Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 4-alkynals

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 4, 2005, Pages 351-358

  Tanaka, Ken ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

4 alkynals; Cyclobutanones; Cyclopentenones; Hydroacylation; Kinetic resolution; Parallel kinetic resolution; Rhodium

Indexed keywords

CATALYSTS; COMPLEXATION; HYDROCARBONS; ISOMERIZATION; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS; RHODIUM COMPOUNDS;

4-ALKYNALS; CYCLOBUTANONES; CYCLOPENTENONES; HYDROACYLATION; KINETIC RESOLUTION; PARALLEL KINETIC RESOLUTION;

ACYLATION;

EID: 20444379282     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.351     Document Type: Article

References (89)

1. (a) K. Sakai, J. Ide, N. Nakamura, Tetrahedron Lett., 1972, 1287;
2. (b) K. Sakai, Y. Ishiguro, K. Funakoshi, K. Ueno, H. Suemune, Tetrahedron Lett., ibid., 1984, 961
3. C. F. Lochow, R. G. Miller, J. Am. Chem. Soc., 98, 1281 (1976)
4. R. C. Larock, K. Oertle, G. J. Potter, J. Am. Chem. Soc., 102, 190 (1980)
5. D. P. Fairlie, B. Bosnich, Organometallics, 7, 936 (1988)
6. (a) B. R. James, C. G. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1215;
7. (b) B. R. James, C. G. Young, idem, J. Organomet. Chem., 285, 321 (1985);
8. (c) Y. Taura, M. Tanaka, K. Funakoshi, K. Sakai, Tetrahedron Lett., 30, 6349 (1989);
9. (d) Y. Taura, M. Tanaka, X.-M. Wu, K. Funakoshi, K. Sakai, Tetrahedron, 47, 4879 (1991);
10. (e) X.-M. Wu, K. Funakoshi, K. Sakai, Tetrahedron Lett., 33, 6331 (1992);
11. (f) X.-M. Wu, K. Funakoshi, K. Sakai, idem, Tetrahedron Lett., ibid., 34, 5927 (1993);
12. (g) R. W. Barnhart, X. Wang, P. Noheda, S. H. Bergens, J. Whelan, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 116, 1821 (1994);
13. (h) R. W. Barnhart, X. Wang, P. Noheda, S. H. Bergens, J. Whelan, B. Bosnich, Tetrahedron, 50, 4335 (1994);
14. (i) R. W. Barnhart, B. Bosnich, Organometallics, 14, 4343 (1995);
15. (j) R. W. Barnhart, D. A. McMorran, B. Bosnich, Inorg. Chimica Acta, 263, 1 (1997);
16. (k) R. W. Barnhart, D. A. McMorran, B. Bosnich, idem, Chem. Commun., 1997 589;
17. (l) B. Bosnich, Acc. Chem. Res., 31, 667 (1998);
18. (m) M. Fujio, M. Tanaka, X.-M. Wu, K. Funakoshi, K. Sakai, H. Suemune, Chem. Lett., 1998, 881;
19. (n) M. Tanaka, M. Imai, M. Fujio, E. Sakamoto, M. Takahashi, Y. Eto-Kato, X.-M. Wu, K. Funakoshi, K. Sakai, H. Suemune, J. Org. Chem., 65, 5806 (2000);
20. (o) M. Tanaka, M. Takahashi, E. Sakamoto, M. Imai, A. Matsui, M. Fujio, K. Funakoshi, K. Sakai, H. Suemune, Tetrahedron, 57, 1197 (2001);
21. (p) M. Tanaka, M. Takahashi, E. Sakamoto, M. Imai, A. Matsui, M. Fujio, K. Funakoshi, K. Sakai, H. Suemune, idem, Tetrahedron, ibid., 57, 1205 (2001);
22. (q) M. Tanaka, K. Sakai, H. Suemune, Cur. Org. Chem., 7, 353 (2003)
23. (a) K. P. Gable, G. A. Benz, Tetrahedron Lett., 32, 3473 (1991);
24. (b) A. D. Aloise, M. E. Layton, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc., 122, 12610 (2000);
25. (c) Y. Sato, Y. Oonishi, M. Mori, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1218 (2002)
26. (a) J. Scwartz, J. B. Cannon, J. Am. Chem. Soc., 96, 4721 (1974);
27. (b) K. P. Vora, C. F. Lochow, R. G. Miller, J. Organomet. Chem., 192, 257 (1980);
28. (c) K. P. Vora, Synth. Commun., 13, 99 (1983);
29. (d) T. B. Marder, D. C. Roe, D. Milstein, Organometallics, 7, 1451 (1988).
30. (e) T. Kondo, Y. Tsuji, Y. Watanabe, Tetrahedron Lett., 28, 6229 (1987);
31. (f) T. Kondo, M. Akazome, Y. Tsuji, Y. Watanabe, J. Org. Chem., 55, 1286 (1990);
32. (g) T. Kondo, N. Hiraishi, Y. Morisaki, K. Wada, Y. Watanabe, T.-A. Mitsudo, Organometallics, 17, 2131 (1998).
33. (h) C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 119, 3165 (1997);
34. (i) C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, idem, J. Am. Chem. Soc., ibid., 120, 6979 (1998)
35. (a) D.-Y. Lee, I.-J. Kim, C. H. Jun, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 3031 (2002);
36. C. H. Jun, C. W. Moon, D.-Y. Lee, Chem. Eur. J., 8, 2423 (2002) and references therein;
37. (b) S. Ko, H. Han, S. Chang, Org. Lett., 5, 2687 (2003);
38. (c) M. C. Willis, S. Sapmaz, Chem. Commun., 2001, 2558;
39. M. C. Willis, S. J. McNally, P. J. Beswick, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 340 (2004);
40. (d) M. Tanaka, M. Imai, Y. Yamamoto, K. Tanaka, M. Shimowatari, S. Nagumo, N. Kawahara, H. Suemune, Org. Lett., 5, 1365 (2003);
41. M. Imai, M. Tanaka, K. Tanaka, Y. Yamamoto, N. I. Ogata, M. Shimowatari, S. Nagumo, N. Kawahara, H. Suemune, J. Org. Chem., 69, 1144 (2004)
42. (a) P. Eilbracht, A. Gersmeier, D. Lennartz, T. Huber, Synthesis, 1995, 330.
43. (b) M. G. Vinogradov, A. B. Tuzikov, G. I. Nikishin, B. N. Shelimov, V. B. Kazansky, J. Organomet. Chem., 348, 123 (1988)
44. K. C. Nicolaou, J. L. Gross, M. A. Kerr, J. Heterocyclic Chem., 33, 735 (1996)
45. (a) T. Tsuda, T. Kiyoi, T. Saegusa, J. Org. Chem., 55, 2554 (1990);
46. (b) T. Tsuda, T. Kiyoi, T. Miyane, T. Saegusa, J. Am. Chem. Soc., 110, 8570 (1998)
47. (a) J. W. Suggs, J. Am. Chem. Soc., 100, 640 (1978);
48. (b) H. Lee, C.-H. Jun, Bull. Korean Chem. Soc., 16, 1135 (1995);
49. C.-H. Jun, H. Lee, C.-W. Moon, H.-S. Hong, J. Am. Chem. Soc., 123, 8600 (2001);
50. C.-H. Jun, H. Lee, J.-B. Hong, B.-II. Kwon, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2146 (2002);
51. D.-Y. Lee, B.-S. Hong, E.-G. Cho, H. Lee, C.-H. Jun, J. Am. Chem. Soc., 125, 6372 (2003);
52. (c) K. Kokubo, K. Matsumasa, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem., 62, 4564 (1997);
53. K. Kokubo, K. Matsumasa, Y. Nishinaka, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 303 (1999);
54. (a) R. E., Jr., Campbell, R. G. Miller, J. Organomet. Chem., 186, C 27 (1980);
55. (b) R. E., Jr., Campbell, C. F. Lochow, K. P. Vora, R. G. Miller, J. Am. Chem. Soc., 102, 5824 (1980);
56. (c) D. Milstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982 1357;
57. (d) D. P. Fairlie, B. Bosnich, Organometallics, 7, 946 (1988)
58. (a) B. M. Trost, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc., 125, 30 (2003);
59. (b) S. E. Denmark, W. Pan, Org. Lett., 4, 4163 (2002)
60. (a) K. Tanaka, S. Qiao, M. Tobisu, M. M.-C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 122, 9870 (2000);
61. (b) K. Tanaka, G. C. Fu, J. Org. Chem., 66, 8177 (2001)
62. K. Tanaka, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 123, 11492 (2001)
63. K. Tanaka, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1607 (2002)
64. M. Murakami, T. Tsuruta, Y. Ito, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2484 (2000)
65. K. Tanaka, G. C. Fu, Org. Lett., 4, 933 (2000)
66. (a) K. H. Park, II G. Jung, Y. K. Chung, Org. Lett., 6, 1183 (2004);
67. (b) S. Nakamura, Y. Hirata, T. Kurosaki, M. Anada, O. Kataoka, S. Kitagaki, S. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5351 (2003);
68. (c) D. M. Hodson, R. Glen, G. H. Grant, A. J. Redgrave, J. Org. Chem., 68, 581 (2003);
69. (d) P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio, J. Am. Chem. Soc., 124, 15154 (2002);
70. (e) S. R. Gilbertson, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc., ibid., 124, 8784 (2002)
71. S. Iyer, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 109, 2759 (1987) and references therein.
72. K. Tanaka, G. C. Fu, Chem. Commun., 2002, 684
73. K. Tanaka, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 124, 10296 (2002)
74. H. D. Bendorf, C. M. Colella, E. C. Dixon, M. Marchetti, A. N. Matukonis, J. D. Musselman, T. A. Tiley, Tetrahedron Lett., 43, 7031 (2002)
75. (a) E. J. Corey, A. Guzman-Perez, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 388 (1998);
76. (b) K. Fuji, Chem. Rev., 93, 2037 (1993)
77. K. Tanaka, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 125, 8078 (2003)
78. (a) H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem., 18, 249 (1998);
79. (b) A. H. Hoveyda, M. T. Didiuk, Curr. Org. Chem., 2, 489 (1998);
80. (c) J. M. Keith, J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Adv. Synth. Catal., 1, 5 (2001)
81. (a) For reviews, see: J. R. Dehli, V. Gotor, Chem. Soc. Rev., 31, 365 (2002);
82. (b) J. Eames, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 885 (2000)
83. (a) E. Vedejs, X. Chen, J. Am. Chem. Soc., 119, 2584 (1997);
84. (b) T. Hayashi, M. Yamamoto, Y. Ito, Chem. Lett., 1987, 177
85. E. J. Roskamp, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 108, 6062 (1986)
86. (a) H. Nemoto, K. Fukumoto, Synlett, 1997, 863;
87. (b) K. Hiroi, H. Nakamura, T. Anzai, J. Am. Chem. Soc., 109, 1249 (1987);
88. (c) C. Houge, A. M. Frisque-Hesbain, A. Mockel, L. Ghosez, J. P. Declercq, G. Germain, M. Van Meerssche, J. Am. Chem. Soc., ibid., 104, 2920 (1982)