. Samorì N. Severin C. D. Simpson K. Müllen J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9454 9457
24. J. P. Hill W. S. Jin A. Kosaka T. Fukushima H. Ichihara T. Shimomura K. Ito T. Hashizume N. Ishii T. Aida Science 2004 304 1481 1483
25. Y. Yamamoto T. Fukushima Y. Suna N. Ishii A. Saeki S. Seki S. Tagawa M. Taniguchi T. Kawai T. Aida Science 2006 314 1761 1764
26. H. J. Räder A. Rouhanipour A. M. Talarico V. Palermo P. Samorì K. Müllen Nat. Mater. 2006 5 276 280
27. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
28. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
29. J. J. M. Halls R. H. Friend Synth. Met. 1997 85 1307 1308
30. C. W. Struijk A. B. Sieval J. E. J. Dakhorst M. van Dijk P. Kimkes R. B. M. Koehorst H. Donker T. J. Schaafsma S. J. Picken A. M. van de Craats J. M. Warman H. Zuilhof E. J. R. Sudholter J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11057 11066
31. C. Im W. Tian H. Bassler A. Fechtenkötter M. D. Watson K. Müllen Synth. Met. 2003 139 683 686
32. M. Cotlet S. Masuo G. B. Luo J. Hofkens M. Van der Auweraer J. Verhoeven K. Müllen X. L. S. Xie F. De Schryver Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 14343 14348
33. F. C. De Schryver T. Vosch M. Cotlet M. Van der Auweraer K. Müllen J. Hofkens Acc. Chem. Res. 2005 38 514 522
34. F. Dinelli R. Capelli M. A. Loi M. Murgia M. Muccini A. Facchetti T. J. Marks Adv. Mater. 2006 18 1416 1420
35. G. Horowitz F. Kouki P. Spearman D. Fichou C. Nogues X. Pan F. Garnier Adv. Mater. 1996 8 242
36. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva J. L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436 4451
37. B. A. Jones M. J. Ahrens M. H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363 6366
38. R. J. Chesterfield J. C. McKeen C. R. Newman C. D. Frisbie P. C. Ewbank K. R. Mann L. L. Miller J. Appl. Phys. 2004 95 6396 6405
39. G. Witte C. Woll J. Mater. Res. 2004 19 1889 1916
40. X. W. Zhan Z. A. Tan B. Domercq Z. S. An X. Zhang S. Barlow Y. F. Li D. B. Zhu B. Kippelen S. R. Marder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7246 7247
41. R. Dabirian V. Palermo A. Liscio E. Schwartz M. B. J. Otten C. E. Finlayson E. Treossi R. H. Friend G. Calestani K. Müllen R. J. M. Nolte A. E. Rowan P. Samorì J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7055 7063
42. J. J. Dittmer R. Lazzaroni P. Leclère P. Moretti M. Granström K. Petritsch E. A. Marseglia R. H. Friend J. L. Brédas H. Rost A. B. Holmes Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000 61 53 61
43. F. Würthner Z. J. Chen F. J. M. Hoeben P. Osswald C. C. You P. Jonkheijm J. von Herrikhuyzen A. Schenning P. van der Schoot E. W. Meijer E. H. A. Beckers S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10611 10618
44. J. L. Li F. Dierschke J. S. Wu A. C. Grimsdale K. Müllen J. Mater. Chem. 2006 16 96 100
45. W. S. Shin H. H. Jeong M. K. Kim S. H. Jin M. R. Kim J. K. Lee J. W. Lee Y. S. Gal J. Mater. Chem. 2006 16 384 390
46. A. Liscio G. De Luca F. Nolde V. Palermo K. Müllen P. Samorì J. Am. Chem. Soc. 2008 130 780 781
47. V. Palermo M. B. J. Otten A. Liscio E. Schwartz P. A. J. de Witte M. A. Castriciano M. M. Wienk F. Nolde G. De Luca J. J. L. M. Cornelissen R. A. J. Janssen K. Müllen A. E. Rowan R. J. M. Nolte P. Samorì J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14605 14614
48. H. Z. Chen M. M. Shi T. Aernouts M. Wang G. Borghs P. Heremans Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005 87 521 527
49. H. Z. Chen M. M. Ling X. Mo M. M. Shi M. Wang Z. Bao Chem. Mater. 2007 19 816 824
50. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15259 15278
51. J. H. Oh S. Liu Z. Bao R. Schmidt F. Würthner Appl. Phys. Lett. 2007 91 212107
52. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Konemann Z. N. Bao F. Würthner Adv. Mater. 2007 19 3692 3695
53. A. Stabel P. Herwig K. Müllen J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1609 1611
54. P. Samorí A. Fechtenkötter T. Böhme F. Jäckel K. Müllen J. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11462 11467
55. F. Nolde J. Q. Qu C. Kohl N. G. Pschirer E. Reuther K. Müllen Chem.-Eur. J. 2005 11 3959 3967
56. F. Nolde W. Pisula S. Muller C. Kohl K. Müllen Chem. Mater. 2006 18 3715 3725
57. W. Pisula M. Kastler D. Wasserfallen J. W. F. Robertson F. Nolde C. Kohl K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 819 823
58. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651 669
59. P. Samorì M. Surin V. Palermo R. Lazzaroni P. Leclère Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3927 3938
60. J. Loiseau E. Fouquet R. H. Fish J. M. Vincent J. B. Verlhac J. Fluorine Chem. 2001 108 195 197
61. R. Kaplanek T. Briza M. Havlik B. Dolensky Z. Kejik P. Martasek V. Kral J. Fluorine Chem. 2006 127 386 390
62. W. Kern D. A. Puotinen RCA Rev. 1970 31 187 206
63. G. De Luca A. Liscio P. Maccagnani F. Nolde V. Palermo K. Müllen P. Samorì Adv. Funct. Mater. 2007 17 3791 3798
64. G. De Luca A. Liscio F. Nolde L. M. Scolaro V. Palermo K. Müllen P. Samorì Soft Matter 2008 4 2064 2070
65. E. Treossi A. Liscio X. Feng V. Palermo K. Müllen P. Samorì Small 2009 5 112 119
66. A. Datar R. Oitker L. Zang Chem. Commun. 2006 1649 1651
67. P. Samorì Chem. Soc. Rev. 2005 34 551 561
68. S. S. Sheiko M. Möller Chem. Rev. 2001 101 4099 4123
69. H. Takano J. R. Kenseth S.-S. Wong J. C. O'Brien M. D. Porter Chem. Rev. 1999 99 2845 2890
70. M. O. Finot M. T. McDermott J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8564 8565
71. P. Lèclere R. Lazzaroni J. L. Brédas J. M. Yu P. Dubois R. Jérôme Langmuir 1996 12 4317 4320
72. L. M. Scolaro A. Romeo M. A. Castriciano G. De Luca S. Patanè N. Micali J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2040 2041
73. K. Balakrishnan A. Datar T. Naddo J. Huang R. Oitker M. Yen J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7390 7398
74. M. Kastler W. Pisula D. Wasserfallen T. Pakula K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4286 4296
75. P. Job Ann. Chim. (Paris) 1928 9 113 203
76. K. Hirose, in Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. Schalley, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 17-54
77. The difference in band intensity that can be seen on comparing the emission profiles of concentrated vs. diluted blends can be ascribed to the different geometry (front face vs. right angle, respectively) that had to be used to record the fluorescence spectra. See, J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd edn, Springer, 2006, pp. 55-57
78. B. P. Binks P. D. I. Fletcher S. N. Kotsev R. L. Thompson Langmuir 1997 13 6669 6682
79. P. Lo Nostro C. Y. Ku S. H. Chen J. S. Lin J. Phys. Chem. 1995 99 10858 10864
80. V. Palermo P. Samorì Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4428 4432
81. M. Chiesa L. Burgi J. S. Kim R. Shikler R. H. Friend H. Sirringhaus Nano Lett. 2005 5 559 563
82. H. Hoppe T. Glatzel M. Niggemann A. Hinsch M. C. Lux-Steiner N. S. Sariciftci Nano Lett. 2005 5 269 274
83. V. Palermo G. Ridolfi A. M. Talarico L. Favaretto G. Barbarella N. Camaioni P. Samorì Adv. Funct. Mater. 2007 17 472 478
84. J.-Y. Wang J. Yan L. Ding Y. Ma J. Pei Adv. Funct. Mater. 2009 19 1746 1752
85. I. Fischbach T. Pakula P. Minkin A. Fechtenkotter K. Müllen H. W. Spiess K. Saalwachter J. Phys. Chem. B 2002 106 6408 6418
86. M. R. Hansen T. Schnitzler W. Pisula R. Graf K. Müllen H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4621 4624
87. J. P. Schmidtke R. H. Friend M. Kastler K. Müllen J. Chem. Phys. 2006 124 174704
88. F. Babudri G. M. Farinola F. Naso R. Ragni Chem. Commun. 2007 1003 1022
89. T. Hasegawa K. Inukai S. Kagoshima T. Sugawara T. Mochida S. Sugiura Y. Iwasa Chem. Commun. 1997 1377 1378
90. J. A. K. Howard V. J. Hoy D. OHagan G. T. Smith Tetrahedron 1996 52 12613 12622
91. K. Reichenbacher H. I. Suss J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2005 34 22 30
92. W. Pisula Z. Tomovic C. Simpson M. Kastler T. Pakula K. Müllen Chem. Mater. 2005 17 4296 4303
93. B.-K. An S. H. Gihm J. W. Chung C. R. Park S.-K. Kwon S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3950 3957
94. F. Emmerling I. Orgzall B. Dietzel B. W. Schulz G. Reck B. Schulz J. Mol. Struct. 2007 832 124 131
95. L. Shimoni H. L. Carrell J. P. Glusker M. M. Coombs J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8162 8168
96. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999
97. P. G. Boswell E. C. Lugert J. Rábai E. A. Amin P. Bühlmann J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16976 16984