Influence of alkyl substituents on the solution- and surface-organization of hexa-peri-hexabenzocoronenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 12, 2005, Pages 4286-4296

  Kastler, Marcel ^a   Pisula, Wojciech ^a   Wasserfallen, Daniel ^a   Pakula, Tadeusz ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; ENTHALPY; ENTROPY; MORPHOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUTIONS; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMICS;

ALKYL SUBSTITUENTS; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENES (HBC); PHOTOPHYSICAL MEASUREMENTS; SURFACE-ORGANIZATION;

AROMATIC HYDROCARBONS;

ALKYL GROUP; BENZENE DERIVATIVE; HEXABENZOCORONENE DERIVATIVE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONCENTRATION RESPONSE; ENTHALPY; ENTROPY; KINETICS; MEASUREMENT; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAMETER; PHOTOLUMINESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENT EFFECT; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 16244403938     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0430696     Document Type: Article

References (62)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737-738.
2. (a) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
3. (b) Percec, V.; Ahn, C. H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Moller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 391, 161-164.
4. (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
5. (b) Ciferri, A. Makromol. Chem., Rapid Commun. 2002, 23, 511-529.
6. (a) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2383-2426.
7. (b) Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83-93.
8. (c) Hirschberg, J.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
9. (a) Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651-669.
10. (b) Gallivan, J. P.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2423-2429.
11. (a) van Gorp, J. J.; Vekemans, J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
12. (b) Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barbera, J.; Debije, M. G.; Pins, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 75, 1614-1618.
13. (c) Nguyen, T. Q.; Martel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Brus, L.; Nuekolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 5234-5242.
14. (d) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
15. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
16. Zhao, D. H.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807-818.
17. (a) Lin, C. H.; Tour, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7761-7768.
18. (b) Höger, S.; Bonrad, K.; Rosselli, S.; Ramminger, A. D.; Wagner, T.; Silier, B.; Wiegand, S.; Haussler, W.; Lieser, G.; Scheumann, V. Macromol. Symp. 2002, 177, 185-191.
19. (c) Zhao, D. H.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3548-3554.
20. (d) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350-5364.
21. (a) Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907.
22. (b) Nakamura, K.; Okubo, H.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 1097-1099.
23. Kano, K.; Fukuda, K.; Wakami, H.; Nishiyabu, R.; Pasternack, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494-7502.
24. (a) Farina, R. D.; Swinehar, J.; Halko, D. J. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2343-2348.
25. (b) Terekhov, D. S.; Nolan, K. J. M.; McArthur, C. R.; Leznoff, C. C. J. Org. Chem. 1996, 67, 3034-3040.
26. (c) Schutte, W. J.; Sluytersrehbach, M.; Sluyters, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6069-6073.
27. (d) Law, W. F.; Lui, K. M.; Ng, D. K. P. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2063-2067.
28. (a) Bao, Z. N.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 42-45.
29. (b) Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 377, 141-143.
30. (c) Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B.; Donovan, K. J.; Kreouzis, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 13274-13280.
31. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130-133.
32. Liu, C. Y.; Fechtenkötter, A.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2003, 15, 124-130.
33. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074-8075.
34. (a) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499.
35. (b) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
36. (a) Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, L.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater., accepted
37. (b) Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682-1683.
38. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Pakula, T.; Müllen, K., in preparation.
39. (a) Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W.; Saalwachter, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408-6418.
40. (b) Tchebotareva, N.; Yin, X. M.; Watson, M. D.; Samori, P.; Rabe, J. P.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9734-9739.
41. (c) Samori, P.; Yin, X. M.; Tchebotareva, N.; Wang, Z. H.; Pakula, T.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Venturini, A.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3567-3575.
42. Brand, J. D.; Kübel, C.; Ito, S.; Müllen, K. Chem. Mater. 2000, 12, 1638-1647.
43. Hurd, R. N.; Delamater, G.; McElheny, G. C.; Wallingford, V. H.; Turner, R. J. J. Org. Chem. 1961, 26, 3980-3987.
44. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 3199-3202.
45. Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Müllen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769-3783.
46. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
47. Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510-513.
48. Wu, J.; Fechtenkötter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkötter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321.
49. Shetty, A. S.; Zhang, J. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.
50. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114-3121.
51. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic: New York, 1964.
52. Kasha, M. Discuss. Faraday Soc. 1950, 14-19.
53. (a) Nguyen, T. Q.; Bushey, M. L.; Brus, L. E.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051-15054.
54. (b) Klok, H. A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Moller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154-7155.
55. (c) Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
56. Kübel, C. Dissertation, Johannes Gutenberg Universität, 1998.
57. Tracz, A.; Wostek, D.; Kucinska, I.; Jeszka, J. K.; Watson, M.; Müllen, K.; Pakula, T. In NATO Advanced Study Institute Series; Graja, A., Buła, R., Kajzar, F., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2002; p 315.
58. Biasutti, M. A.; Kommens, J.; Vaes, A.; De Feyter, S.; De Schryver, F. D.; Herwig, P.; Müllen, K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 659-664.
59. Luz, Z.; Poupko, R.; Wachtel, E. J.; Zimmermann, H.; Bader, V. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 367-377.
60. Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651-5659.
61. Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315-11319.
62. Gauss, J.; Ochsenfeld, C., in preparation.